Sign In

Cope elimination reaction involves the conversion of tertiary amines to alkene using hydrogen peroxide under thermal conditions, as depicted in figure 1.

Figure1

Figure 1. The Cope elimination reaction

The mechanism of the reaction is illustrated in Figure 2. Here, the oxidation of tertiary amines by hydrogen peroxide yields amine oxide. Subsequently, the thermally induced elimination of the N,N-dimethyl hydroxylamine as leaving group occurs. However, it produces a less substituted alkene as the major product. In this process, amine oxide, in the role of a base, follows the syn stereochemistry and proceeds through a cyclic transition state.

Figure2

Figure 2. The mechanism of the Cope elimination reaction

Cope elimination is helpful for the synthesis of reactive/sensitive alkenes because the reaction occurs under mild conditions.

Tags

Cope EliminationTertiary AminesAlkenesHydrogen PeroxideThermal ConditionsAmine OxideNN dimethyl HydroxylamineSyn StereochemistryCyclic Transition StateAlkene SynthesisMild Conditions

From Chapter 19:

article

Now Playing

19.22 : Amines to Alkenes: Cope Elimination

Amines

1.9K Views

article

19.1 : الأمينات: مقدمة

Amines

4.0K Views

article

19.2 : تسمية الأمينات الأولية

Amines

3.2K Views

article

19.3 : تسمية الأمينات الثانوية والثالثية

Amines

3.5K Views

article

19.4 : تسمية الأمينات الحلقية غير المتجانسة

Amines

2.2K Views

article

19.5 : هيكل الأمينات

Amines

2.4K Views

article

19.6 : الخصائص الفيزيائية للأمينات

Amines

2.8K Views

article

19.7 : أساسيات الأمينات الأليفاتية

Amines

5.6K Views

article

19.8 : أساسيات الأمينات العطرية

Amines

6.9K Views

article

19.9 : أساسيات الأمينات العطرية غير المتجانسة

Amines

5.3K Views

article

19.10 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي للأمينات

Amines

8.1K Views

article

19.11 : قياس الطيف الكتلي للأمينات

Amines

4.0K Views

article

19.12 : تحضير الأمينات: ألكلة الأمونيا والأمينات

Amines

3.1K Views

article

19.13 : تحضير 1 ° الأمينات: تخليق الأزيد

Amines

3.7K Views

article

19.14 : تحضير 1 ° أمين: Gabriel Synthesis

Amines

3.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved