Name: self-assembly of hybrid lipid membranes doped with hydrophobic organic molecules at the water/air interface
Uploaded: 2020-05-01T14:00:00
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Este trabajo fue apoyado por el programa CREST de la Agencia Japonesa de Ciencia y Tecnología (JPMJCR14F3) y Grant in-Aids de la Sociedad Japonesa para la Promoción de la Ciencia (19H00846 y 18K14120). Este trabajo se llevó a cabo en parte en el Laboratorio de Nanoelectrónica y Spintronics, Instituto de Investigación de Comunicación Eléctrica, Universidad tohoku.

1. Preparación de una solución híbrida
<ol><li>Lavar cuatro viales de vidrio desechables de 4 ml y tapones de tornillo (con sellos recubiertos de PTFE) en un baño ultrasónico durante 10 minutos en agua destilada (purificada con un sistema de filtración), seguida de etanol y cloroformo, respectivamente. Seque los viales y tapas de vidrio en una corriente de gas nitrógeno.</li>
	<li>En una guantera anaeróbica, prepare una solución de cuPc (10 mg/ml) en un vial de vidrio lavado disolviendo CuPc en polvo en clorof...

<ol>
	<li>Israelachvili, J. N., Mitchell, D. J., Ninham, B. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Theory+of+self-assembly+of+lipid+bilayers+and+vesicles.">Theory of self-assembly of lipid bilayers and vesicles.</a> Biochimica Et Biophysica Acta-Biomembranes. 470 (2), 185-201 (1977).</li><li>Venable, R. M., Zhang, Y., Hardy, B. J., Pastor, R. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+dynamics+simulations+of+a+lipid+bilayer+and+of+hexadecane:+an+investigation+of+membrane+fluidity.">Molecular dynamics simulations of a lipid bilayer and of hexadecane: an investigation of membrane fluidity.</a> Science. 262 (5131), 223-226 (1993).</li><li>Ide, T., Ichikawa, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+novel+method+for+artificial+lipid-bilayer+formation.">A novel method for artificial lipid-bilayer formation.</a> Biosensors and Bioelectronics. 21 (4), 672-677 (2005).</li><li>Funakoshi, K., Suzuki, H., Takeuchi, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipid+bilayer+formation+by+contacting+monolayers+in+a+microfluidic+device+for+membrane+protein+analysis.">Lipid bilayer formation by contacting monolayers in a microfluidic device for membrane protein analysis.</a> Analytical Chemistry. 78 (24), 8169-8174 (2006).</li><li>Kongsuphol, P., Fang, K. B., Ding, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipid+bilayer+technologies+in+ion+channel+recordings+and+their+potential+in+drug+screening+assay.">Lipid bilayer technologies in ion channel recordings and their potential in drug screening assay.</a> Sensors and Actuators B: Chemical. 185, 530-542 (2013).</li><li>Demarche, S., Sugihara, K., Zambelli, T., Tiefenauer, L., Voros, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Techniques+for+recording+reconstituted+ion+channels.">Techniques for recording reconstituted ion channels.</a> Analyst. 136 (6), 1077-1089 (2011).</li><li>Sakaguchi, N., Kimura, Y., Hirano-Iwata, A., Ogino, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Fabrication+of+Au-nanoparticle-embedded+lipid+bilayer+membranes+supported+on+solid+substrates.">Fabrication of Au-nanoparticle-embedded lipid bilayer membranes supported on solid substrates.</a> The Journal of Physical Chemistry B. 121 (17), 4474-4481 (2017).</li><li>Schulz, M., Olubummo, A., Binder, W. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Beyond+the+lipid+bilayer:+interaction+of+polymers+and+nanoparticles+with+membranes.">Beyond the lipid bilayer: interaction of polymers and nanoparticles with membranes.</a> Soft Matter. 8 (18), 4849-4864 (2012).</li><li>Wang, J., Wei, Y., Shi, X., Gao, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cellular+entry+of+graphene+nanosheets:+the+role+of+thickness,+oxidation+and+surface+adsorption.">Cellular entry of graphene nanosheets: the role of thickness, oxidation and surface adsorption.</a> RSC Advances. 3 (36), 15776-15782 (2013).</li><li>Vo&#776;gele, M., Ko&#776;finger, J., Hummer, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+dynamics+simulations+of+carbon+nanotube+porins+in+lipid+bilayers.">Molecular dynamics simulations of carbon nanotube porins in lipid bilayers.</a> Faraday Discussions. 209, 341-358 (2018).</li><li>Kanomata, K., Deguchi, T., Ma, T., Haseyama, T., Miura, M., Yamaura, D., Tadaki, D., Niwano, M., Hirano-Iwata, A., Hirose, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Photomodulation+of+electrical+conductivity+of+a+PCBM-doped+free-standing+lipid+bilayer+in+buffer+solution.">Photomodulation of electrical conductivity of a PCBM-doped free-standing lipid bilayer in buffer solution.</a> Journal of Electroanalytical Chemistry. 832, 55-58 (2019).</li><li>Barnoud, J., Rossi, G., Monticelli, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipid+Membranes+as+Solvents+for+Carbon+Nanoparticles.">Lipid Membranes as Solvents for Carbon Nanoparticles.</a> Physical Review Letters. 112, 068102 (2014).</li><li>Dichello, G. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+liposomes+containing+small+gold+nanoparticles+using+electrostatic+interactions.">Preparation of liposomes containing small gold nanoparticles using electrostatic interactions.</a> European Journal of Pharmaceutical Sciences. 105, 55-63 (2017).</li><li>Sullivan, P., Heutz, S., Schultes, S. M., Jones, T. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Influence+of+codeposition+on+the+performance+of+CuPc&#8722;C60+heterojunction+photovoltaic+devices.">Influence of codeposition on the performance of CuPc&#8722;C60 heterojunction photovoltaic devices.</a> Applied Physics Letters. 84 (7), 1210-1212 (2004).</li><li>Miyata, T., Kawaguchi, S., Ishii, M., Minami, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High+sensitivity+chlorine+gas+sensors+using+Cu&#8722;phthalocyanine+thin+films.">High sensitivity chlorine gas sensors using Cu&#8722;phthalocyanine thin films.</a> Thin Solid Films. 425 (1-2), 255-259 (2003).</li><li>Barrena, E., de Oteyza, D. G., Dosch, H., Wakayama, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=2D+supramolecular+self-assembly+of+binary+organic+monolayers.">2D supramolecular self-assembly of binary organic monolayers.</a> ChemPhysChem. 8 (13), 1915-1918 (2007).</li><li>Xiao, K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Surface-induced+orientation+control+of+CuPc+molecules+for+the+epitaxial+growth+of+highly+ordered+organic+crystals+on+graphene.">Surface-induced orientation control of CuPc molecules for the epitaxial growth of highly ordered organic crystals on graphene.</a> Journal of the American Chemical Society. 135 (9), 3680-3687 (2013).</li><li>Feng, X., Ma, T., Yamaura, D., Tadaki, D., Hirano-Iwata, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+and+characterization+of+air-stable+lipid+bilayer+membranes+incorporated+with+phthalocyanine+molecules.">Formation and characterization of air-stable lipid bilayer membranes incorporated with phthalocyanine molecules.</a> The Journal of Physical Chemistry B. 123 (30), 6515-6520 (2019).</li><li>Wu, Y., He, K., Ludtke, S. J., Huang, H. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=X-ray+diffraction+study+of+lipid+bilayer+membranes+interacting+with+amphiphilic+helical+peptides:+diphytanoyl+phosphatidylcholine+with+alamethicin+at+low+concentrations.">X-ray diffraction study of lipid bilayer membranes interacting with amphiphilic helical peptides: diphytanoyl phosphatidylcholine with alamethicin at low concentrations.</a> Biophysical Journal. 68 (6), 2361-2369 (1995).</li><li>Zaitseva, S. V., Bettini, S., Valli, L., Kolker, A. M., Borovkov, N. Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Atypical+film-forming+behavior+of+soluble+tetra-3-nitro-substituted+copper+phthalocyanine.">Atypical film-forming behavior of soluble tetra-3-nitro-substituted copper phthalocyanine.</a> ChemPhysChem. 20 (3), 422-428 (2019).</li><li>Ghani, F., Gojzewski, H., Riegler, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleation+and+growth+of+copper+phthalocyanine+aggregates+deposited+from+solution+on+planar+surfaces.">Nucleation and growth of copper phthalocyanine aggregates deposited from solution on planar surfaces.</a> Applied Surface Science. 351, 969-976 (2015).</li></ol>

En la solución precursora de la membrana híbrida, se utiliza un disolvente orgánico mezclado (cloroformo y hexano) en lugar de cloroformo puro para disolver los lípidos y cuPc. Si se utiliza cloroformo puro, la densidad de la solución precursora sería mayor que el agua. Por lo tanto, es muy probable que la solución se hunda en el fondo del agua en lugar de extenderse sobre la superficie del agua. La adición de hexano, un disolvente de baja densidad, a la solución precursora, garantiza que la solución flotará e...

Como marcos esenciales de las membranas celulares, el interior de las células se separa del exterior por un sistema de bicapas lipídicas. Este sistema consiste en fosfolípidos anfifílicos, que se componen de éster fosfórico hidrófilo "cabezas" y ácidos grasos hidrófobos "colas". Debido a la notable fluidez y capacidad de autoensamblaje de las bicapas de lípidos en ambiente acuoso1,2, bicapas de lípidos artificiales se pueden formar utilizando métodos simples3,4. Varios tipos de proteínas de membrana, como canales iónicos, receptores de membrana y enzimas, se han incorporado a la bicapo de lípidos artificiales para imitar y estudiar las funciones de las membranas celulares5,6. Más recientemente, las bicapas lipídicas han sido dopadas con nanomateriales (por ejemplo, nanopartículas metálicas, grafeno y nanotubos de carbono) para formar membranas híbridas funcionales7,8,9,10,11,12,13. Un método ampliamente utilizado para la formación de tales membranas híbridas implica la formación de vesículas lipídicas dopadas, que contienen materiales hidrófobos como Au-nanopartículas modificadas7 o nanotubos de carbono11,y las vesículas resultantes se fusionan en bicapas de lípidos compatibles planares. Sin embargo, este enfoque es complejo y requiere mucho tiempo, lo que limita los usos potenciales de tales membranas híbridas.
En este trabajo, las membranas lipídicas se dopadan con moléculas orgánicas para producir membranas lipídicas híbridas que se formaron en la interfaz agua/aire por autoensamble. Este protocolo implica tres pasos: preparación de la solución mixta, formación de una membrana híbrida en la interfaz agua/aire, y la transferencia de la membrana a un sustrato De. En comparación con otros métodos notificados anteriormente, el método descrito aquí es más simple y no requiere instrumentación sofisticada. Usando este método, las membranas lipídicas híbridas estables al aire con un área más grande se pueden formar en un tiempo más corto. El nanomaterial utilizado en este estudio es una molécula orgánica semiconductora, cobre (II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-29H,31H-fthalocyanine (CuPc), que es ampliamente utilizado en una serie de aplicaciones, incluyendo células solares, fotodetectores, sensores de gas y catálisis14,15. CuPc, una pequeña molécula orgánica con una estructura plana, tiene una alta afinidad por las "colas" del dúo de fosfolípidos con sus características hidrofóbicas. Otros grupos han informado de que las moléculas de CuPc pueden autoensamblarse en superficies de un solo cristal con la formación de estructuras altamente ordenadas16,17. Por lo tanto, es muy posible que las moléculas de CuPc podrían ser incorporadas en las bicapas de lípidos a través del autoensamble.
Proporcionamos una descripción detallada de los procedimientos utilizados para formar membranas y proporcionamos algunas sugerencias para implementar sin problemas este procedimiento. Además, presentamos algunos resultados presentativos de las membranas lipídicas híbridas, y discutimos posibles aplicaciones de este método.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Chloroform</td>
			<td>Wako&#160;Chemicals</td>
			<td>033-08631</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CuPc</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>423165</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>DPhPc</td>
			<td>Avanti Polar Lipids</td>
			<td>850356C</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glass vials with screw cap</td>
			<td>Nichiden-Rike Glass Co., Ltd</td>
			<td>6-29801</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexane</td>
			<td>Wako&#160;Chemicals</td>
			<td>084-03421</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Membrane filters</td>
			<td>Merck Millipore Ltd.</td>
			<td>R8CA42836</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Micro-syringe</td>
			<td>Hamilton</td>
			<td>80530</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Peristaltic pump</td>
			<td>Tokyo Rikakikai Co., Ltd.</td>
			<td>11914199</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Vortex mixer</td>
			<td>Scientific Industries, Inc.</td>
			<td>SI-0286</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

self-assembly of hybrid lipid membranes doped with hydrophobic organic molecules at the water/air interface

Debido a sus propiedades únicas, incluyendo un espesor ultrafino (3-4 nm), resistencia ultra alta, fluidez y capacidad de autoensamblaje, las bicapas de lípidos se pueden funcionalizar fácilmente y se han utilizado en diversas aplicaciones como biosensores y biodispositivos. En este estudio, introdujimos una molécula orgánica plana: cobre (II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-29H,31H-fthalocyanine (CuPc) a las membranas lipídicas de droga. La membrana híbrida CuPc/lipid se forma en la interfaz agua/aire por autoensamble. En esta membrana, las moléculas hidrofóbicas de CuPc se encuentran entre las colas hidrófobas de las moléculas de lípidos, formando una estructura sándwich de lípidos/CuPc/lípidos. Curiosamente, una bicala de lípidos híbridos estable al aire se puede formar fácilmente mediante la transferencia de la membrana híbrida a un sustrato de Si. Informamos de un método sencillo para incorporar nanomateriales en un sistema de bicapas de lípidos, que representa una nueva metodología para la fabricación de biosensores y biodispositivos.

La membrana formada tiene un color azul claro uniforme debido a la presencia de moléculas de CuPc. El área de la membrana de color es normalmente varios centímetros cuadrados. En la Figura 1A y Figura 1B,mostramos una imagen microscópica y una imagen del microscopio de fuerza atómica (AFM) (incluyendo un perfil de altura) de la membrana lipídica híbrida en un sustrato de Si. En la imagen AFM, la membrana en la parte superior izquierda es gruesa, con un es...

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Self-Assembly of Hybrid Lipid Membranes Doped with Hydrophobic Organic Molecules at the Water/Air Interface

Reportamos un protocolo para producir una membrana lipídica híbrida en la interfaz agua/aire dopando la bicapa lipídica con moléculas de cobre (II) 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-29H,31H-phthalocyanine (CuPc). La membrana lipídica híbrida resultante tiene una estructura sándwich de lípidos/CuPc/lípidos. Este protocolo también se puede aplicar a la formación de otros nanomateriales funcionales.

Autoensamble de membranas lipídicas híbridas dopadas con moléculas orgánicas hidrófobas en la interfaz agua/aire

Because of their unique properties, including an ultrathin thickness (3-4 nm), ultrahigh resistivity, fluidity and self-assembly ability, lipid bilayers ...

Nuestro protocolo demuestra un método simple para fabricar membranas lipídicas híbridas dopadas de moléculas orgánicas. La propiedad estable del aire de la membrana puede extender la aplicación de la estructura bicapida de lípidos a los dispositivos de estado sólido. Utilizamos un proceso de autoensamble para formar membranas lipídicas híbridas con un espesor de varios nanómetros.Este protocolo es simple y fácil de seguir y no requiere equipos complicados. Este método se puede utilizar para fabricar otras mismas membranas lipídicas biohíbridas y se puede adoptar fácilmente tanto a los sensores como a otros dispositivos de detección. Trabajando en una guantera anaeróbica, disolver la ftoocyanina de cobre en cloroformo dentro de un vial de vidrio lavado para preparar una solución de material de ftalocyanina de cobre de 10 miligramos por mililitro.Filtrar la solución a través de una membrana de PTFE de 0,2 micrómetros. Mezcle la solución DPHPC con un mezclador de vórtice a 2, 300 RPM durante 10 segundos. A continuación, enjuague una microen jeringa de vidrio con cloroformo cinco veces y utilícela para transferir 200 microlitros de la solución a un vial de vidrio prelavado.Evaporar el disolvente en el vial con una corriente suave de nitrógeno. Enjuague otra micro-jeringa de vidrio con cloroformo, luego úselo para añadir 200, 2.6 microlitros de cloroformo al vial de vidrio con DPHPC. Añadir 47,4 microlitros de la solución de material de ftalocyanina de cobre filtrado en la solución de DPHPC, lo que debe dar lugar a una relación molar de 10 a un DPHPC a ftalocyanina.Utilice otra jeringa limpia para añadir 250 microlitros de hexano a la solución. A continuación, mezcle con un mezclador de vórtice a 2, 300 RPM durante 10 segundos. Filtrar la solución preparada a través de una membrana de PTFE de 0,2 micrómetros.Corte sustratos de silicio de tres por tres centímetros de una oblea de silicio. Luego límpielos en un baño ultrasónico durante 10 minutos en agua purificada, seguido de etanol, y luego cloroformo. Tratar los sustratos con plasma de oxígeno durante cinco minutos para eliminar los materiales orgánicos adsorbidos de la superficie y mejorar la hidrofilia.Lave un vaso de precipitados de PTFE con agua purificada que fluye durante tres minutos. A continuación, coloque el sustrato de silicio limpio en el vaso de precipitados inclinado con un ángulo pequeño. Vierta una cantidad suficiente de agua purificada en el vaso de precipitados hasta que todo el sustrato de silicio esté sumergido.Saque la solución híbrida preparada del congelador y deje que se caliente a temperatura ambiente. A continuación, revuelva con un mezclador de vórtice a 2, 300 RPM durante 15 segundos. Utilice una micro-jeringa de 50 microlitros enjuagada para dejar caer de tres a cinco microlitros de la solución híbrida sobre la superficie del agua formando una membrana lipídica híbrida flotante.Para transferir la membrana al sustrato de silicio, evapore el disolvente orgánico y bombee el agua del vaso de precipitados con una bomba peristáltica a una velocidad de tres mililitros por minuto. Una vez completado el proceso de transferencia, coloque el sustrato de silicio en un limpiaparabrisas y deje que toda el agua residual se evapore. La membrana lipídica híbrida formada tiene un color azul claro uniforme debido a la presencia de moléculas de ftalocyanina de cobre, y un área de varios centímetros cuadrados.Aquí se muestran imágenes de microscopía confocal e imágenes de microscopía de fuerza atómica de la membrana sobre un sustrato de silicio. En la imagen de AFM, la membrana en la parte superior izquierda es gruesa con un espesor de 79,4 nanómetros, y que en la parte inferior derecha es delgada con un espesor de 4,9 nanómetros. La membrana delgada muestra una rugosidad superficial de 0,4 nanómetros, que está cerca de la del sustrato de silicio limpio.El análisis de rayos X dispersivos de energía se utilizó para investigar más a fondo la composición de la membrana híbrida en el sustrato de silicio. Las proporciones atómicas de elementos representativos, como el cobre, el fósforo, el nitrógeno y el carbono son 0,33, 0,97, 4,06 y 68,56%, respectivamente. La relación molar teórica de cobre, fósforo, nitrógeno, a carbono debe ser de uno, a tres, a 11, a 192, que está cerca de la relación de elementos medidos en la membrana híbrida, lo que indica que la relación entre los lípidos y las moléculas de ftacoyanina de cobre se mantiene después de los procesos de formación y transferencia de película.Al dopar las membranas lipídicas con otros nanomateriales, como el grafeno o las nanopartículas mentoladas, se pueden formar fácilmente membranas nanohíbridas con diversas funciones.

Research

JoVE Journal

Chemistry

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