Sign In

Hydrolysis of acid halides is a nucleophilic acyl substitution reaction in which acid halides react with water to give carboxylic acids. The reaction occurs readily and does not require acid or a base catalyst.

As shown below, the mechanism involves a nucleophilic attack by water at the carbonyl carbon to form a tetrahedral intermediate. This is followed by the reformation of the carbon–oxygen π bond along with the departure of a halide ion. A final proton transfer step yields carboxylic acid as the substitution product.

Figure1

The reaction produces a very strong acid, HCl, as a by-product. Therefore, a base such as pyridine is used in the reaction, which reacts with HCl to form pyridinium chloride. This process neutralizes the acid and prevents undesired side reactions.

Tags
Acid HalidesCarboxylic AcidsHydrolysisNucleophilic Acyl SubstitutionTetrahedral IntermediateCarbonyl CarbonHalide IonStrong AcidBase CatalystPyridinePyridinium Chloride

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.10 : Acid Halides to Carboxylic Acids: Hydrolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.1 : נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: הלידי חומצה, אסטרים ואנהידרידים חומציים

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: אמידים וניטרילים

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : מבנים של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : תכונות פיזיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : חומציות ובסיסיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : ספקטרוסקופיה של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : תגובתיות יחסית של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : תחליף אציל נוקלאופילי של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.11 : חומצה Halides כדי אסטרים: אלכוהוליזיס

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.12 : חומצה Halides כדי Amides: Aminolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : חומצה הלידים לאלכוהולים: LiAlH4 הפחתה

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : חומצה Halides כדי אלכוהולים: תגובת Grignard

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

article

14.15 : חומצה הלידים לקטונים: מגיב גילמן

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved