热环加成反应是引发反应所需的活化能以热的形式提供的反应。 热允许环加成的一个典型例子是狄尔斯-阿尔德反应,它是[4 + 2]环加成。 相反,[2 + 2]环加成是热禁止的。
该反应发生在一个 π 分量的最高占据分子轨道 (HOMO) 和另一个 π 分量的最低未占据分子轨道 (LUMO) 之间。 这些被称为前沿分子轨道。 在热条件下,反应通过基态 HOMO 和 LUMO 进行。 为了以协同方式发生环加成,相互作用系统的末端瓣必须具有相同的对称性。
在 [4 + 2] 环加成中,4 π 和 2 π 分量的末端瓣同相并在同面相互作用。 因此,热反应是允许的。 然而,在[2 + 2]环加成中,对称性不匹配导致一端同面相互作用,另一端发生异面相互作用。 几何约束使其成为热禁止的。
来自章节 16:
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