JoVE Logo

Sign In

Carboxylic acids can be prepared bythe carboxylation of Grignard reagents (RMgX). This method is convenient for converting alkyl (primary, secondary or tertiary), vinyl, benzyl, and aryl halides to carboxylic acids with one additional carbon than the starting RMgX.

Figure1

The carboxylation mechanism involves two steps. In the first step, the nucleophilic attack of the Grignard reagent on the electrophilic site of the carbon dioxide generates the magnesium salt of the carboxylate ion. In the subsequent step, it undergoes protonation by aqueous acid to yield carboxylic acid.

Figure2

For the second step, the proton source is added after completion of the first step (reaction between the Grignard reagent and carbon dioxide) because of the less compatibility of the proton source with the Grignard reagent.

The major drawback of this method is the presence of substituents incompatible with the Grignard reagent (such as –OH, –NH, –SH, or –C=O) on the aryl or alkyl halides.

Tags

Carboxylic AcidsGrignard ReagentsCarboxylationNucleophilic AttackMagnesium SaltCarboxylate IonProtonationAqueous AcidAlkyl HalidesAryl HalidesReaction MechanismElectrophilic SiteSubstitution Incompatibility

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.9 : Preparation of Carboxylic Acids: Carboxylation of Grignard Reagents

Carboxylic Acids

4.2K Views

article

13.1 : تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

8.7K Views

article

13.2 : الخصائص الفيزيائية لأحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

4.4K Views

article

13.3 : حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.5K Views

article

13.4 : التأثيرات البديلة على حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.4K Views

article

13.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية - المرئية للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.6K Views

article

13.6 : الرنين المغناطيسي النووي والتحليل الطيفي الكتلي للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.6K Views

article

13.7 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي للنتريل

Carboxylic Acids

3.8K Views

article

13.10 : تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

Carboxylic Acids

2.9K Views

article

13.11 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: نظرة عامة على الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

17.7K Views

article

13.12 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: آلية الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

7.6K Views

article

13.13 : أحماض الكربوكسيل إلى الميثيليسترات: الألكلة باستخدام الديازوميثان

Carboxylic Acids

2.0K Views

article

13.14 : أحماض الكربوكسيل إلى كلوريدات الحمض

Carboxylic Acids

6.6K Views

article

13.15 : أحماض الكربوكسيل إلى الكحول الأولية: تقليل الهيدريد

Carboxylic Acids

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved