Name: nitrogen compound characterization in fuels by multidimensional gas chromatography
Uploaded: 2020-05-15T13:00:00
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この作業に対する資金援助は、国防物流庁エネルギー(DLAエナジー)と海軍航空システム司令部(NAVAIR)によって提供されました。
本研究は、筆者が米国海軍研究所でNRCリサーチ・アソシエイツシップ賞を受賞した時に行われました。

注意:使用前に、すべての化合物の関連安全データシート(SDS)を参照してください。適切な安全対策をお勧めします。すべての作業は、手袋、安全メガネ、ラボコート、ロングパンツ、クローズドトシューズなどの個人用保護具を着用しながら行う必要があります。すべての標準およびサンプルの準備は換気フードで行われるべきである。
1. 規格の作成
<ol><li>バイアルに...

<ol>
	<li>Garner, M. W., Morris, R. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Laboratory+Studies+of+Good+Hope+and+Other+Diesel+Fuel+Samples.">Laboratory Studies of Good Hope and Other Diesel Fuel Samples.</a> ARTECH Corp. Report No. J8050.93-FR. , (1982).</li><li>Morris, R. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fleet+Fuel+Stability+Analyses+and+Evaluations.">Fleet Fuel Stability Analyses and Evaluations.</a> ARTECH Corp. Report No. DTNSRDC-SME-CR-01083. , (1983).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Analysis+of+F-76+Fuels+from+the+Western+Pacific+Region+Sampled+in+2014.">Analysis of F-76 Fuels from the Western Pacific Region Sampled in 2014.</a> Naval Research Laboratory Letter Report 6180/0012A. , (2015).</li><li>Westbrook, S. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Analysis+of+F-76+Fuel,+Sludge,+and+Particulate+Contamination.">Analysis of F-76 Fuel, Sludge, and Particulate Contamination.</a> Southwest Research Institute Letter Report. Project No. 08.15954.14.001. , (2015).</li><li>Morris, R. E., Loegel, T. N., Cramer, J. A., Leska Myers, K. M., A, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Examination+of+Diesel+Fuels+and+Insoluble+Gums+in+Retain+Samples+from+the+West+Coast-Hawaii+Region.">Examination of Diesel Fuels and Insoluble Gums in Retain Samples from the West Coast-Hawaii Region.</a> Naval Research Laboratory Memorandum Report. No. NRL/MR/6180-15-9647. , (2015).</li><li>Maciel, G. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Quantification+of+Nitrogen+Compounds+in+Diesel+Fuel+Samples+by+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography+Coupled+with+Quadrupole+Mass+Spectrometry.">Quantification of Nitrogen Compounds in Diesel Fuel Samples by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography Coupled with Quadrupole Mass Spectrometry.</a> Journal of Separation Science. 38 (23), 4071-4077 (2015).</li><li>Deese, R. D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+Organic+Nitrogen+Compounds+and+Their+Impact+on+the+Stability+of+Marginally+Stable+Diesel+Fuels.">Characterization of Organic Nitrogen Compounds and Their Impact on the Stability of Marginally Stable Diesel Fuels.</a> Energy &amp; Fuels. 33 (7), 6659-6669 (2019).</li><li>Lissitsyna, K., Huertas, S., Quintero, L. C., Polo, L. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+Simple+Method+for+Quanitation+of+Nitrogen+Compounds+in+Middle+Distillates+using+Solid+Phase+Extraction+and+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography.">Novel Simple Method for Quanitation of Nitrogen Compounds in Middle Distillates using Solid Phase Extraction and Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.</a> Fuel. 104, 752-757 (2013).</li><li>Machado, M. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Comprehensive+two-dimensional+gas+chromatography+for+the+analysis+of+nitrogen-containing+compounds+in+fossil+fuels:+A+review.">Comprehensive two-dimensional gas chromatography for the analysis of nitrogen-containing compounds in fossil fuels: A review.</a> Talanta. 198, 263-276 (2019).</li><li>Adam, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Benchmark+for+Basic+and+Neutral+Nitrogen+Compounds+Speciation+in+Middle+Distillates+using+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography.">New Benchmark for Basic and Neutral Nitrogen Compounds Speciation in Middle Distillates using Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.</a> Journal of Chromatography A. 1148, 55-65 (2007).</li><li>Wang, F. C. Y., Robbins, W. K., Greaney, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Speciation+of+Nitrogen-Containing+Compounds+in+Diesel+Fuel+by+Comprehensive+Two-Dimensional+Gas+Chromatography.">Speciation of Nitrogen-Containing Compounds in Diesel Fuel by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.</a> Journal of Separation Science. 27, 468-472 (2004).</li><li>Yan, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sulfur+and+Nitrogen+Chemiluminescence+Detection+in+Gas+Chromatographic+Analaysis.">Sulfur and Nitrogen Chemiluminescence Detection in Gas Chromatographic Analaysis.</a> Journal of Chromatography A. 976 (1), 3-10 (2002).</li></ol>

この方法の目的は、液体抽出などの広範なサンプル調製物を伴わずにディーゼルおよびジェット燃料の窒素含有量に関する詳細な情報を提供することにある。これは、窒素特異的検出器(窒素化学発光検出器、NCD)と2次元GCシステム(GCxGC)を組み合わせることで実現されます。GCxGCは、従来の1次元GCに対する化合物の有意な分離を提供する。NCDは、バックグラウンド干渉を伴わない微量窒素化合?...

使用前に、燃料は、生産している燃料が故障しないか、一度普及した機器の問題を引き起こさないことを確認するために、製油所によって広範な品質保証と仕様試験を受けます。これらの仕様テストには、引火点の検証、フリーズポイント、ストレージの安定性などが含まれます。貯蔵安定性試験は、燃料が貯蔵中に劣化する傾向があるかどうかを判断し、ガムまたは微粒子の形成をもたらすと判断する上で重要です。F-76ディーゼル燃料が全ての仕様試験1に合格したにもかかわらず、貯蔵中に故障した過去の発生がありました。これらの障害は、燃料ポンプなどの機器に有害である可能性のある燃料中の粒子状物質の高濃度をもたらしました。この発見に続く広範な研究調査は、窒素化合物の特定のタイプと粒子形成22、3、4、53,4,5との間に因果関係があることを示唆した。しかし、窒素含有量を測定するために使用される技術の多くは厳密に定性的であり、広範なサンプル調製を必要とし、疑わしい窒素化合物の身元に関する情報をほとんど提供していない。本明細書に記載される方法は、ディーゼルおよびジェット燃料における微量窒素化合物の特性化および定量化を目的として開発された窒素化学発光検出器(NCD)と組み合わせた2次元GC(GCxGC)法である。
ガスクロマトグラフィーは石油分析で広く使用されており、この技術に関連する60以上の公表されたASTM石油法があります。質量分析(MS、ASTM D2789 6、D57697)、フーリエ変換赤外分光6法(FTIR、 D59868)、真空紫外分光(VUV、D80719)、炎イオン化検出器(FID、D742310)、および化学発光検出器(D5504 11、D78071112、D4629-1713)。12これらの方法はすべて、燃料製品に関する重要な構成情報を提供できます。燃料は複合サンプルマトリックスであるため、ガスクロマトグラフィーは、沸点、極性、およびその他のカラムとの相互作用に基づいてサンプル化合物を分離することによって組成分析を強化します。
さらにこの分離能力を得るために、二次元ガスクロマトグラフィー(GCxGC)法を利用して、直交カラム化学で順次カラムを使用して組成マップを提供することができる。化合物の分離は極性と沸点の両方によって起こり、これは燃料構成成分を分離するための包括的な手段である。GCxGC-MSで窒素含有化合物を分析することは可能であるが、複合試料内の窒素化合物の微量濃度は同定14を阻害する。GC-MS技術を使用するために液体-液相抽出が試みられました。しかし、抽出が不完全であり、重要な窒素化合物15を除外することが判明した。さらに、他の人は、燃料サンプルマトリックス干渉16の可能性を低減しながら窒素信号を増強するために固相抽出を使用している。しかし、この技術は、特定の窒素種、特に低分子量の窒素を含む種を非可逆的に小売することが発見された。
窒素化学発光検出器(NCD)は窒素特異的検出器であり、燃料分析17、18、19,18,19に正常に使用されています。窒素含有化合物の燃焼反応、一酸化窒素(NO)の形成、およびオゾンとの反応(式1及び2を参照)20を利用する。これは、白金触媒を含む石英反応管で達成され、酸素ガスの存在下で900°Cに加熱されます。
この反応から放出される光子は、フォトマルチプライヤチューブで測定されます。この検出器は、すべての窒素含有化合物がNOに変換されるため、全ての窒素含有化合物に対して線形かつ等モル応答を有する。また、試料中の他の化合物が反応の変換工程中に非化学発光種(CO2およびH2O)に変換されるため、マトリックス効果を起こさなくなる傾向がある(式1)。したがって、燃料のような複雑なマトリックス中の窒素化合物を測定するのに理想的な方法である。
<img src="/files/ftp_upload/60883/60883eq1a.jpg">
燃料の複雑な性質は、各窒素の検体のキャリブレーションを可能にしないため、この検出器の正モル応答は、燃料中の窒素化合物定量のために重要です。この検出器の選択性は、複雑な炭化水素の背景を有する微量窒素化合物の検出を容易にする。

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>10 &#181;L syringe</td>
			<td>Agilent</td>
			<td></td>
			<td>gold series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>180 &#181;m x 0.18 &#181;m Secondary Column</td>
			<td>Restek</td>
			<td>Rxi-1MS</td>
			<td>nonpolar phase column, crossbond dimethyl polysiloxane</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>250 &#181;m x 0.25 &#181;m Primary Column</td>
			<td>Restek</td>
			<td>Rxi-17SilMS</td>
			<td>midpolarity phase column</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Autosampler tray and tower</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>7963A</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Carbazole</td>
			<td>Sigma</td>
			<td>C5132</td>
			<td>98%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethylaniline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>185898</td>
			<td>&#8805; 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylindole</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>D166006</td>
			<td>97%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Duel Loop Thermal Modulator</td>
			<td>Zoex Corporation</td>
			<td>ZX-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethylcarbazole</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>E16600</td>
			<td>97%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gas chromatograph</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>7890B</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GC vials</td>
			<td>Restek</td>
			<td>21142</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GCImage Software, Version 2.6</td>
			<td>Zoex Corporation</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Indole</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>13408</td>
			<td>&#8805; 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Isopropyl Alcohol</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A461-500</td>
			<td>Purity 99.9%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methylaniline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>236233</td>
			<td>&#8805; 99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methylquinoline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>382493</td>
			<td>99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrogen Chemiluminescence Detector</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>8255</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pyridine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270970</td>
			<td>anhydrous, 99.8%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Quinoline</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>241571</td>
			<td>98%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trimethylamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>243205</td>
			<td>anhydrous, &#8805; 99%</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

nitrogen compound characterization in fuels by multidimensional gas chromatography

特定の窒素含有化合物は、貯蔵中の燃料不安定性に寄与する可能性がある。したがって、これらの化合物の検出と特性評価が重要です。燃料などの複雑なマトリックスで微量化合物を測定する際には、克服しなければならない課題が大きいです。バックグラウンド干渉とマトリックス効果は、GC-MS などの日常的な分析計測に対する制限を生み出す可能性があります。燃料中の微量窒素化合物の特定の定量的測定を容易にするために、窒素特異的検出器が理想的である。この方法では、窒素化学発光検出器(NCD)を用いて、燃料中の窒素化合物を検出します。NCDは、炭化水素の背景を含まない窒素特異的反応を利用する。2次元(GCxGC)ガスクロマトグラフィーは、一次元ガスクロマトグラフィー法に優れた分離能力を提供する強力な特性評価技術です。GCxGCがNCDと組み合わされると、燃料に含まれる問題のある窒素化合物は、バックグラウンド干渉なしに広範囲に特徴づけることができます。この原稿に示す方法は、サンプル調製の少ない燃料中の異なる窒素含有化合物クラスを測定するためのプロセスを詳述する。全体として、このGCxGC-NCD法は、燃料中の窒素含有化合物の化学組成の理解を深め、燃料安定性に及ぼす影響を高める貴重なツールであることが示されている。この方法の % RSD は日中は <5% 、日中分析では <10% です。LOD は 1.7 ppm、LOQ は 5.5 ppm です。

窒素含有化合物としては、カルバゾール、この方法を校正標準として用いた。カルバゾールは、プライマリカラムから約33分、2次カラムから2 sで溶出します。これらの溶出時間は、正確なカラム長さや計測器によって若干異なります。適切な較正曲線を得るために、そして、その後、サンプル内の窒素化合物の良い定量は、キャリブレーションピークは過負荷にした?...

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Nitrogen Compound Characterization in Fuels by Multidimensional Gas Chromatography

ここでは、ディーゼル燃料およびジェット燃料中の窒素含有化合物の異なるクラスを広範囲に特徴付けるために、2次元ガスクロマトグラフィーおよび窒素化学発光検出(GCxGC-NCD)を利用する方法を紹介する。

多次元ガスクロマトグラフィーによる燃料中の窒素化合物の特性解析

Certain nitrogen-containing compounds can contribute to fuel instability during storage. Hence, detection and characterization of these compounds is ...

ジェットおよびディーゼル燃料における窒素種の詳細な特性評価方法です。燃料内の窒素分布に関する複合クラスレベルの情報を生成することができ、燃料の挙動と性能に関するより大きな洞察を提供することができます。この方法は、コスト効率の高い、市販の計装を使用し、単一の標準からの定量を可能にし、限られたサンプル調製を必要とする。2 次 GC 列は、モジュレーター内でループする必要があります。そして、それが完全に整列していない場合、クロマトグラフィーは役に立たないので、時間をかけて調整してください。実験を開始する前に、指示に示された校正基準を実行し、各標準の1ミリリットルを個々のガスクロマトグラフィーバイアルに追加します。カラムの取り付けでは、まずガスクロマトグラフィーオーブンに30メートルの一次柱を配置し、その柱をスプリットレスインレットに接続します。2 次列の 2.75 メートルをカットし、Wite-Out ペンを使用して 0.375 メートルと 1.375 メートルの列にマークを付けます。2 次列を Zoex 変調器の列ホルダーに配置し、ホルダー内に 1 メートルのループを作成するためのガイドとしてマークを使用します。マイクロユニオンを使用して、2 次列の短い端を 1 次列に接続します。接続が正常に行われるためには、ガスの流れをオンにし、カラムの開いた端をメタノールのバイアルに挿入します。正常な接続は、気泡の存在によって確認することができます。カラムホルダーをモジュレーターに入れ、必要に応じてループを調整して、コールドジェットとホットジェットに合わせて調整します。次に、カラムのもう一方の端を窒素化学発光検出バーナーに挿入し、すべてのバーナーとガスフローをオンにして漏れがないことを確認します。コンピュータソフトウェアで、表に示すように計測器パラメータを設定します。最初のオーブン温度を摂氏60度に設定し、ランプレートは毎分5度から摂氏160度に設定します。オーブンが目標温度に達したら、オーブンが摂氏300度に達するまでランプレートを毎分4度に変更し、サンプルあたり合計実行時間は55分です。ホットジェット温度は、任意の時点でオーブンの温度よりも100°C高く設定します。次に、ガスクロマトグラファーに接続された付随液体窒素デュワーを、走行中に20〜30%の間にとどまるよう設定します。ガスクロマトグラファーを校正するには、準備したカルバゾール規格を含むガスクロマトグラフィー用バイアルを機器に入れ、前に設定した方法をガスクロマトグラフィーソフトウェアにロードします。分析の開始時にブランクをアリコートするシーケンスを作成し、続いて濃度を上げることで準備されたカルバゾール基準を作成します。キャリブレーション標準セットの分析が完了したら、ガスクロマトグラフィーイメージソフトウェアを使用して、各クロマトグラムをロードし、背景を補正し、各カルバゾールのピークまたはブロブを検出します。スプレッドシートプログラムでは、各キャリブレーション標準の窒素濃度に対するブロブ体積応答をプロットして、キャリブレーション曲線を作成します。曲線のトレンドラインは、R の 2 乗が 0.99 以上である必要があります。サンプルを分析するには、ガスクロマトグラフィーサンプルバイアルをオートサンプラートレイに入れ、前に設定した方法をロードします。列内の燃料の蓄積を制限するために、最初と5つのサンプルの後にブランクを持つシーケンスを作成します。次に、Dewar でモジュレータに十分な液体窒素が使用可能であり、すべての計器パラメータが準備モードになっていることを確認してからシーケンスを開始します。サンプルデータを分析するには、ガスクロマトグラフィー画像ソフトウェアで目的のクロマトグラムを開いてデータ分析を行い、バックグラウンドで補正を行います。BLOB を検出するには、フィルター パラメーターを最小領域 25、最小ボリューム 0、最小ピーク 25 に設定します。ガスクロマトグラフィーイメージテンプレート機能を使用して、既知の規格の溶出時間に基づいて適切なグループ窒素化合物クラスにテンプレートを作成またはロードします。すべての化合物がグループ化されたら、BLOB セット テーブルをスプレッドシート プログラムにエクスポートし、合計、各複合クラス グループ内のすべてのブロブとピークのボリューム、および各グループの窒素化合物の 100 万分の 1 の濃度を計算するキャリブレーション式を使用します。カルバゾールは、プライマリカラムから約33分、2次カラムから2秒で溶出します。テーリングは一切なく、標準の応答はノイズの外側にあります。ここで、2次元ガスクロマトグラフィーと窒素化学発光検出クロマトグラムとカルバゾール標準と得られたブロブ表を示す。観察したように、blob テーブルから除外されるカルバゾール溶出時間内にない 2 つの検出された BLOB があります。これらの図では、この方法を用いて得られた典型的なクロマトグラムを、ディーゼル燃料試料及びジェット燃料試料に対して示されている。典型的には、ジェット燃料はディーゼル燃料よりも低い濃度で窒素化合物が少なく、2つのクロマトグラムを比較すると明確に観察することができる。これに対して、この失敗したサンプル測定では、変調時間がオーブン温度に対して正しくなかったため、カラム内のラップアラウンドが発生しました。この失敗したサンプル測定では、化合物がカラムに長期間保持され、化合物分離が破壊されたために、ブロブのストリーク効果が生じた。標準は、例えば、この図に示すように、各窒素化合物クラスに関連する基を決定するために利用することができる。同様のGCによる硫黄化学発光検出方法を用いて、燃料中の異原子含有量に関する情報をさらに詳細に提供するためにも実施することができる。この方法により、燃料化学者は、一般的な全窒素測定を超えて、特定の窒素化合物が燃料の安定性と性能に及ぼす影響を調べることができます。燃料サンプルと溶剤の両方が可燃性であり、器具は非常に熱くなります。必ず、個人用保護具を着用し、冷え込まない限り、楽器に触れないでください。

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