Anmelden

Carboxylic acids can be prepared bythe carboxylation of Grignard reagents (RMgX). This method is convenient for converting alkyl (primary, secondary or tertiary), vinyl, benzyl, and aryl halides to carboxylic acids with one additional carbon than the starting RMgX.

Figure1

The carboxylation mechanism involves two steps. In the first step, the nucleophilic attack of the Grignard reagent on the electrophilic site of the carbon dioxide generates the magnesium salt of the carboxylate ion. In the subsequent step, it undergoes protonation by aqueous acid to yield carboxylic acid.

Figure2

For the second step, the proton source is added after completion of the first step (reaction between the Grignard reagent and carbon dioxide) because of the less compatibility of the proton source with the Grignard reagent.

The major drawback of this method is the presence of substituents incompatible with the Grignard reagent (such as –OH, –NH, –SH, or –C=O) on the aryl or alkyl halides.

Tags

Carboxylic AcidsGrignard ReagentsCarboxylationNucleophilic AttackMagnesium SaltCarboxylate IonProtonationAqueous AcidAlkyl HalidesAryl HalidesReaction MechanismElectrophilic SiteSubstitution Incompatibility

Aus Kapitel 13:

article

Now Playing

13.9 : Herstellung von Carbonsäuren: Carboxylierung von Grignard-Reagenzien

Carbonsäuren

4.2K Ansichten

article

13.1 : IUPAC Nomenklatur der Carbonsäuren

Carbonsäuren

8.7K Ansichten

article

13.2 : Physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren

Carbonsäuren

4.4K Ansichten

article

13.3 : Acidität von Carbonsäuren

Carbonsäuren

6.5K Ansichten

article

13.4 : Auswirkungen von Substituenten auf die Acidität von Carbonsäuren

Carbonsäuren

6.4K Ansichten

article

13.5 : IR und UV-Vis-Spektroskopie von Carbonsäuren

Carbonsäuren

3.6K Ansichten

article

13.6 : NMR und Massenspektroskopie von Carbonsäuren

Carbonsäuren

3.6K Ansichten

article

13.7 : Herstellung von Carbonsäuren: Überblick

Carbonsäuren

2.4K Ansichten

article

13.8 : Herstellung von Carbonsäuren: Hydrolyse von Nitrilen

Carbonsäuren

3.8K Ansichten

article

13.10 : Reaktionen der Carbonsäuren: Einführung

Carbonsäuren

2.9K Ansichten

article

13.11 : Carbonsäuren zu Estern: Überblick über die säurekatalysierte (Fischer)Veresterung

Carbonsäuren

17.7K Ansichten

article

13.12 : Carbonsäuren zu Estern: Säurekatalysierter (Fischer)Veresterungsmechanismus

Carbonsäuren

7.6K Ansichten

article

13.13 : Carbonsäuren zu Methylestern: Alkylierung mit Diazomethan

Carbonsäuren

2.0K Ansichten

article

13.14 : Carbonsäuren zu Säurechloriden

Carbonsäuren

6.6K Ansichten

article

13.15 : Umwandlung von Carbonsäuren in primäre Alkohole: Hydridreduktion

Carbonsäuren

2.6K Ansichten

See More

JoVE Logo

Datenschutz

Nutzungsbedingungen

Richtlinien

Forschung

Lehre

ÜBER JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten