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6.10 : Reacción SN2: estereoquímica

En una reacción SN2, el ataque nucleofílico al sustrato y la salida del grupo saliente ocurren simultáneamente a través de un estado de transición. A medida que el nucleófilo se acerca al sustrato desde la parte posterior, la configuración del carbono del sustrato cambia de tetraédrico a trigonal bipiramidal y luego nuevamente a tetraédrico, lo que lleva a una inversión en la configuración del producto.

Si el sustrato es una molécula aquiral en el carbono α, no se observa la inversión de configuración.

Sin embargo, si el sustrato es una molécula quiral, la inversión de configuración es más prominente. Cuando el carbono α sometido a sustitución es quiral, la estereoquímica del producto se invierte. Las moléculas con configuración R dan como resultado productos con estereoquímica S y viceversa. De manera similar, se observa una inversión de configuración del producto en el caso de un sustrato cíclico. Los sustratos en forma cis se convierten en productos con forma trans. Por tanto, se dice que las reacciones SN2 son reacciones estereoespecíficas.

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SN2 ReactionNucleophilic AttackLeaving GroupTransition StateBack side AttackConfiguration ChangeInversionAchiral MoleculeChiral MoleculeStereochemistryR ConfigurationS ConfigurationCyclic SubstrateCis FormTrans FormStereospecific Reactions

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