Name: self-assembly of hybrid lipid membranes doped with hydrophobic organic molecules at the water/air interface
Uploaded: 2020-05-01T14:00:00
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Ces travaux ont été soutenus par le programme CREST de l’Agence japonaise des sciences et de la technologie (JPMJCR14F3) et grant in-aids de la Japan Society for the Promotion of Science (19H00846 et 18K14120). Ces travaux ont été réalisés en partie au Laboratoire de nanoélectronique et de spintronique, Institut de recherche en communication électrique de l’Université de Tohoku.

1. Préparation d’une solution hybride
<ol><li>Laver quatre flacons de verre jetables de 4 mL et des bouchons à vis (avec des joints enduits PTFE) dans un bain à ultrasons pendant 10 minutes dans de l’eau distillée (purifiée avec un système de filtration), suivies respectivement d’éthanol et de chloroforme. Sécher les flacons de verre et les bouchons dans un jet de gaz azoté.</li>
	<li>Dans une boîte à gants anaérobie, préparer une solution de bouillon CuPc (10 mg/mL) dans un flacon de verre lavé en ...

<ol>
	<li>Israelachvili, J. N., Mitchell, D. J., Ninham, B. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Theory+of+self-assembly+of+lipid+bilayers+and+vesicles.">Theory of self-assembly of lipid bilayers and vesicles.</a> Biochimica Et Biophysica Acta-Biomembranes. 470 (2), 185-201 (1977).</li><li>Venable, R. M., Zhang, Y., Hardy, B. J., Pastor, R. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+dynamics+simulations+of+a+lipid+bilayer+and+of+hexadecane:+an+investigation+of+membrane+fluidity.">Molecular dynamics simulations of a lipid bilayer and of hexadecane: an investigation of membrane fluidity.</a> Science. 262 (5131), 223-226 (1993).</li><li>Ide, T., Ichikawa, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+novel+method+for+artificial+lipid-bilayer+formation.">A novel method for artificial lipid-bilayer formation.</a> Biosensors and Bioelectronics. 21 (4), 672-677 (2005).</li><li>Funakoshi, K., Suzuki, H., Takeuchi, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipid+bilayer+formation+by+contacting+monolayers+in+a+microfluidic+device+for+membrane+protein+analysis.">Lipid bilayer formation by contacting monolayers in a microfluidic device for membrane protein analysis.</a> Analytical Chemistry. 78 (24), 8169-8174 (2006).</li><li>Kongsuphol, P., Fang, K. B., Ding, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipid+bilayer+technologies+in+ion+channel+recordings+and+their+potential+in+drug+screening+assay.">Lipid bilayer technologies in ion channel recordings and their potential in drug screening assay.</a> Sensors and Actuators B: Chemical. 185, 530-542 (2013).</li><li>Demarche, S., Sugihara, K., Zambelli, T., Tiefenauer, L., Voros, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Techniques+for+recording+reconstituted+ion+channels.">Techniques for recording reconstituted ion channels.</a> Analyst. 136 (6), 1077-1089 (2011).</li><li>Sakaguchi, N., Kimura, Y., Hirano-Iwata, A., Ogino, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fabrication+of+Au-nanoparticle-embedded+lipid+bilayer+membranes+supported+on+solid+substrates.">Fabrication of Au-nanoparticle-embedded lipid bilayer membranes supported on solid substrates.</a> The Journal of Physical Chemistry B. 121 (17), 4474-4481 (2017).</li><li>Schulz, M., Olubummo, A., Binder, W. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Beyond+the+lipid+bilayer:+interaction+of+polymers+and+nanoparticles+with+membranes.">Beyond the lipid bilayer: interaction of polymers and nanoparticles with membranes.</a> Soft Matter. 8 (18), 4849-4864 (2012).</li><li>Wang, J., Wei, Y., Shi, X., Gao, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cellular+entry+of+graphene+nanosheets:+the+role+of+thickness,+oxidation+and+surface+adsorption.">Cellular entry of graphene nanosheets: the role of thickness, oxidation and surface adsorption.</a> RSC Advances. 3 (36), 15776-15782 (2013).</li><li>Vo&#776;gele, M., Ko&#776;finger, J., Hummer, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+dynamics+simulations+of+carbon+nanotube+porins+in+lipid+bilayers.">Molecular dynamics simulations of carbon nanotube porins in lipid bilayers.</a> Faraday Discussions. 209, 341-358 (2018).</li><li>Kanomata, K., Deguchi, T., Ma, T., Haseyama, T., Miura, M., Yamaura, D., Tadaki, D., Niwano, M., Hirano-Iwata, A., Hirose, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photomodulation+of+electrical+conductivity+of+a+PCBM-doped+free-standing+lipid+bilayer+in+buffer+solution.">Photomodulation of electrical conductivity of a PCBM-doped free-standing lipid bilayer in buffer solution.</a> Journal of Electroanalytical Chemistry. 832, 55-58 (2019).</li><li>Barnoud, J., Rossi, G., Monticelli, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipid+Membranes+as+Solvents+for+Carbon+Nanoparticles.">Lipid Membranes as Solvents for Carbon Nanoparticles.</a> Physical Review Letters. 112, 068102 (2014).</li><li>Dichello, G. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+liposomes+containing+small+gold+nanoparticles+using+electrostatic+interactions.">Preparation of liposomes containing small gold nanoparticles using electrostatic interactions.</a> European Journal of Pharmaceutical Sciences. 105, 55-63 (2017).</li><li>Sullivan, P., Heutz, S., Schultes, S. M., Jones, T. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Influence+of+codeposition+on+the+performance+of+CuPc&#8722;C60+heterojunction+photovoltaic+devices.">Influence of codeposition on the performance of CuPc&#8722;C60 heterojunction photovoltaic devices.</a> Applied Physics Letters. 84 (7), 1210-1212 (2004).</li><li>Miyata, T., Kawaguchi, S., Ishii, M., Minami, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High+sensitivity+chlorine+gas+sensors+using+Cu&#8722;phthalocyanine+thin+films.">High sensitivity chlorine gas sensors using Cu&#8722;phthalocyanine thin films.</a> Thin Solid Films. 425 (1-2), 255-259 (2003).</li><li>Barrena, E., de Oteyza, D. G., Dosch, H., Wakayama, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=2D+supramolecular+self-assembly+of+binary+organic+monolayers.">2D supramolecular self-assembly of binary organic monolayers.</a> ChemPhysChem. 8 (13), 1915-1918 (2007).</li><li>Xiao, K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Surface-induced+orientation+control+of+CuPc+molecules+for+the+epitaxial+growth+of+highly+ordered+organic+crystals+on+graphene.">Surface-induced orientation control of CuPc molecules for the epitaxial growth of highly ordered organic crystals on graphene.</a> Journal of the American Chemical Society. 135 (9), 3680-3687 (2013).</li><li>Feng, X., Ma, T., Yamaura, D., Tadaki, D., Hirano-Iwata, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+and+characterization+of+air-stable+lipid+bilayer+membranes+incorporated+with+phthalocyanine+molecules.">Formation and characterization of air-stable lipid bilayer membranes incorporated with phthalocyanine molecules.</a> The Journal of Physical Chemistry B. 123 (30), 6515-6520 (2019).</li><li>Wu, Y., He, K., Ludtke, S. J., Huang, H. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=X-ray+diffraction+study+of+lipid+bilayer+membranes+interacting+with+amphiphilic+helical+peptides:+diphytanoyl+phosphatidylcholine+with+alamethicin+at+low+concentrations.">X-ray diffraction study of lipid bilayer membranes interacting with amphiphilic helical peptides: diphytanoyl phosphatidylcholine with alamethicin at low concentrations.</a> Biophysical Journal. 68 (6), 2361-2369 (1995).</li><li>Zaitseva, S. V., Bettini, S., Valli, L., Kolker, A. M., Borovkov, N. Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Atypical+film-forming+behavior+of+soluble+tetra-3-nitro-substituted+copper+phthalocyanine.">Atypical film-forming behavior of soluble tetra-3-nitro-substituted copper phthalocyanine.</a> ChemPhysChem. 20 (3), 422-428 (2019).</li><li>Ghani, F., Gojzewski, H., Riegler, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleation+and+growth+of+copper+phthalocyanine+aggregates+deposited+from+solution+on+planar+surfaces.">Nucleation and growth of copper phthalocyanine aggregates deposited from solution on planar surfaces.</a> Applied Surface Science. 351, 969-976 (2015).</li></ol>

Dans la solution précurseur de la membrane hybride, un solvant organique mixte (chloroforme et hexane) plutôt que du chloroforme pur est utilisé pour dissoudre les lipides et cupc. Si du chloroforme pur est utilisé, la densité de la solution précurseur serait plus élevée que l’eau. Par conséquent, il est fort probable que la solution coulerait au fond de l’eau plutôt que de se propager à la surface de l’eau. L’ajout d’hexane, un solvant de faible densité, à la solution précurseur, garantit que la ...

En tant que cadres essentiels des membranes cellulaires, l’intérieur des cellules est séparé de l’extérieur par un système de cale lipidique. Ce système se compose de phospholipides amphiphiliques, qui sont composés de phosphore hydrophile ester « têtes » et les acides gras hydrophobes « queues ». En raison de la fluidité remarquable et la capacité d’auto-assemblage des bicouches lipidiques dans l’environnement aqueux1,2, bicouches lipidiques artificielles peuvent être formés en utilisant des méthodessimples 3,4. Divers types de protéines membranaires, telles que les canaux imitants, les récepteurs membranaires et les enzymes, ont été incorporés dans la bicouche lipidique artificielle pour imiter et étudier les fonctions des membranescellulaires 5,6. Plus récemment, les bicouches lipidiques ont été dopées de nanomatériaux (p. ex., nanoparticules métalliques, graphène et nanotubes de carbone) pour former des membranes hybridesfonctionnelles 7,8,9,10,11,12,13. Une méthode largement utilisée pour former de telles membranes hybrides implique la formation de vésicules lipidiques dopées, qui contiennent des matériaux hydrophobes tels que les nanoparticules au-nanoparticulesmodifiées 7 ou les nanotubes decarbone 11, et les vésicules qui en résultent sont ensuite fusionnées en bicouches lipidiques planaires soutenues. Toutefois, cette approche est complexe et prend beaucoup de temps, ce qui limite les utilisations potentielles de ces membranes hybrides.
Dans ce travail, les membranes lipidiques ont été dopées avec des molécules organiques pour produire des membranes lipidiques hybrides qui se sont formées à l’interface eau/air par auto-assemblage. Ce protocole comporte trois étapes : la préparation de la solution mixte, la formation d’une membrane hybride à l’interface eau/air, et le transfert de la membrane sur un substrat Si. Comparée à d’autres méthodes précédemment rapportées, la méthode décrite ici est plus simple et ne nécessite pas d’instrumentation sophistiquée. En utilisant cette méthode, des membranes lipidiques hybrides étanches à l’air avec une plus grande surface peuvent être formées en un temps plus court. Le nanomatériau utilisé dans cette étude est une molécule organique semi-supraductrice, le cuivre (II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-29H,31H-phthalocyanine (CuPc), qui est largement utilisé dans un certain nombre d’applications, y compris les cellules solaires, les photodétecteurs, les capteurs de gaz et la catalyse14,15. CuPc, une petite molécule organique à structure planaire, a une forte affinité pour le duo « queues » de phospholipides à ses caractéristiques hydrophobes. D’autres groupes ont signalé que les molécules CuPc peuvent s’auto-assembler sur des surfaces à cristaux simples avec la formation de structurestrès ordonnées 16,17. Par conséquent, il est très possible que les molécules CuPc pourraient être incorporées dans les bicouches lipidiques par auto-assemblage.
Nous fournissons une description détaillée des procédures utilisées pour former des membranes et fournissons quelques suggestions pour la mise en œuvre en douceur de cette procédure. En outre, nous présentons quelques résultats presentatifs des membranes hybrides de lipide, et discutons des applications potentielles de cette méthode.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Chloroform</td>
			<td>Wako&#160;Chemicals</td>
			<td>033-08631</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CuPc</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>423165</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>DPhPc</td>
			<td>Avanti Polar Lipids</td>
			<td>850356C</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glass vials with screw cap</td>
			<td>Nichiden-Rike Glass Co., Ltd</td>
			<td>6-29801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexane</td>
			<td>Wako&#160;Chemicals</td>
			<td>084-03421</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Membrane filters</td>
			<td>Merck Millipore Ltd.</td>
			<td>R8CA42836</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Micro-syringe</td>
			<td>Hamilton</td>
			<td>80530</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Peristaltic pump</td>
			<td>Tokyo Rikakikai Co., Ltd.</td>
			<td>11914199</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Vortex mixer</td>
			<td>Scientific Industries, Inc.</td>
			<td>SI-0286</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

self-assembly of hybrid lipid membranes doped with hydrophobic organic molecules at the water/air interface

En raison de leurs propriétés uniques, y compris une épaisseur d’ultrathine (3-4 nm), la résistivité ultrahigh, la fluidité et la capacité d’auto-assemblage, les bicouches lipidiques peuvent être facilement fonctionnalisées et ont été utilisées dans diverses applications telles que les bio-capteurs et les bio-dispositifs. Dans cette étude, nous avons introduit une molécule organique planaire : cuivre (II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-29H,31H-phthalocyanine (CuPc) pour doper les membranes lipidiques. La membrane hybride CuPc/lipide se forme à l’interface eau/air par auto-assemblage. Dans cette membrane, les molécules hydrophobes de CuPc sont situées entre les queues hydrophobes des molécules lipidiques, formant une structure de sandwich lipidique/CuPc/lipide. Fait intéressant, une bicouche lipidique hybride étanche à l’air peut être facilement formée en transférant la membrane hybride sur un substrat Si. Nous rapportons une méthode simple pour incorporer des nanomatériaux dans un système de bicouche lipidique, qui représente une nouvelle méthodologie pour la fabrication des biocapteurs et des biodevices.

La membrane telle qu’elle est formée a une couleur bleu clair uniforme en raison de la présence de molécules CuPc. La zone de la membrane colorée est normalement de plusieurs centimètres carrés. Dans la figure 1A et la figure 1B,nous montrons une image microscopique et une image au microscope à force atomique (AFM) (y compris un profil de hauteur) de la membrane lipidique hybride sur un substrat Si. Dans l’image AFM, la membrane en haut à gauche est ...

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Self-Assembly of Hybrid Lipid Membranes Doped with Hydrophobic Organic Molecules at the Water/Air Interface

Nous rapportons un protocole pour produire une membrane hybride de lipide à l’interface eau/air en dopant la bicouche lipidique avec des molécules de cuivre (II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-29H,31H-phthalocyanine (CuPc). La membrane lipidique hybride résultante a une structure lipidique/CuPc/lipide de sandwich. Ce protocole peut également être appliqué à la formation d’autres nanomatériaux fonctionnels.

Auto-assemblage de membranes lipidiques hybrides dopées de molécules organiques hydrophobes à l’interface eau/air

Because of their unique properties, including an ultrathin thickness (3-4 nm), ultrahigh resistivity, fluidity and self-assembly ability, lipid bilayers ...

Notre protocole démontre une méthode simple pour fabriquer la molécule organique dopé membranes lipidiques hybrides. La propriété stable en air de la membrane peut étendre l’application de la structure de la caleuse lipidique aux dispositifs à l’état solide. Nous utilisons un processus d’auto-assemblage pour former des membranes lipidiques hybrides d’une épaisseur de plusieurs nanomètres.Ce protocole est simple et facile à suivre et ne nécessite pas d’équipement compliqué. Cette méthode peut être utilisée pour fabriquer d’autres mêmes membranes lipidiques biohybrides et peut être facilement adoptée à la fois pour les capteurs et autres dispositifs de détection. Travaillant dans une boîte à gants anaérobie, dissoudre la phtalocyanine de cuivre dans le chloroforme à l’intérieur d’un flacon de verre lavé pour préparer une solution de stock de phthalocyanine de cuivre de 10 milligrammes par millilitre.Filtrer la solution à l’aide d’une membrane PTFE de 0,2 micromètre. Mélangez la solution DPHPC avec un mélangeur vortex à 2 300 RPM pendant 10 secondes. Rincez ensuite une micro-seringue en verre avec du chloroforme cinq fois et utilisez-la pour transférer 200 microlitres de la solution dans un flacon de verre prélavé.Évaporer le solvant dans le flacon avec un doux jet d’azote. Rincez une autre micro-seringue en verre avec du chloroforme, puis utilisez-la pour ajouter 200, 2,6 microlitres de chloroforme au flacon de verre avec DPHPC. Ajouter 47,4 microlitres de la solution filtrée de stock de phtalocyanine de cuivre dans la solution DPHPC, ce qui devrait entraîner un rapport molaire de 10 pour un DPHPC à la phtalocyanine.Utilisez une autre seringue propre pour ajouter 250 microlitres d’hexane à la solution. Ensuite, mélangez-le avec un mélangeur vortex à 2300 RPM pendant 10 secondes. Filtrer la solution préparée à l’aide d’une membrane PTFE de 0,2 micromètre.Couper trois par trois centimètres de substrats de silicium à partir d’une gaufrette de silicium. Ensuite, nettoyez-les dans un bain ultrasonique pendant 10 minutes dans de l’eau purifiée, suivie de l’éthanol, puis du chloroforme. Traiter les substrats avec du plasma d’oxygène pendant cinq minutes pour enlever les matières organiques adsorbées de la surface et améliorer l’hydrophilie.Laver un bécher PTFE avec de l’eau purifiée qui coule pendant trois minutes. Ensuite, mettez le substrat de silicium nettoyé dans le bécher incliné avec un petit angle. Verser une quantité suffisante d’eau purifiée dans le bécher jusqu’à ce que tout le substrat de silicium soit submergé.Sortez la solution hybride préparée du congélateur et laissez-la chauffer à température ambiante. Puis remuer avec un mélangeur vortex à 2300 RPM pendant 15 secondes. Utilisez une micro-seringue rincée de 50 microlitres pour déposer de trois à cinq microlitres de la solution hybride à la surface de l’eau formant une membrane lipidique hybride flottante.Pour transférer la membrane sur le substrat de silicium, évaporez le solvant organique et pompez l’eau hors du bécher à l’aide d’une pompe périssaliste à raison de trois millilitres par minute. Une fois le processus de transfert terminé, placez le substrat en silicium sur un essuie-glace propre et laissez toute l’eau résiduelle s’évaporer. La membrane lipidique hybride telle que formée a une couleur bleu clair uniforme en raison de la présence de molécules de phtalocyanine de cuivre, et une zone de plusieurs centimètres carrés.On y voit des images de microscopie confocale et des images de microscopie à force atomique de la membrane sur un substrat en silicium. Dans l’image AFM, la membrane en haut à gauche est épaisse avec une épaisseur de 79,4 nanomètres, et celle en bas à droite est mince avec une épaisseur de 4,9 nanomètres. La fine membrane montre une rugosité de surface de 0,4 nanomètre, ce qui est proche de celui du substrat de silicium nettoyé.L’analyse dispersive d’énergie de rayon X a été employée pour étudier plus loin la composition de la membrane hybride sur le substrat de silicium. Les ratios atomiques des éléments représentatifs, tels que le cuivre, le phosphore, l’azote et le carbone sont respectivement de 0,33, 0,97, 4,06 et 68,56 %. Le rapport théorique molaire du cuivre, au phosphore, à l’azote, au carbone devrait être un, à trois, à 11, à 192, ce qui est proche du rapport d’élément mesuré dans la membrane hybride, ce qui indique que le rapport entre les lipides et les molécules de phtalocyanine de cuivre est maintenu après la formation et le transfert du film.En dopant les membranes lipidiques avec d’autres nanomatériaux, tels que le graphène ou les nanoparticules mentholées, les membranes nanohybrides avec diverses fonctions peuvent être facilement formées.

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JoVE Journal

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