Name: radiosynthesis of 1-(2-[18f]fluoroethyl)-l-tryptophan using a one-pot, two-step protocol
Uploaded: 2021-09-21T14:45:00
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这项工作得到了诊断与研究PET / MRI中心以及Nemours / Alfred I. DuPont儿童医院生物医学研究和放射学部门的支持。

注意：该协议涉及放射性物质。任何额外剂量的放射性物质都可能导致癌症等不良健康影响的机会成比例增加。研究人员必须遵循“尽可能低的合理可实现”（ALARA）剂量实践，以指导无线电合成方案，并在热电池或引线罩中提供足够的保护。在无线电合成过程中，最大限度地减少直接接触时间，使用铅屏蔽，并在任何辐射暴露步骤中保持最大距离至关重要。在整个实验过程中佩戴辐射剂量学徽?...

色氨酸是人体必需的氨基酸.它在情绪，认知功能和行为的调节中起着重要作用。放射性标记的色氨酸衍生物，特别是碳-11标记的[11C]AMT，由于其在绘制血清素合成图谱38，39，检测和分级肿瘤40，指导癫痫手术41，42以及评估糖尿病治疗反应方面的独特作用，已被广泛研究...

在人类中， 色氨酸是日常饮食的重要组成部分.色氨酸主要通过犬尿氨酸途径（KP）代谢。KP由两种限速酶催化，吲哚胺2，3-双加氧酶（IDO）和色氨酸2，3-双加氧酶（TDO）。超过95%的色氨酸转化为犬尿氨酸及其下游代谢物，最终产生烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，这对细胞能量转导至关重要。KP是免疫系统的关键调节剂，也是神经可塑性和神经毒性作用的重要调节剂1，2。色氨酸代谢异常与各种神经系统、 肿瘤、 精神和代谢紊乱有关;因此， 放射性标记色氨酸类似物已被广泛用于临床研究.临床上最常见的两种色氨酸放射性示踪剂是11C-α-甲基-L-色氨酸（[11C]AMT）和11C-5-羟基色氨酸（11C-5-HTP）3。
在20世纪90年代，11C-5-HTP用于可视化分泌5-羟色胺的神经内分泌肿瘤4，并诊断和监测转移性激素难治性前列腺癌的治疗5。 后来，它被用作内分泌胰腺中5-羟色胺能系统定量的成像工具6。12C-5-HTP也是门内胰岛移植和2型糖尿病中可行胰岛的无创检测的有希望的示踪剂7，8。在过去的二十年中，许多放射性标记的氨基酸已进入临床研究9，10。特别是，碳-11标记的色氨酸类似物[11C]AMT在绘制脑5-羟色胺合成图谱11，12，13，14和定位癫痫病灶，致痫性肿瘤，结节性硬化症复合体，胶质瘤和乳腺癌方面受到广泛关注15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，26.[11C]AMT在儿童各种低级和高级别肿瘤中也具有高摄取率27。此外，人类受试者中[11C]AMT的动力学示踪剂分析已被用于区分和分级各种肿瘤，并将胶质瘤与辐射诱导的组织损伤区分开来15。[11C]AMT 引导的影像学检查显示，在脑部疾病方面有显著的临床益处3，25。然而，由于碳-11的半衰期短（20分钟）和费力的放射合成程序，[11C]AMT的使用仅限于少数具有现场回旋加速器和放射化学设施的PET中心。
氟-18的半衰期为109.8分钟，而碳-11的半衰期为20分钟。人们越来越关注开发用于色氨酸代谢的氟-18标记放射性示踪剂3，28。在放射性标记，转运机制，体外和体内稳定性，生物分布和异种移植物中的肿瘤摄取方面，共报道了15种独特的氟-18放射性标记色氨酸放射性示踪剂。然而，观察到几种示踪剂的快速体内脱氟，包括4-，5-和6-[18F]氟三磷酸吡喃，排除了进一步的临床转化29。5-[18F]氟-α-甲基色氨酸（5-[18F]FAMT）和1-（2-[18F]氟乙基）-L-色氨酸（L-[18F]FETrp，也称为（S）-2-氨基-3-（1-（2-[18F]氟乙基）-1H-吲哚-3-基）丙酸，分子量为249.28克/摩尔），是两种最有前途的放射性示踪剂，在动物模型中具有良好的体内动力学，并且具有超越[111]的巨大潜力C]AMT用于评估色氨酸代谢失调的临床状况28.5-[18F]FAMT在免疫功能低下小鼠的IDO1阳性肿瘤异种移植物中显示出高摄取率，并且比[11C]AMT28，30对KP成像更具特异性。然而，5-[18F]FAMT的体内稳定性仍然是一个潜在的问题，因为在注射示踪剂30后30分钟以上没有报告体内脱氟数据。
基因工程髓母细胞瘤小鼠模型的临床前研究表明，与18F-氟脱氧葡萄糖（18F-FDG）相比，L-[18F]FETrp在脑肿瘤中的积累率高，体内脱氟可忽略不计，背景摄取低，显示出优越的靶向与非靶向比31，32。小鼠辐射剂量测定研究表明，L-[18F]FETrp的有利剂量测定暴露比临床18F-FDG PET示踪剂低约20%。与其他研究人员的发现一致，临床前研究数据提供了大量证据，以支持L-[18F]FETrp的临床翻译，用于研究患有癫痫，神经肿瘤学，自闭症和结节性硬化症等脑部疾病的人类色氨酸代谢异常28，31，32，33，34，35，36.表1显示了三种最广泛研究的色氨酸代谢示踪剂11C-5-HTP，[11C]AMT和L-[18F]FETrp之间的总体比较。 11C-5-HTP和[11C]AMT都有较短的半衰期和费力的放射性标记程序。这里描述了使用一锅两步法对L-[18F]FETrp进行无线电合成的协议。该协议的特点是使用少量放射性标记前体，少量反应溶剂，低毒性K222的负载以及环境友好和可注射的流动相用于纯化和易于配制。

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>[18F]Fluoride in [18O]H2O</td>
			<td>PETNET Solutions Inc.</td>
			<td>N/A</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>291950010</td>
			<td>Kryptofix 222 or K222, 98%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetic acid</td>
			<td>ACROS</td>
			<td>222142500</td>
			<td>99.8%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>anhydrous, 99.8%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Agilent 1260 HPLC system</td>
			<td>Agilent Technologies</td>
			<td>Agilent 1260</td>
			<td>Agilent 1260 series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Analytcial chiral HPLC column</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>12024AST</td>
			<td>Astec CHIROBIOTIC T, 25 cm &#215; 4.6 mm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Carbon dioxide, 60 LBS</td>
			<td>Airgas</td>
			<td>REFR744R200S</td>
			<td>99.99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>D-FETrp standard reference</td>
			<td>Affinity Research Chemicals Inc</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Custom synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Empty sterile vial</td>
			<td>Jubilant HollisterStier</td>
			<td>7515</td>
			<td>20 mm closure, 10 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol</td>
			<td>Decon Labs</td>
			<td>2716</td>
			<td>200 proof, USP grade. &#8805;99.9%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fisherbrand 13 mm Syringe Filter, 0.22 &#181;m, PVDF, sterile</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>09-720-3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hydrochloric acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>30721</td>
			<td>&#8805;37%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Isopropanol</td>
			<td>Decon Labs</td>
			<td>8316</td>
			<td>70%, sterile</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>L-[18F]FETrp radiolabeling precursor</td>
			<td>Affinity Research Chemicals Inc</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Custom synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>L-FETrp standard reference</td>
			<td>Affinity Research Chemicals Inc</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Custom synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Light C8 cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>WAT036770</td>
			<td>Sep-Pak&#160; C8 plus light cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Needle, 20 G x 1</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>305175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Needle, 20 G x 1 &#189;</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>305176</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Needle, 21 G x 2</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>305129</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Neutral aluminum oxide</td>
			<td>Waters</td>
			<td>WAT023561</td>
			<td>Sep-Pak alumina N plus light</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nylon membrane (0.20 &#181;m )</td>
			<td>MilliPore</td>
			<td>GNWP04700</td>
			<td>47 mm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pall Acrodisc 25 mm syringe sterile filter</td>
			<td>Pall Corporation</td>
			<td>4907</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PETCHEM radiochemistry synthesis system</td>
			<td>PETCHEM Solutions Inc. Pinckney, MI</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Radiosynthesizer</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>pH strips 2.0 - 9.0</td>
			<td>EMD Millipore</td>
			<td>1.09584.0001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Potassium carbonate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>367877</td>
			<td>99.995%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Quaternary methylammonium light cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>186004051</td>
			<td>Sep-Pak QMA light</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Semi-preparative C18 HPLC column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00D-4253-N0</td>
			<td>100 &#215; 10 mm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Semi-preparative chiral HPLC column</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>12034AST</td>
			<td>Astec CHIROBIOTIC T, 25 cm &#215; 10 mm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium chloride injection 23.4%</td>
			<td>APP Pharmaceutical, LLC</td>
			<td>18730</td>
			<td>USP grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium chloridei injection 0.9%</td>
			<td>Hospira</td>
			<td>NDC 0409-4888-10</td>
			<td>USP grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium hydroxide</td>
			<td>Honeywell</td>
			<td>306576</td>
			<td>99.99%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Spinal needle, 20 G x 3 &#189;</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>405182</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile alcohol prep pads</td>
			<td>BioMed Resource Inc.</td>
			<td>PC661</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile empty vials, 2 mL</td>
			<td>Hollister Stier</td>
			<td>7505ZA</td>
			<td>13 mm closure</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile empty vials, 30 mL</td>
			<td>Jubilant HollisterStier</td>
			<td>7520ZA</td>
			<td>20 mm closure</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Syringe PP/PE, 3 mL, Luer Lock</td>
			<td>Air-Tite</td>
			<td>4020-X00V0</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Syringe PP/PE, 5 mL, Luer Lock</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>309646</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Syringe,&#160; PP/PE, 10 mL, NORM-JECT</td>
			<td>Air-Tite</td>
			<td>4100-000V0</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Syringe, 1 mL, Luer Slip</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>309659</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Syringe, 3 mL, Luer-Lock</td>
			<td>Becton-Dickinson &#38; Co.</td>
			<td>309657</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ultra high purity argon</td>
			<td>Airgas</td>
			<td>AR UHP300</td>
			<td>99.999%</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ultrapure water</td>
			<td>MilliporeSigma</td>
			<td>ZRQSVP300</td>
			<td>Direct-Q 3 tap to pure and ultrapure water purification system</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

radiosynthesis of 1-(2-[18f]fluoroethyl)-l-tryptophan using a one-pot, two-step protocol

犬尿氨酸途径 （KP） 是色氨酸代谢的主要途径。有证据表明，KP的代谢物由于其免疫调节作用，神经调节和神经毒性作用，在肿瘤增殖，癫痫，神经退行性疾病和精神疾病中起着至关重要的作用。用于绘制色氨酸代谢的最广泛使用的正电子发射断层扫描（PET）剂 ，α-[11C]甲基-L-色氨酸（[11C]AMT），在费力的放射合成程序中具有20分钟的短半衰期。需要现场回旋加速器对[11C]AMT进行无线电合成。只有有限数量的中心生产[11C]AMT用于临床前研究和临床研究。因此，迫切需要开发一种具有更长半衰期，有利的 体内 动力学且易于自动化的替代成像剂。1-（2-[18F]氟乙基）-L-色氨酸（一种氟-18 标记色氨酸类似物）的效用和价值已在细胞系来源的异种移植物、患者来源的异种移植物和转基因肿瘤模型的临床前应用中得到报道。
本文提出了一种采用一锅两步策略的1-（2-[18F]氟乙基）-L-色氨酸的放射合成方案。使用该协议，放射性示踪剂可以以20±5%（合成结束时衰变校正，n>20）放射性化学产率生产，放射化学纯度和对映体过量均超过95%。该协议具有小前体量，每步反应溶剂不超过0.5mL，潜在毒性4，7，13，16，21，24-六氧沙-1，10-二氮杂双环[8.8.8]六十二烷（K222）的低负载量，以及用于纯化的环境良性和可注射流动相。该协议可以很容易地配置为在市售模块中生产1-（2-[18F]氟乙基）-L-色氨酸用于临床研究。

反应方案如图 1所示。放射性标记包括以下两个步骤：1）甲苯磺酸盐放射性标记前体与[18F]氟化物的反应提供 18F标记的中间体，以及2）中间体中 叔丁氧基羰基和 叔丁基保护基团的脱保护，得到最终产物L-[18F]FETrp。两个反应步骤在100°C下继续10分钟。
在从商业供应商处收到[18F]氟化物之前，请组装试剂瓶，?...

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Radiosynthesis of 1-2-[18F]Fluoroethyl-L-Tryptophan using a One-pot, Two-step Protocol

在这里，我们描述了1-（2-[18F]氟乙基）-L-色氨酸的放射合成，这是一种用于研究色氨酸代谢的正电子发射断层扫描成像剂，在放射化学合成系统中使用一锅两步策略，具有良好的放射化学产率，高对映体过量和高可靠性。

1-（2-[18F]氟乙基）-L-色氨酸的放射性合成，采用一锅两步实验方案

The kynurenine pathway (KP) is a primary route for tryptophan metabolism. Evidence strongly suggests that metabolites of the KP play a vital role in tumor ...

该协议的总体目标是通过一锅两步方法对F18放射性标记的色氨酸示踪剂进行无线电合成。放射性示踪剂可能在色氨酸代谢成像中得到广泛应用。该技术使用具有更长半衰期，更少反应前体，更少反应体积的放射性同位素，以及环境良性相进行纯化。放射性示踪剂可用于诊断影响大脑的各种疾病，包括但不限于癫痫、神经精神疾病和神经肿瘤学。该方法可应用于其他市售的放射性标记模块。一旦收到F18氟化物溶液，首先测量表面上的铅盒，并从一米的距离记录最大辐射暴露率。在进行擦拭测试以确保装运箱未被污染后，记录F18氟化物的剂量和时间。将F18氟化物溶液转移到放射化学合成系统中。用短针连接氩气线，用长针连接F18氟化物转移线到F18氟化物小瓶。然后，关闭热室玻璃门并引导门。通过单击氩气供应打开氩气供应线。增加氩气压力并打开F18氟化物推杆，将F18含氟水溶液通过QMA光盒。一旦所有放射性物质都被困在QMA光盒中，并且放射性检测器读数稳定，增加氩气压力并通过滤芯再吹五分钟氩气以除去多余的水。关闭 F18 氟化物推料管路后，将氩气压力降至零，并将六口双位阀从 F18 氟化物捕获位置切换到洗脱位置。打开反应瓶，打开输入MVP位置的一个氩气管路，然后通过QMA光盒将K222和碳酸钾溶液推入输入MVP位置的一个小瓶中，以洗脱出放射性进入反应瓶。将 F18 氟化物洗脱位置切换到捕获位置。单击“加热”按钮将反应器加热到 110 摄氏度，打开连接到反应器的输出 MVP 位置-四氩气管线，然后将溶剂蒸发到输出 MVP 位置四小瓶中。单击“冷却”按钮，用压缩的二氧化碳将反应器冷却到室温。关闭扫掠线，将输入MVP位置一切换为位置二，并在小瓶中加入无水乙腈。两个打开扫地线和加热器，在110摄氏度下共沸干燥F18氟化物。一旦反应器达到室温，关闭扫描线，将输入MVP位置2切换为位置3，并在三个小瓶中添加甲苯磺酸盐放射性标记前体。关闭反应器，将反应混合物在100摄氏度下加热10分钟。要蒸发反应溶剂，一旦反应器冷却下来，打开清扫线，在100摄氏度下蒸发反应溶剂。反应器冷却后，关闭扫描线，将输入 MVP 位置 3 切换为位置 4。当加入盐酸乙腈混合物时，在100摄氏度下加热反应10分钟，以使放射性标记前体中的叔丁基和叔丁氧基羰基保护基团脱水。为了中和反应，当反应器达到室温时，将输入MVP位置4切换到位置5，向反应混合物中加入两摩尔氢氧化钠，并关闭输入MVP氩气线。接下来，通过单击输出 MVP 中的 F 按钮将输出 MVP 从排气位置 4 切换到位置 5，然后通过单击输入 MVP 中的 F 按钮将输入 MVP 从位置 5 切换到位置 6，开始将反应混合物传输到中间文件。打开输出的MVP氩气管路后，将反应混合物通过堆叠的中性氧化铝和C8墨盒推到HPLC样品回路之前安装的中间小瓶中。对于冲洗反应器，将输出MVP位置5切换到位置6，将输出MVP位置6的小瓶中的冲洗溶液依次推过反应瓶，墨盒和中间小瓶。接下来，通过将HPLC回路从注射位置切换到加载位置并打开输入MVP氩气线，开始纯化混合物。当混合物加载到五毫升HPLC回路时，将“加载”按钮切换为“注射”，单击“注射HPLC”以每分钟三毫升的流速启动HPLC色谱图，然后单击HPLC监测按钮以访问实时HPLC色谱图。单击转移MVP按钮，在大约12分钟内将目标HPLC分数转移到短C18列。在C18色谱柱中收集目标放射性后，将四口两位导流阀切换到废物收集位置，并以每分钟4毫升的速度冲洗手性色谱柱六分钟，以除去轻微的D F18 FETrp对映异构体和其他紫外线杂质。单击“转移 MVP”按钮，将 HPLC 流动相以每分钟 3 毫升的速度转移回配方 MVP 位置 1。观察流动相通过手性柱和C18柱以纯化保留在C18柱中的L-F18 FETrp。在大约32至34分钟时，将目标级分收集到制剂MVP位置的两个小瓶中。然后将制剂MVP定位的两个小瓶溶液通过输送线和无菌过滤器推入最终剂量的小瓶中。测定除去无菌过滤器后的最终剂量活性和体积。用超纯水冲洗系统，然后用乙醇以每分钟4毫升的流速冲洗系统，每次洗涤至少15分钟。关闭HPLC泵和PLC箱，关闭程序，关闭压缩的航空、氩气管路、二氧化碳管路和主电源模块。将约0.1毫升最终剂量撤回到QC小瓶的0.2毫升插入物中。运行热样本，因为文本手稿中描述了部分序列程序。通过计算对映体过量值和摩尔活性中的化学和放射化学纯度来分析QC数据。确定pH值后，如果所有测试结果都通过可接受的范围，则释放剂量。图中显示了用于QC的代表性HPLC色谱图。在空白色谱图中检测到程序10分钟内空隙体积之间的不显着峰值。非放射性标记的标准参比L-氟乙基色氨酸显示存在与其D对应物的标准参比物分离良好的单个异构体。最终剂量的L-F18色氨酸显示出高化学纯度和放射化学纯度。最终产物在最高剂量浓度下长达8小时的稳定性测试表明，L-F18色氨酸在化学纯度，放射化学纯度，对映体过量和pH值方面是稳定的。使用该协议实现了大于95%的化学和放射化学纯度。两个色谱柱用于示踪剂纯化。请记住切换到C18色谱柱以除去化学杂质。我们可以快速将这种方法应用于氟-18标记色氨酸放射性示踪剂的临床生产。

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