Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Vi tackar Fundação de Amparo à pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP, São Paulo, Brasilien) för finansiellt stöd (Grant FAPESP 2017/18400-6). Denna studie finansierades delvis av Coordenação de Aperfeiçoamento de pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – ekonomi kod 001.

Varning: konsultera säkerhets data blad (MSDS) innan kemikalierna används i detta förfarande. Använd lämplig personlig skyddsutrustning (PPE), inklusive skyddsglasögon, en labbrock och nitrilhandskar eftersom flera reagenser och lösningsmedel är giftiga, frätande eller brandfarliga. Utför alla reaktioner i ett draghuv. Vätskor som används i detta protokoll är överförda micropipett.
1. benzannullering reaktion sysselsätter för och α, β-omättade föreningar
<ol><li>Tillsät...

<ol>
	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications. , (2015).</li><li>Hassan, J., S&#233;vignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction.">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359 (2002).</li><li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein.">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li><li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes.">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li><li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms.">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li><li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds.">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li><li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1,3,5-Trienes+or+1,2,4,5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen.">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li><li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles.">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li><li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity.">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li><li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives.">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li><li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Secondary+amine-catalyzed+[3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation.">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li><li>Koening, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry. , (2013).</li><li>Backvall, J. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Modern Oxidation Methods. , (2004).</li><li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term="On+Water":+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension.">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li><li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability:+Past,+Present,+and+Future.">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering. 6, 32-48 (2018).</li></ol>

Den metod som rapporteras häri utformades för att vara en mycket enkel och mild experimentell inställning för syntes av polyfunctionalized bensener i vatten15. Under våra förhållanden kunde vi iaktta utmärkt avkastning för produkterna genom användning av ammoniumpersulfat. En nyberedd persulfatvattenlösning bör användas. fast ammoniumpersulfat kan dock också användas utan förlust av avkastning. Uppmärksamhet på temperaturen i reaktions mediet är obligatoriskt. En ökning av 10 ?...

Functionalized bensener är utan tvekan den mest sysselsatta prekursorer i syntetisk organisk kemi1,2. De figurerar i huvudfåran av läkemedel, naturprodukter och funktionella organiska material. Kraftfulla tillvägagångssätt har rapporterats för byggandet av polysubstituerade bensen derivat och bland dem, väletablerade metoder som aromatiska nukleofila eller elektrofila substitution3, Cross-koppling reaktioner4 och riktad metalation5 är vanliga metoder. Icke desto mindre kan den utbredda tillämpningen av dessa strategier hämmas av begränsade substrat områden, överreaktion och regioselektivitet frågor.
Tandem-cykliseringsreaktioner föreställer ett mycket attraktivt alternativ till klassiska metoder för forkonstruktion av Functionalized bensener i en atom-ekonomiskt mode6,7,8. Inom denna ram, benzannullering reaktioner utgör ett lämpligt protokoll för att effektivt omvandla acykliska byggstenar till värdefulla bensen skelett. Denna klass av reaktion är en mångsidig metod med en mängd olika kemiska råvaror, mekanismer och experimentella villkor9,10,11.
Målet med vår studie är att utveckla ett enkelt och praktiskt protokoll för en benzannullering reaktion att generera exempellösa Functionalized bensen ringar. Mot detta ändamål, vi ut för att utforska en metall-fri, persulfat medierad benzannullering i vatten anställa billiga kemiska råvaror (α, β-omättade föreningar och alkynes).
Flera fördelar jämfört med de metoder som rapporteras i litteraturen kan påpekas. Metallfria transformationer har alla nödvändiga egenskaper för att uppfylla kravet på hållbar utveckling. Bara för att nämna några, det finns inget behov av kostsamma och utmanande avlägsnande av metallspår mängder från de önskade produkterna; reaktionerna är mindre känsliga för syre och fukt gör dess manipulation lättare och den övergripande processen är normalt billigare12. Persulfatsalter är stabila, enkla att hantera och genererar endast sulfat som biprodukt, vilket ger fart åt den gröna kemin för att minimera avfalls föroreningarna13. Vatten anses vara ett lämpligt grönt lösningsmedel för organiska reaktioner: det är giftfritt, icke brännbart, har en mycket låg lukt och finns till en låg kostnad. Även vattenolösliga organiska föreningar kan användas med "på vatten"14 vattenhaltiga suspensioner och dessa enkla syntetiska protokoll har fått ökad uppmärksamhet under åren.
Våra optimerade reaktions förhållanden och enkel arbets-/renings procedur ger tillgång till flera funktionaliserade bensen-ringar som erbjuder en mängd möjligheter för ytterligare funktionalisering.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Benzannullering reaktioner utgör ett effektivt protokoll för att omvandla acykliska byggstenar i strukturellt varierade bensen skelett. Trots klassiska och nya metoder mot Functionalized benzenes, i vatten metall-fria metoder är fortfarande en utmaning och utgör en möjlighet att expandera ännu mer den uppsättning verktyg som används för att syntetisera polysubstituerade bensen föreningar. Detta protokoll beskriver en operativt enkel experimentell inställning för att utforska benzannullering av α, β-omättade föreningar och för för att ge oöverträffade funktionaliserade bensen ringar i hög avkastning. Ammoniumpersulfat är det reagens som är val och ger anmärkningsvärda fördelar som stabilitet och enkel hantering. Dessutom innebär användningen av vatten som lösningsmedel och frånvaron av metaller en mer hållbar metod. En modifierad arbetsprocess som undviker användning av torkmedel ger också bekvämlighet till protokollet. Rening av produkterna utförs med endast en plugg av kiseldioxid. Substrat omfattningen är för närvarande begränsad till Terminal för och α, β-omättade alifatiska föreningar.

Polysubstituerad bensen (3B, figur 1) isolerades som en färglös olja (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% avkastning) med hjälp av vårt protokoll. Strukturen och renheten kan bedömas i de 1H och 13C NMR-spektra som presenteras i figur 2 och figur 3. Toppar för de aromatiska protoner på den centrala bensen ringen (δ 8,37 och δ 7,72 ppm) användes som diagnostiska signaler för bildandet av produk...

Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

En persulfat-främjas metall-fri benzannullering av α, β-omättade föreningar och för i vatten mot syntesen av exempellösa polyfunctionalized bensener rapporteras.

Effektiv syntes av Polyfunctionalized benzenes i bevattna via persulfate-främjat benzannullering av α, β-omättade sammansättningar och alkynes

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Detta är en mycket enkel experimentell inställning i linje med kraven på organisk kemi för att erhålla en rad livskraftiga polyfunktionaliserade bensener. Den största fördelen med denna teknik är användningen av vatten som lösningsmedel vilket möjliggör en enkel isolering av råblandningen och bidrar till en hållbar praxis i organisk kemi. Demonstrera förfarandet kommer att dr.Gabriela Souza, en associerad forskare från mitt laboratorium.Till att börja med, tillsätt två milliliter destillerat vatten till en 15 milliliter provrör som innehåller en rör bar. Sekventiellt, tillsätt 220 mikroliter av fenol acetylen, 96,8 mikroliter av 2-cyclohexen-1-en, och 1,5 milliliter av nyberedda 1,3 molar ammoniumpersulfate. Kap röret med hjälp av en gummi septum och sätt in en nål i den för att undvika eventuellt tryck uppbyggd under uppvärmningen.Placera röret i en aluminium värmeblock på en värmeplatta och värm den på 85 grader Celsius under kraftig omrörning vid 1, 150 RPM i åtta timmar. För att möjliggöra reaktionsförloppet, ta en 50 mikroliter alikvot av reaktionsmediet och överför det till en 1,5 milliliter konisk injektionsflaska. Tillsätt 50 mikroliter etylacetat i injektionsflaskan och skaka den.Samla sedan det organiska översta lagret med ett kapillärrör och applicera det på en TLC-kisellackbelagd glasskiva. Doppa plattan i en lösning av 92:8 hexanes etylacetat att analysera. Kyl reaktionsblandningen till rumstemperatur och tillsätt en milliliter etylacetat till provröret.Rör om suspensionen i ungefär en minut och centrifug sedan suspensionen vid 2, 336 gånger g i rumstemperatur i en minut. Ta bort det organiska översta lagret med hjälp av en Pasteur-pipett och överför den till en rund bottenkolv. Upprepa tillsats av etylacetat till centrifugering och avlägsnandet av det översta lagret ytterligare två gånger.Koncentrera toppskiktet under minskat tryck med hjälp av en roterande förångare för att få en råolja. Tillsätt 55 milliliter av en blandning av hexaner och etylacetat vid förhållandet 92:8 i en bägare som innehåller 7,5 gram kiseldioxid. Rör om i kolven för att få en homogen flytgödsel.Överför uppslamningsslammet till en kolonn med 40 millimeters inre diameter för att packa kolonnen. Lös upp råoljan i en minimal mängd etylacetat och överför sedan denna lösning till kolonnen. Samla kolonnens utflöde i provrör.Utför TLC och erhålla önskad ren produkt enligt TLC-resultatet som visar endast en migrerande förening. Koncentrera den önskade lösningen under minskat tryck på en rotationsförångare och ta bort de slutliga flyktiga ämnena under högt vakuum i minst en timme. Analysera provet av den renade produkten genom proton och kol-13 NMR med hjälp av deutererad kloroform.I detta protokoll, polysubstituted bensen isolerades som en färglös olja. Strukturen och renheten bedömdes i protonen och kol-13 NMR-spektra. Toppar för de aromatiska protonerna på den centrala bensenringen vid 8,37 och 7,72 PPM användes som diagnostiska signaler för bildandet av produkten.Det är mycket viktigt att noggrant kontrollera reaktionsmediets temperatur och att säkerställa en ordentlig omrörning av suspensionen under reaktionen. Denna procedur kan användas i någon annan omvandling utförs i vatten. Att hålla arbetsuppsteget är ett effektivt sätt att få en rå blandning från reaktionsmediet.Detta förfarande erbjuder ett enkelt och effektivt sätt att studera vatten som ett reaktionsmedium och att uppmuntra utformningen av mer hållbara omvandlingar. För driftsäkerhet, efter capping röret med en gummi septum, se till att sätta in en nål innan du går till uppvärmning. Det undviker alla tryck uppbyggd under reaktionen.

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Reactions of Aromatic Compounds

SCIENTISTS IN ACTION

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

Facile och effektiv framställning av Tri-komponent fluorescerande Glycopolymers via RAFT styrda Polymerisation

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

Syntes och exfoliering av disko Zirkonium Fosfater Skaffa Colloidal Liquid Crystals

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Syntesen av protein biokonjugat<em&gt; via</em&gt; Cystein-maleimid Chemistry

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

Syntes av en vattenlösligt metall-organiskt komplex Array

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Synthesis of Substrate-Bound Au Nanowires Via an Active Surface Growth Mechanism

Syntesen av substrat-bundna Au nanotrådar Via en aktiv yta tillväxt mekanism

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a ...

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

Heterogena borttagning av vattenlösliga rutenium Olefin metates katalysator från vattenmedium Via Host-gäst interaktion

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

Syntesen av estrar Via en grönare Steglich Esterification i acetonitril

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of &#945;-Imino &#947;-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of ÃƒÅ½Ã‚Â±-Imino ÃƒÅ½Ã‚Â³-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Effektivt byggande av drogen-liknande Bispirocyclic ställningar Via Organocatalytic cykloadditioner av α-imingrupp γ-laktoner och Alkylidene Pyrazolones

Bispirocyclic scaffolds are one of the important structural subunits in many natural products that exhibit diverse and attractive biological activities. ...

Synthesis of Monodisperse Cylindrical Nanoparticles via Crystallization-driven Self-assembly of Biodegradable Block Copolymers

Syntes av monodisperse cylindriska nanopartiklar via kristallisation driven Self-församlingen av biologiskt nedbrytbart block sampolymerer

The production of monodisperse cylindrical micelles is a significant challenge in polymer chemistry. Most cylindrical constructs formed from diblock ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

Effektiv syntes av alla kol Quaternary Centers via konjugatet tillägg av Functionalized Monoorganozinc Bromides

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...