Войдите в систему

All meta-directing substituents are deactivating groups. These substituents withdraw electrons from the aromatic ring, making the ring less reactive toward electrophilic substitution. For example, the nitration of nitrobenzene is 100,000 times slower than that of benzenebecause of thedeactivating effect of the nitro group. The first step in an electrophilic aromatic substitution is the addition of an electrophile to form a resonance-stabilized carbocation. The energy diagrams for the nitration of benzene and nitrobenzeneshowthat the electron-withdrawing nitro group destabilizes the carbocation intermediate and increases the transition state energy. The higher activation energy barrier for nitrobenzene, compared to that for benzene,makes the reactionslower. Whilemeta-directing groups deactivatethe ring at all positions,deactivation at the ortho and para positions is stronger, resulting inmeta-substituted products.

Теги

Meta directingDeactivatingNitro GroupElectrophilic Aromatic SubstitutionCarbocationActivation EnergyMeta substitution

Из главы 18:

article

Now Playing

18.16 : meta-Directing Deactivators: –NO2, –CN, –CHO, –⁠CO2R, –COR, –CO2H

Reactions of Aromatic Compounds

4.9K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.2K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.3K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

9.8K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.5K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.0K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.1K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.1K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

4.0K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены