Name: nitrogen compound characterization in fuels by multidimensional gas chromatography
Uploaded: 2020-05-15T13:00:00
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国防后勤机构能源部（DLA能源）和海军航空系统司令部（NAVAIR）为这项工作提供了资金支持。
这项研究是在一位作者在美国海军研究实验室举行的NRC研究副研究员奖期间进行的。

注意：使用前，请查阅所有化合物的相关安全数据表 （SDS）。建议采取适当的安全做法。所有工作都应穿着个人防护设备，如手套、安全眼镜、实验室外套、长裤和闭皮鞋。所有标准和样品制剂都应在通风罩中完成。
1. 制定标准
<ol><li>通过在小瓶中放置 0.050 g，使每种溶液的总质量达到 10.000 克，将同丙醇的浓度提高到 10.000 克，从而制备 5，000 毫克/千克 （ppm） 的卡巴佐?...

<ol>
	<li>Garner, M. W., Morris, R. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Laboratory+Studies+of+Good+Hope+and+Other+Diesel+Fuel+Samples.">Laboratory Studies of Good Hope and Other Diesel Fuel Samples.</a> ARTECH Corp. Report No. J8050.93-FR. , (1982).</li><li>Morris, R. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fleet+Fuel+Stability+Analyses+and+Evaluations.">Fleet Fuel Stability Analyses and Evaluations.</a> ARTECH Corp. Report No. DTNSRDC-SME-CR-01083. , (1983).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Analysis+of+F-76+Fuels+from+the+Western+Pacific+Region+Sampled+in+2014.">Analysis of F-76 Fuels from the Western Pacific Region Sampled in 2014.</a> Naval Research Laboratory Letter Report 6180/0012A. , (2015).</li><li>Westbrook, S. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Analysis+of+F-76+Fuel,+Sludge,+and+Particulate+Contamination.">Analysis of F-76 Fuel, Sludge, and Particulate Contamination.</a> Southwest Research Institute Letter Report. Project No. 08.15954.14.001. , (2015).</li><li>Morris, R. E., Loegel, T. N., Cramer, J. A., Leska Myers, K. M., A, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Examination+of+Diesel+Fuels+and+Insoluble+Gums+in+Retain+Samples+from+the+West+Coast-Hawaii+Region.">Examination of Diesel Fuels and Insoluble Gums in Retain Samples from the West Coast-Hawaii Region.</a> Naval Research Laboratory Memorandum Report. No. NRL/MR/6180-15-9647. , (2015).</li><li>Maciel, G. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Quantification+of+Nitrogen+Compounds+in+Diesel+Fuel+Samples+by+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography+Coupled+with+Quadrupole+Mass+Spectrometry.">Quantification of Nitrogen Compounds in Diesel Fuel Samples by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography Coupled with Quadrupole Mass Spectrometry.</a> Journal of Separation Science. 38 (23), 4071-4077 (2015).</li><li>Deese, R. D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+Organic+Nitrogen+Compounds+and+Their+Impact+on+the+Stability+of+Marginally+Stable+Diesel+Fuels.">Characterization of Organic Nitrogen Compounds and Their Impact on the Stability of Marginally Stable Diesel Fuels.</a> Energy &amp; Fuels. 33 (7), 6659-6669 (2019).</li><li>Lissitsyna, K., Huertas, S., Quintero, L. C., Polo, L. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+Simple+Method+for+Quanitation+of+Nitrogen+Compounds+in+Middle+Distillates+using+Solid+Phase+Extraction+and+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography.">Novel Simple Method for Quanitation of Nitrogen Compounds in Middle Distillates using Solid Phase Extraction and Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.</a> Fuel. 104, 752-757 (2013).</li><li>Machado, M. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Comprehensive+two-dimensional+gas+chromatography+for+the+analysis+of+nitrogen-containing+compounds+in+fossil+fuels:+A+review.">Comprehensive two-dimensional gas chromatography for the analysis of nitrogen-containing compounds in fossil fuels: A review.</a> Talanta. 198, 263-276 (2019).</li><li>Adam, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Benchmark+for+Basic+and+Neutral+Nitrogen+Compounds+Speciation+in+Middle+Distillates+using+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography.">New Benchmark for Basic and Neutral Nitrogen Compounds Speciation in Middle Distillates using Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.</a> Journal of Chromatography A. 1148, 55-65 (2007).</li><li>Wang, F. C. Y., Robbins, W. K., Greaney, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Speciation+of+Nitrogen-Containing+Compounds+in+Diesel+Fuel+by+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography.">Speciation of Nitrogen-Containing Compounds in Diesel Fuel by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.</a> Journal of Separation Science. 27, 468-472 (2004).</li><li>Yan, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sulfur+and+Nitrogen+Chemiluminescence+Detection+in+Gas+Chromatographic+Analaysis.">Sulfur and Nitrogen Chemiluminescence Detection in Gas Chromatographic Analaysis.</a> Journal of Chromatography A. 976 (1), 3-10 (2002).</li></ol>

该方法的目的是提供柴油和喷气燃料的氮含量的详细信息，而无需进行广泛的样品制备，如液体提取。这是通过将二维 GC 系统 （GCxGC） 与氮特异性检测器（氮化学发光检测器，NCD）配对来实现的。GCxGC 提供相对于传统一维 GC 的化合物显著分离。NCD 提供微量氮化合物检测，无需任何背景干扰。过去使用的其他氮特检测器，如氮磷探测器 （NPD），受到燃油碳氢化合物基质的干扰。相反，此方法具?...

在使用之前，炼油厂会进行广泛的质量保证和规范测试，以验证其生产的燃料一旦散播不会失效或导致设备问题。这些规范测试包括闪点验证、冻结点、存储稳定性等。储存稳定性测试非常重要，因为它们确定燃料在储存过程中是否有降解倾向，从而导致牙龈或颗粒的形成。过去，F-76柴油在储存过程中曾失败，即使它们通过了所有规格测试1。这些故障导致燃料中颗粒物浓度高，可能对燃油泵等设备有害。这一发现后的广泛研究结果表明，某些类型的氮化合物与微粒形成22、3、4、53,4,5之间存在因果关系。然而，许多用于测量氮含量的技术都是严格的定性技术，需要大量的样品制备，而且很少提供有关可疑氮化合物身份的信息。本文描述的方法是一种二维GC （GCxGC）方法，与氮化学发光检测仪（NCD）配对，该检测仪旨在对柴油和喷气燃料中的微量氮化合物进行特性描述和量化。
气相色谱在石油分析中得到了广泛的应用，有60多种与该技术相关的ASTM石油方法。广泛的探测器与气相色谱相结合，如质谱法（MS， ASTM D27896， D57697）， 富里尔变换红外光谱 （FTIR， D59868），真空紫外线光谱 （VUV， D80719），火焰电光探测器 （FID， D742310）， 和化学发光探测器 （D550411，D780712， D4629-1313）。所有这些方法都可以提供有关燃油产品的重要成分信息。由于燃料是复杂的样品基质，气相色谱学根据沸点、极性和其他与柱的相互作用分离出样品化合物，从而增强组合分析。
为了进一步提高这种分离能力，可以使用二维气相色谱（GCxGC）方法，使用带正交柱化学的序柱来提供组合图。化合物的分离同时由极性和沸点发生，这是分离燃料成分的综合方法。虽然可以使用GCxGC-MS分析含氮化合物，但复杂样品中氮化合物的微量浓度抑制了识别14。为了使用GC-MS技术，已经尝试了液-液相萃取;然而，结果发现提取不完整，排除了重要的氮化合物15。此外，其他使用固相萃取来增强氮信号，同时降低燃料样品基体干扰16的电位。然而，这项技术已发现不可逆转的零售某些氮种，特别是低分子量含氮物种。
氮化学发光探测器（NCD）是一个氮专用探测器，已成功用于燃料分析17，18，19。17,18,19它利用含氮化合物的燃烧反应，形成一氧化氮（NO），并与臭氧的反应（见方程1和2）20。这在含有铂催化剂的石英反应管中完成，在氧气存在的情况下加热到900°C。
通过光倍增管测量从这种反应中发射的光子。此检测器对所有含氮化合物具有线性和等形响应，因为所有含氮化合物都转换为 NO。它也不容易产生基质效应，因为样品中的其他化合物在反应转换步骤（方程1）期间被转化为非化学发光物种（CO2和H2O）。因此，它是测量燃料等复杂基质中氮化合物的理想方法。
<img src="/files/ftp_upload/60883/60883eq1a.jpg">
此检测器的等值响应对燃料中的氮化合物定量非常重要，因为燃料的复杂性不允许校准每个氮解油。该探测器的选择性有助于检测微量氮化合物，即使具有复杂的碳氢化合物背景。

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>10 &#181;L syringe</td>
			<td>Agilent</td>
			<td></td>
			<td>gold series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>180 &#181;m x 0.18 &#181;m Secondary Column</td>
			<td>Restek</td>
			<td>Rxi-1MS</td>
			<td>nonpolar phase column, crossbond dimethyl polysiloxane</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>250 &#181;m x 0.25 &#181;m Primary Column</td>
			<td>Restek</td>
			<td>Rxi-17SilMS</td>
			<td>midpolarity phase column</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Autosampler tray and tower</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>7963A</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Carbazole</td>
			<td>Sigma</td>
			<td>C5132</td>
			<td>98%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethylaniline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>185898</td>
			<td>&#8805; 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylindole</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>D166006</td>
			<td>97%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Duel Loop Thermal Modulator</td>
			<td>Zoex Corporation</td>
			<td>ZX-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethylcarbazole</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>E16600</td>
			<td>97%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gas chromatograph</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>7890B</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GC vials</td>
			<td>Restek</td>
			<td>21142</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GCImage Software, Version 2.6</td>
			<td>Zoex Corporation</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Indole</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>13408</td>
			<td>&#8805; 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Isopropyl Alcohol</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A461-500</td>
			<td>Purity 99.9%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methylaniline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>236233</td>
			<td>&#8805; 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methylquinoline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>382493</td>
			<td>99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrogen Chemiluminescence Detector</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>8255</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pyridine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270970</td>
			<td>anhydrous, 99.8%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Quinoline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>241571</td>
			<td>98%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trimethylamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>243205</td>
			<td>anhydrous, &#8805; 99%</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

nitrogen compound characterization in fuels by multidimensional gas chromatography

某些含氮化合物在储存过程中会导致燃料不稳定。因此，检测和鉴定这些化合物至关重要。在燃料等复杂基质中测量微量化合物时，需要克服重大挑战。背景干扰和矩阵效应可能对常规分析检测（如 GC-MS）造成限制。为了便于对燃料中的微量氮化合物进行特定和定量测量，氮特检测器是理想的。在这种方法中，使用氮化学发光检测器（NCD）检测燃料中的氮化合物。非传染性疾病利用不涉及碳氢化合物背景的氮特异性反应。二维 （GCxGC） 气相色谱是一种强大的表征技术，因为它为一维气相色谱方法提供卓越的分离能力。当 GCxGC 与 NCD 配对时，在燃料中发现的有问题的氮化合物可以广泛描述，而不会受到背景干扰。本稿中介绍的方法详细介绍了在燃料中测量不同含氮化合物的工艺，而样品制备很少。总体而言，这种GCxGC-NCD方法已被证明是增进对燃料中含氮化合物的化学成分及其对燃料稳定性影响的理解的宝贵工具。此方法的 RSD % 为日内分析的 +lt;5%，日内分析的 10%;LOD 为 1.7 ppm，LOQ 为 5.5 ppm。

该方法采用含氮化合物卡巴佐尔作为校准标准。卡巴佐尔在距离主柱约33分钟，在2秒从第二列。这些洗脱时间将略有不同，具体取决于确切的列长度和检测。为了获得正确的校准曲线，并随后对样品内的氮化合物进行良好的定量，校准峰不应过载，也不应有任何氮污染物。图3显示了含有0.025 ppm N的卡巴佐尔校准标准的主要和二级列色谱图。没有任何?...

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Nitrogen Compound Characterization in Fuels by Multidimensional Gas Chromatography

在这里，我们提出了一种利用二维气相色谱和氮化学发光检测（GCxGC-NCD）的方法，对柴油和喷气燃料中不同类别的含氮化合物进行广泛描述。

多维气相色谱在燃料中的氮化合物表征

Certain nitrogen-containing compounds can contribute to fuel instability during storage. Hence, detection and characterization of these compounds is ...

这是一种对喷气和柴油中氮含量进行详细定性的方法。它允许用户生成有关燃油中氮分布的复合类信息，从而提供对燃油行为和性能的更深入的了解。此方法使用经济高效的商用仪器，允许从单个标准进行定量，并且需要有限的样品制备。辅助 GC 列必须在调制器中循环。如果它不能完美对齐，色谱将毫无用处，因此只需花时间进行对齐。在开始实验之前，执行指示的校准标准，并将每个标准的一毫升添加到单独的气相色谱小瓶中。对于柱安装，首先将 30 米主柱放入气相色谱炉中，然后将柱连接到无分裂的入口。剪切 2.75 米的辅助列，并使用 Wite-Out 笔在列上标记 0.375 和 1.375 米。将辅助列放入 Zoex 调制器柱架中，并使用标记作为参考线在支架内创建一米环。使用微联合将辅助列的较短的端连接到主列。要检查连接是否成功，请打开气流，并将柱的开端插入甲醇小瓶中。成功连接可以通过气泡的存在来确认。将柱架放入调制器中，并根据需要调整回路，以便它们与冷热喷流正确连接。然后将柱的另一端插入氮化学化检测燃烧器，并打开所有燃烧器和气体流量，以确保没有泄漏。在计算机软件中，设置仪器参数，如表中所示。将初始烤箱温度设置为 60 摄氏度，斜坡速率为每分钟 5 摄氏度至 160 摄氏度。当烤箱达到目标温度时，将斜坡速率更改为每分钟 4 摄氏度，直到烤箱达到 300 摄氏度，每个样品的总运行时间为 55 分钟。将热喷射温度设置为在任何时间点比烤箱温度高 100 摄氏度。然后将连接到气相色谱仪的辅助液氮 Dewar 设置为在运行期间保持 20% 到 30% 的满量。要校准气相色谱仪，请将含有制备的卡巴佐尔标准的气相色谱样品小瓶放入仪器中，然后将以前配置的方法加载到气相色谱软件中。创建一个序列，在分析开始时将空白等为一部分，然后通过提高浓度来遵循准备好的卡巴佐尔标准。校准标准集分析完成后，使用气相色谱图像软件加载每个色谱图，校正背景，并检测每个卡巴佐尔峰或斑点。在电子表格程序中，根据每个校准标准的氮浓度绘制斑点体积响应以创建校准曲线。曲线的趋势线应具有大于或等于 0.99 的 R 平方。要分析样品，请将气相色谱样品小瓶放入自动取样器托盘中，然后加载以前配置的方法。创建每五个样本的开头和之后都有空白的序列，以限制列内任何燃油堆积。然后验证 Dewar 中是否有足够的液氮用于调制器，并且所有仪器参数在启动序列之前都处于就绪模式。要分析样品数据，请打开气相色谱图像软件中感兴趣的色谱图进行数据分析，并进行背景校正。要检测 Blob，请将筛选器参数设置为最小区域 25、最小卷为 0 和最小峰值 25。使用气相色谱图像模板功能，根据已知标准的洗脱时间创建模板或加载到适当的组氮化合物类。将所有化合物分组后，将 Blob 集表导出到电子表格程序中，并使用总和、每个化合物类组中所有斑点和峰值的体积以及校准方程来计算每个组中氮化合物的浓度（百万分之一）。卡巴佐尔在距离主列约 33 分钟和从辅助列两秒时分位使用。没有任何尾随，标准响应在噪声之外。在这里，显示了具有卡巴佐尔标准的二维气相色谱和氮化学发光检测色谱图，并显示了生成的斑点表。如所观察，有两个检测到的斑点不在从 Blob 表中排除的卡巴佐尔洗脱时间内。在这些数字中，显示了在柴油燃料样品和喷气燃料样品上使用这种方法获得的典型色谱图。通常，喷气燃料的氮化合物浓度低于柴油，在比较两个色谱图时可以清楚地观察到柴油燃料的氮化合物。相比之下，在此失败的样品测量中，烤箱温度的调制时间不正确，导致柱子缠绕。在此失败的样品测量中，由于化合物在柱子上保留的时间过长，并破坏任何化合物分离，因此发生了斑点的条纹效应。标准可用于确定与每个氮化合物类关联的组，例如，如图所示。也可以执行类似的 GC-GC 硫化学化学检测方法，以便提供有关燃油中异原子含量的更多信息。这种方法使燃料化学家能够探索特定氮化合物对燃料稳定性和性能的影响，这超出了典型的总氮测量范围。燃油样品和溶剂都是易燃的，仪器变得非常热。一定要穿戴个人防护装备，除非仪器冷却，否则不要触摸。

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