في تفاعل SN2، يحدث الهجوم النيوكليوفيلي على الركيزة ومغادرة المجموعة المغادرة في وقت واحد من خلال حالة انتقالية. عندما يقترب النيوكليوفيل من الركيزة من الجانب الخلفي، يتغير تكوين ذرة الكربون الركيزة من رباعي السطوح إلى الهرمي الثلاثي ثم يعود إلى رباعي السطوح، مما يؤدي إلى انعكاس في تكوين المنتج.
إذا كانت الركيزة عبارة عن جزيء لاكيرالي في الكربون α، فلا يتم ملاحظة انقلاب التكوين.
ومع ذلك، إذا كانت الركيزة عبارة عن جزيء كيراليًا، يكون انقلاب التكوين أكثر وضوحًا. عندما تكون ذرة الكربون ألفا الخاضع للاستبدال كيرالية، يتم عكس الكيمياء المجسمة للمنتج. تؤدي الجزيئات ذات التكوين R إلى منتجات ذات كيمياء مجسمة S والعكس صحيح. وبالمثل، لوحظ انعكاس تكوين المنتج في حالة الركيزة الحلقية. تتحول الركائز في الشكل cis إلى منتجات ذات شكل trans.
وبالتالي، يقال إن تفاعلات SN2 هي تفاعلات مجسمة.
From Chapter 6:
Now Playing
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
9.2K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
16.1K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
16.0K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
13.1K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
10.4K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
7.4K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
10.9K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
8.2K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
14.0K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
9.5K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
7.7K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
11.6K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
8.3K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
13.2K Views
Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides
13.3K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved