JoVE Logo

Sign In

6.10 : تفاعل SN2: الكيمياء المجسمة

في تفاعل SN2، يحدث الهجوم النيوكليوفيلي على الركيزة ومغادرة المجموعة المغادرة في وقت واحد من خلال حالة انتقالية. عندما يقترب النيوكليوفيل من الركيزة من الجانب الخلفي، يتغير تكوين ذرة الكربون الركيزة من رباعي السطوح إلى الهرمي الثلاثي ثم يعود إلى رباعي السطوح، مما يؤدي إلى انعكاس في تكوين المنتج.

إذا كانت الركيزة عبارة عن جزيء لاكيرالي في الكربون α، فلا يتم ملاحظة انقلاب التكوين.

ومع ذلك، إذا كانت الركيزة عبارة عن جزيء كيراليًا، يكون انقلاب التكوين أكثر وضوحًا. عندما تكون ذرة الكربون ألفا الخاضع للاستبدال كيرالية، يتم عكس الكيمياء المجسمة للمنتج. تؤدي الجزيئات ذات التكوين R إلى منتجات ذات كيمياء مجسمة S والعكس صحيح. وبالمثل، لوحظ انعكاس تكوين المنتج في حالة الركيزة الحلقية. تتحول الركائز في الشكل cis إلى منتجات ذات شكل trans.

وبالتالي، يقال إن تفاعلات SN2 هي تفاعلات مجسمة.

Tags

SN2 ReactionNucleophilic AttackLeaving GroupTransition StateBack side AttackConfiguration ChangeInversionAchiral MoleculeChiral MoleculeStereochemistryR ConfigurationS ConfigurationCyclic SubstrateCis FormTrans FormStereospecific Reactions

From Chapter 6:

article

Now Playing

6.10 : تفاعل SN2: الكيمياء المجسمة

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.2K Views

article

6.1 : ألكيل هاليدس

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.1K Views

article

6.2 : تفاعلات الاستبدال النووي

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.0K Views

article

6.3 : المحبة للنوكليات

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.1K Views

article

6.4 : المحبة للكهرباء

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.4K Views

article

6.5 : مغادرة المجموعات

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.4K Views

article

6.6 : الكربوكاتيون

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.9K Views

article

6.7 : رد فعل SN2: الحركية

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.2K Views

article

6.8 : رد فعل SN2: آلية

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

14.0K Views

article

6.9 : SN2 التفاعل: الحالة الانتقالية

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.5K Views

article

6.11 : رد فعل SN1: الحركية

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.7K Views

article

6.12 : SN1 التفاعل: آلية

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

11.6K Views

article

6.13 : SN1 التفاعل: الكيمياء الفراغية

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.3K Views

article

6.14 : التنبؤ بالمنتجات: SN1 مقابل SN2

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.2K Views

article

6.15 : ردود فعل الإقصاء

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.3K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved