Name: preparation of contiguous bisaziridines for regioselective ring-opening reactions
Uploaded: 2022-07-28T14:30:00
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इस शोध को कोरिया बेसिक साइंस इंस्टीट्यूट (राष्ट्रीय अनुसंधान सुविधाएं और उपकरण केंद्र) शिक्षा मंत्रालय (2022 आर 1 ए 6 सी 101 ए 751) द्वारा वित्त पोषित अनुदान द्वारा समर्थित किया गया था। इस काम को कोरिया के राष्ट्रीय अनुसंधान फाउंडेशन (एनआरएफ) अनुदान (2020 आर 1 ए 2 सी 1007102 और 2021 आर 1 ए 5 ए 6002803) द्वारा भी समर्थित किया गया था।

संरचना, पूर्ण एनएमआर स्पेक्ट्रा, ऑप्टिकल शुद्धता और एचआरएमएस-माल्डी डेटा सहित सभी संश्लेषित उत्पादों (1-5) का विवरण पूरक फ़ाइल 1 में प्रदान किया गया है।
1. 3-(एज़िरिडिन-2-वाईएल) एक्र...

डायस्टेरोमर्स के एक अविभाज्य मिश्रण का गठन कभी-कभी चिरल 3-[1-(1-फेनिलइथिल)एज़िरिडिन-2-वाईएल)] एक्रिलालडिहाइड के ऑर्गेनोकैटेलाइटिक एज़िडिनेशन के दौरान देखा गया है, जब एन-बोक-ओ-टोसिल या एन-टीएस-ओ-टोसिल हा?...

विविध प्रतिक्रियाशील साइटों के साथ छोटे कार्बनिक अणुओं का तर्कसंगत डिजाइन जो उत्पाद चयनात्मकता को ठीक से नियंत्रित करता है, आधुनिक कार्बनिक संश्लेषण और हरे रसायन विज्ञान 1,2,3,4,5,6,7,8 में एक महत्वपूर्ण लक्ष्य है। इस लक्ष्य को प्राप्त करने के लिए, हम एज़िरिडिन के मॉड्यूलर संश्लेषण में रुचि रखते थे। अज़ीरिडाइन अधिकांश कार्बनिक रसायनज्ञों के लिए रुचि रखते हैं, क्योंकि उनके संरचनात्मक रूप से महत्वपूर्ण ढांचे 9 के कारण एन-प्रतिस्थापन के इलेक्ट्रॉनिक रूप से विविध सेट के साथ जो कई न्यूक्लियोफाइल 10,11,12,13,14,15,16,17,18 के साथ रीजियोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं का कारण बन सकता है। 19, और विभिन्न औषधीय गतिविधियाँ जैसे कि एंटीट्यूमर, रोगाणुरोधी और जीवाणुरोधी गुण। एज़िरिडिन रसायन विज्ञान में प्रगति के बावजूद, गैर-सक्रिय एज़िरिडिन और सक्रिय एज़िरिडीन में साहित्य20 में स्वतंत्र संश्लेषण और रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाएं हैं।
इसलिए, हमने गैर-सक्रिय और सक्रिय एज़िरिडाइन दोनों को शामिल करते हुए सन्निहित बिसाज़िरिडाइन को संश्लेषित करने का लक्ष्य रखा। इन सन्निहित बिसाज़िरिडाइन का उपयोग दो अलग-अलग एज़िरिडाइन के निम्नलिखित इलेक्ट्रॉनिक गुणों और न्यूक्लियोफाइल 20,21,22,23,24 के लिए उनकी प्रतिक्रिया के आधार पर एक केमोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग पैटर्न को व्यवस्थित रूप से तर्कसंगत बनाने के लिए किया जा सकता है: ए) सक्रिय एज़िरिडाइन, जिसमें इलेक्ट्रॉन-निकास प्रतिस्थापन संयुग्मित रूप से नाइट्रोजन पर नकारात्मक चार्ज को स्थिर करते हैं, आसानी से कई न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। रिंग-ओपन उत्पादों की अनुमति दें; बी) गैर-सक्रिय एज़िरिडिन, जिसमें नाइट्रोजन इलेक्ट्रॉन-दान प्रतिस्थापन से बंधा होता है, न्यूक्लियोफाइल के प्रति काफी निष्क्रिय होते हैं; इसलिए, एक उपयुक्त उत्प्रेरक (मुख्य रूप से ब्रोंस्टेड या लुईस एसिड) के साथ एक पूर्व-सक्रियण चरण की आवश्यकता होती है ताकि20,21,25,26 की उच्च पैदावार में रिंग-ओपन उत्पादों को वहन किया जा सके।
वर्तमान अध्ययन संक्रमण-धातु-मुक्त ऑर्गेनोकैटलिसिस के माध्यम से चिरल बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में सन्निहित बिसाज़िरिडाइन के तर्कसंगत डिजाइन का वर्णन करता है और बिसाज़िरिडाइन की रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं के लिए पूर्वानुमानित मॉडलिंग टूल का उपयोग करके विभिन्न नाइट्रोजन युक्त अणुओं का संश्लेषण करता है। इस अध्ययन का उद्देश्य नाइट्रोजन समृद्ध बायोएक्टिव यौगिकों और प्राकृतिक उत्पादों के निर्माण और एज़िरिडाइन के पोलीमराइजेशन के लिए व्यावहारिक तरीकों की प्रगति को प्रोत्साहित करना है।

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>(R)-(+)-&#945;,&#945;-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>677191</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde</td>
			<td>Imagene Co.,Ltd.</td>
			<td></td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(S)-(&#8211;)-&#945;,&#945;-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>677183</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(S)-2-(diphenyl((trim ethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>677183</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(Triphenylphosphoranylidene) acetaldehyde</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>280933</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>284505</td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AB Sciex 4800 Plus MALDI TOFTM (2,5-dihydroxybenzoic acid (DHB) matrix</td>
			<td>Sciex</td>
			<td></td>
			<td>High resolution mass spectra</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A6283</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ammonium chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>254134</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>aniline</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>132934</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Autopol III digital polarimeter</td>
			<td>Rudolph Research Analytical</td>
			<td></td>
			<td>polarimeter</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AVANCE III HD (400 MHz) spectrometer</td>
			<td>Bruker</td>
			<td></td>
			<td>NMR spectrometer</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bruker Ascend 500 (500 MHz)</td>
			<td>Bruker</td>
			<td></td>
			<td>NMR spectrometer</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Celite 535</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>22138</td>
			<td>For Celite pad</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270997</td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Di-tert-butyl dicarbonate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>361941</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270989</td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl nitroacetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>192333</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Imidazole</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>I2399</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>INOVA 400WB (400 MHz)</td>
			<td>Varian</td>
			<td></td>
			<td>NMR spectrometer</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>JMS-700</td>
			<td>JEOL</td>
			<td></td>
			<td>High resolution mass spectra</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>322415</td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Boc-O-tosylhydroxylamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>775037</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>P-2000</td>
			<td>JASCO</td>
			<td></td>
			<td>polarimeter</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Palladium hydroxide on carbon</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>212911</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0640</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>227196</td>
			<td>For flash clromatography</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica gel on TLC plates</td>
			<td>Merck</td>
			<td>60768</td>
			<td>TLC plate</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium acetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>S8750</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium azide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>S2002</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium borohydride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>452882</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium carbonate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>S2127</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>tert-Butyldimethylsilyl chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>190500</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>401757</td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Toluene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>244511</td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zinc bromide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>230022</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zinc chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>429430</td>
			<td>reagent</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

preparation of contiguous bisaziridines for regioselective ring-opening reactions

एज़िरिडिन्स, प्रतिक्रियाशील कार्बनिक अणुओं का एक वर्ग जिसमें तीन सदस्यीय अंगूठी होती है, सी-प्रतिस्थापित एज़िरिडिन के रीजियोनियंत्रित रिंग-ओपनिंग के माध्यम से कार्यात्मक नाइट्रोजन युक्त लक्ष्य यौगिकों की एक बड़ी विविधता के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण सिंथोन हैं। पिछले एक दशक में एज़िरिडिन संश्लेषण में जबरदस्त प्रगति के बावजूद, सन्निहित बिसाज़िरिडाइन तक कुशलतापूर्वक पहुंचना मुश्किल बना हुआ है। इसलिए, हम विविध न्यूक्लियोफाइल के साथ रीजियोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं के लिए एकल एज़िरिडीन बैकबोन से परे एन-प्रतिस्थापन के इलेक्ट्रॉनिक रूप से विविध सेट वाले सन्निहित बिसाज़िरिडाइन को संश्लेषित करने में रुचि रखते थे। इस अध्ययन में चिरल सन्निहित बिसाज़िरिडाइन को चिरल (ई)-3-(एस)-1-((आर)-1-((आर)-1-फेरिडिन-2-यल)एक्रिलालडिहाइड के साथ एन-टीएस-ओ-टोसिल या एन-बोक-ओ-टोसिल हाइड्रॉक्सिलमाइन के ऑर्गेनोकैटेलाइटिक असममित एज़िरिडाइन द्वारा तैयार किया गया था। यहां सल्फर, नाइट्रोजन, कार्बन और ऑक्सीजन जैसे विभिन्न प्रकार के न्यूक्लियोफाइल के साथ सन्निहित बिसाज़िरिडाइन की रिजियोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं के प्रतिनिधि उदाहरण भी हैं, और पीडी-उत्प्रेरित हाइड्रोजनीकरण द्वारा बहु-प्रतिस्थापित चिरल पाइरोलिडाइन के संश्लेषण के लिए सन्निहित बिसाज़िरिडाइन का अनुप्रयोग।

एक सन्निहित बिसाज़िरिडाइन तैयार करने की व्यवहार्यता की जांच करने के लिए, (ई)-3-(एस)-1-(आर)-1-फेनिलइथाइल)एज़िरिडिन-2-वाईएल) एक्रिलालडिहाइड (1 ए) को पहली बार चरण 1 (चित्रा 1)28 में...

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Preparation of Contiguous Bisaziridines for Regioselective Ring-Opening Reactions

गैर-सक्रिय और सक्रिय एज़िरिडाइन युक्त सन्निहित बिसाज़िरिडाइन को असममित ऑर्गेनोकैटेलाइटिक एज़िरिडिनेशन द्वारा संश्लेषित किया गया था और फिर अम्लीय या बुनियादी परिस्थितियों में केमोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं के अधीन किया गया था। गैर-सक्रिय एज़िरिडीन रिंग अम्लीय परिस्थितियों में कम प्रतिक्रियाशील न्यूक्लियोफाइल के साथ खुलती है, जबकि सक्रिय एज़िरिडीन रिंग बुनियादी परिस्थितियों में अधिक प्रतिक्रियाशील न्यूक्लियोफाइल के साथ खुलती है।

रेजियोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं के लिए सन्निहित बिसाज़िरिडाइन की तैयारी

Aziridines, a class of reactive organic molecules containing a three-membered ring, are important synthons for the synthesis of a large variety of ...

हमारे प्रोटोकॉल का महत्व सक्रिय और गैर-सक्रिय एज़िरिडाइन दोनों युक्त सन्निहित बिसाज़िरिडाइन का तर्कसंगत डिजाइन है, और इसे विविध न्यूक्लियोफाइल के साथ रीजियोसेलेक्टिव रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं के अधीन करता है। इस तकनीक का लाभ यह है कि यह चयनात्मक रिंग ओपनिंग के लिए पूर्वानुमानित मॉडलिंग टूल का उपयोग करके नाइट्रोजन युक्त अणुओं के संश्लेषण की अनुमति देता है। वर्तमान प्रोटोकॉल का उपयोग नाइट्रोजन समृद्ध बायोएक्टिव यौगिकों और प्राकृतिक उत्पादों के संश्लेषण के लिए व्यावहारिक तरीकों को विकसित करने के लिए किया जा सकता है।शुरू करने के लिए, एक 50-मिलीलीटर गोल तले वाले फ्लास्क को एक स्टिरर बार और वैक्यूम परिस्थितियों में एक सेप्टम के साथ सुखाएं। कमरे के तापमान पर ठंडा करने के बाद, इसे आर्गन गैस से भरें। फिर फ्लास्क में निर्जल मेथनॉल और एल्डिहाइड जोड़ें, और एक मिनट के लिए घोल को हिलाएं।इसके बाद, हिलाए गए घोल में सोडियम बोरोहाइड्राइड जोड़ें, और प्रतिक्रिया मिश्रण को एक घंटे के लिए शून्य डिग्री सेल्सियस पर हिलाएं। एथिल एसीटेट और हेक्सेन का उपयोग करके टीएलसी द्वारा प्रतिक्रिया प्रगति की निगरानी करें। एक घंटे के बाद, आसुत पानी के साथ प्रतिक्रिया मिश्रण को बुझाएं, और एक अलग फ़नल में एथिल एसीटेट के साथ निकालें।निर्जल सोडियम सल्फेट पर संयुक्त कार्बनिक परत को सुखाएं, फ़िल्टर करें, और खाली में ध्यान केंद्रित करें। पीले तरल के रूप में शुद्ध उत्पादों को अलग करने के लिए एथिल एसीटेट और हेक्सेन के साथ सिलिका जेल फ्लैश क्रोमैटोग्राफी द्वारा कच्चे अवशेषों को शुद्ध करें। बाद में, एनएमआर और पोलारिमीटर माप द्वारा उत्पाद की पुष्टि करें।सबसे पहले, वैक्यूम परिस्थितियों में एक स्टिरर बार और एक सेप्टम के साथ पांच मिलीलीटर गोल तले वाले फ्लास्क को लौ-सुखाएं। फिर इसे आर्गन गैस से भरते हुए कमरे के तापमान पर ठंडा करें। इसके बाद, फ्लास्क में पहले से संश्लेषित बिसाज़िरिडीन और एसिटिक एसिड जोड़ें।मिश्रण को कमरे के तापमान पर पांच घंटे तक हिलाएं, और एथिल एसीटेट और हेक्सेन का उपयोग करके टीएलसी द्वारा प्रतिक्रिया प्रगति की निगरानी करें। पांच घंटे के बाद, एसिटिक एसिड को खाली में हटा दें, और एथिल एसीटेट और हेक्सेन के साथ सिलिका जेल फ्लैश क्रोमैटोग्राफी द्वारा कच्चे अवशेषों को शुद्ध करें, ताकि शुद्ध उत्पाद को पीले तरल के रूप में अलग किया जा सके। एनएमआर और पोलारिमीटर माप द्वारा उत्पाद की पुष्टि करें।प्रोटॉन एनएमआर स्पेक्ट्रम ने 1.42 पीपीएम पर एक शिखर का खुलासा किया, जो एज़िरिडीन से सटे एथिल अल्कोहल में अल्कोहल हाइड्रोजन के अनुरूप था, जो एथिल अल्कोहल में एल्डिहाइड की कमी का संकेत देता है। इसके अलावा, 4.00 और 3.54 पीपीएम पर चोटियां एथिल अल्कोहल में मेथिलीन हाइड्रोजन का प्रतिनिधित्व करती हैं। 2.13 पीपीएम पर देखा गया शिखर एसीटेट के मिथाइल हाइड्रोजन से मेल खाता है, जबकि 4.43 और 4.15 पीपीएम पर चोटियां एज़िरिडिन रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रिया के बाद गठित एसीटेट से सटे मेथिलीन हाइड्रोजन के अनुरूप हैं।एनएबीएच 4 से जुड़ी कमी एक्सोथर्मिक पाई गई है, और इस प्रकार, शून्य डिग्री सेल्सियस पर प्रतिक्रिया तापमान बनाए रखती है। इसके अलावा, H2O द्वारा NaBH4 के शमन के दौरान देखभाल की आवश्यकता होती है। हमारा मानना है कि यह तकनीक जैविक गतिविधियों वाले नाइट्रोजन समृद्ध जटिल अणुओं के निर्माण के लिए व्यावहारिक तरीकों के विकास की दिशा में आगे के शोध को प्रोत्साहित करेगी।

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Chemistry

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