Sign In

Hydrolysis of acid halides is a nucleophilic acyl substitution reaction in which acid halides react with water to give carboxylic acids. The reaction occurs readily and does not require acid or a base catalyst.

As shown below, the mechanism involves a nucleophilic attack by water at the carbonyl carbon to form a tetrahedral intermediate. This is followed by the reformation of the carbon–oxygen π bond along with the departure of a halide ion. A final proton transfer step yields carboxylic acid as the substitution product.

Figure1

The reaction produces a very strong acid, HCl, as a by-product. Therefore, a base such as pyridine is used in the reaction, which reacts with HCl to form pyridinium chloride. This process neutralizes the acid and prevents undesired side reactions.

Tags

Acid HalidesCarboxylic AcidsHydrolysisNucleophilic Acyl SubstitutionTetrahedral IntermediateCarbonyl CarbonHalide IonStrong AcidBase CatalystPyridinePyridinium Chloride

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.10 : Acid Halides to Carboxylic Acids: Hydrolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.1 : مشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: هاليدات الحمض والإسترات وأنهيدريدات الحمض

Carboxylic Acid Derivatives

3.9K Views

article

14.3 : تسمية مشتقات حمض الكربوكسيليك: أميدات ونتريل

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : هياكل مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : الخصائص الفيزيائية لمشتقات حمض الكربوكسيل

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : حموضة وأساسيات مشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : التحليل الطيفي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : التفاعل النسبي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : استبدال الأسيل النووي لمشتقات حمض الكربوكسيليك

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.11 : هاليدات حمض إلى استرات: الكحول

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.12 : هاليدات الحمض إلى الأميديات: تحلل أمينويل

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : هاليدات الحمض إلى الكحول: تقليل LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : هاليدات حمض إلى الكحول: تفاعل جرينارد

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

article

14.15 : هاليدات الحمض إلى الكيتونات: كاشف جيلمان

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved