13.5 : Espectroscopia IR y UV-Vis de ácidos carboxílicos

En la espectroscopia IR de ácidos carboxílicos, el enlace C=O muestra una banda característica entre 1710 y 1760 cm^-1, y el enlace O-H muestra una banda ancha entre 2500 y 3300 cm^-1.

Sin embargo, las absorciones de estiramiento del enlace C=O varían dependiendo de la estructura de los ácidos carboxílicos. El enlace C=O de los ácidos carboxílicos libres muestra una frecuencia de estiramiento más alta, 1760 cm^-1, mientras que los ácidos carboxílicos con enlaces H (dímeros) exhiben absorciones de estiramiento a una frecuencia más baja, 1710 cm^-1. El enlace C=O de los ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos conjugados muestra una frecuencia de estiramiento aún menor a 1690 cm^-1.

En los espectros IR de ácidos carboxílicos, las absorciones de estiramiento de los enlaces C – H y O – H se superponen y exhiben una absorción alrededor de 3000 cm^-1, con picos C – H agudos y un pico O – H amplio. Muchos ácidos carboxílicos también presentan pequeñas púas o bandas en los hombros entre 2500 y 2700 cm^-1.

La espectroscopia UV-vis de los ácidos carboxílicos muestra una banda débil en una longitud de onda más baja de 200 a 215 nm debido a una transición n→π∗. Sin embargo, en ácidos carboxílicos altamente conjugados, la transición n→π∗ cambia a una longitud de onda más alta con mayor absortividad molar.