4.7 : Fischer-Projektionen

Das Erlernen des Zeichnens von Fischer-Projektionen von Molekülen und das Verstehen ihrer Relevanz spielt bei der visuellen Darstellung organischer Moleküle eine entscheidende Rolle. Eine Fischer-Projektion ist eine zweidimensionale Projektion auf eine ebene Oberfläche zur Vereinfachung der dreidimensionalen Keil-Strich-Darstellung von Molekülen. Dies ist besonders hilfreich bei Molekülen mit mehreren Chiralitätszentren, die schwierig zu zeichnen sein können. Hier werden alle interessierenden Anleihen als horizontale oder vertikale Linien dargestellt. Während die vertikalen Linien eine Ausrichtung vom Betrachter weg darstellen, zeigen die horizontalen Linien die zum Betrachter gerichteten Gruppen an. Während Moleküle mit einem einzelnen Chiralitätszentrum in einem einzigen Schritt in ihre Fischer-Projektionen umgewandelt werden können, ist die Umwandlung der Keil-Strich-Darstellung eines Moleküls mit mehreren Chiralitätszentren in seine Fischer-Projektion ein zweistufiger Prozess.

Zunächst wird das Molekül gedreht, um die Kohlenstoffkette von oben nach unten auszurichten, wobei C-1 oben liegt. Als nächstes wird die Konfiguration am Chiralitätszentrum mit der niedrigsten Nummer visualisiert, sodass die Substituenten zum Betrachter zeigen und das Kohlenstoffrückgrat schräg weg zeigt. Wenn man dies systematisch für alle Chiralitätszentren wiederholt, entsteht die Fischer-Projektion des gesamten Moleküls. Eine Drehung des Moleküls in der Ebene der Fischer-Projektion um 180° macht keinen Unterschied, aber eine 180°-Drehung aus der Ebene der Projektion heraus erzeugt das Enantiomer des Moleküls. Man muss beachten, dass es sich bei den Fischer-Projektionen lediglich um eine einfache 2D-Darstellung handelt. Sie korrelieren nicht direkt mit der tatsächlichen dreidimensionalen räumlichen Struktur des Moleküls.

Abbildung 1: Verschiedene Darstellungen eines Glucosemoleküls: (a) Fischer-Projektion, (b) Keil-Strich-Projektion, (c) Haworth-Projektion und (d) Stuhlkonformation

Während Fischer-Projektionen üblicherweise zur Darstellung von Zuckern in offenkettiger Form verwendet werden, werden die Haworth-Projektionen typischerweise zur Darstellung ihrer zyklischen Formen verwendet. Für die Fischer-Projektion des zyklischen Glucosemoleküls in Abbildung 1(a) ist die entsprechende Haworth-Projektion in Abbildung 1(c) dargestellt. Es ist zu beachten, dass die Haworth-Projektion zwar zur Darstellung der Stereochemie geeignet ist, jedoch kein realistisches Maß für die Konformation liefert. Um sowohl die Konformation als auch die Stereochemie in einem Molekül hervorzuheben, wird daher die Stuhldarstellung verwendet (dargestellt in Abbildung 1(d)).