JoVE Logo

Sign In

All meta-directing substituents are deactivating groups. These substituents withdraw electrons from the aromatic ring, making the ring less reactive toward electrophilic substitution. For example, the nitration of nitrobenzene is 100,000 times slower than that of benzenebecause of thedeactivating effect of the nitro group. The first step in an electrophilic aromatic substitution is the addition of an electrophile to form a resonance-stabilized carbocation. The energy diagrams for the nitration of benzene and nitrobenzeneshowthat the electron-withdrawing nitro group destabilizes the carbocation intermediate and increases the transition state energy. The higher activation energy barrier for nitrobenzene, compared to that for benzene,makes the reactionslower. Whilemeta-directing groups deactivatethe ring at all positions,deactivation at the ortho and para positions is stronger, resulting inmeta-substituted products.

Tags

Meta directingDeactivatingNitro GroupElectrophilic Aromatic SubstitutionCarbocationActivation EnergyMeta substitution

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.16 : meta-Directing Deactivators: –NO2, –CN, –CHO, –⁠CO2R, –COR, –CO2H

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Views

article

18.1 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.4K Views

article

18.2 : التفاعلات في الوضع البنزيلي: الأكسدة والاختزال

Reactions of Aromatic Compounds

3.3K Views

article

18.3 : ردود الفعل في الموضع البنزيلي: الهالوجين

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Views

article

18.4 : الاستبدال العطري الكهربائي: نظرة عامة

Reactions of Aromatic Compounds

10.4K Views

article

18.5 : الاستبدال العطري الكهربائي: الكلور وبرومة البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.5K Views

article

18.6 : الاستبدال العطري الكهربائي: فلورة البنزين واليود

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Views

article

18.7 : الاستبدال العطري الكهربائي: نترات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Views

article

18.8 : الاستبدال العطري الكهربائي: كبريتات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

article

18.9 : الاستبدال العطري الكهربائي: ألكلة البنزين Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Views

article

18.10 : الاستبدال العطري الكهربائي: فريدل - أسيل الحرف للبنزين

Reactions of Aromatic Compounds

6.6K Views

article

18.11 : قيود تفاعلات فريدل كرافتس

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Views

article

18.12 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الاصطعامي

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Views

article

18.13 : التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه الفوقي

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K Views

article

18.14 : منشطات التوجيه الجزئي: -CH3 ، -OH ، -& NoBreak ؛ NH2 ، -OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved