Войдите в систему

Cope elimination reaction involves the conversion of tertiary amines to alkene using hydrogen peroxide under thermal conditions, as depicted in figure 1.

Figure1

Figure 1. The Cope elimination reaction

The mechanism of the reaction is illustrated in Figure 2. Here, the oxidation of tertiary amines by hydrogen peroxide yields amine oxide. Subsequently, the thermally induced elimination of the N,N-dimethyl hydroxylamine as leaving group occurs. However, it produces a less substituted alkene as the major product. In this process, amine oxide, in the role of a base, follows the syn stereochemistry and proceeds through a cyclic transition state.

Figure2

Figure 2. The mechanism of the Cope elimination reaction

Cope elimination is helpful for the synthesis of reactive/sensitive alkenes because the reaction occurs under mild conditions.

Теги

Cope EliminationTertiary AminesAlkenesHydrogen PeroxideThermal ConditionsAmine OxideNN dimethyl HydroxylamineSyn StereochemistryCyclic Transition StateAlkene SynthesisMild Conditions

Из главы 19:

article

Now Playing

19.22 : Amines to Alkenes: Cope Elimination

Amines

1.9K Просмотры

article

19.1 : Амины: Введение

Amines

4.0K Просмотры

article

19.2 : Номенклатура первичных аминов

Amines

3.2K Просмотры

article

19.3 : Номенклатура вторичных и третичных аминов

Amines

3.5K Просмотры

article

19.4 : Номенклатура арильных и гетероциклических аминов

Amines

2.2K Просмотры

article

19.5 : Структура аминов

Amines

2.4K Просмотры

article

19.6 : Физические свойства аминов

Amines

2.8K Просмотры

article

19.7 : Основность алифатических аминов

Amines

5.6K Просмотры

article

19.8 : Основность ароматических аминов

Amines

6.9K Просмотры

article

19.9 : Основность гетероциклических ароматических аминов

Amines

5.3K Просмотры

article

19.10 : ЯМР-спектроскопия аминов

Amines

8.1K Просмотры

article

19.11 : Масс-спектрометрия аминов

Amines

4.0K Просмотры

article

19.12 : Приготовление аминов: алкилирование аммиака и аминов

Amines

3.1K Просмотры

article

19.13 : Получение 1° аминов: синтез азидов

Amines

3.7K Просмотры

article

19.14 : Приготовление 1° аминов: синтез Габриэля

Amines

3.4K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены