13.5 : Spectroscopie IR et UV–Vis des acides carboxyliques

En spectroscopie IR des acides carboxyliques, la liaison C=O présente une bande caractéristique entre 1 710 et 1 760 cm⁻¹, et la liaison O-H présente une large bande entre 2 500 et 3 300 cm⁻¹.

Cependant, les absorptions d'étirement pour la liaison C=O varient en fonction de la structure des acides carboxyliques. La liaison C=O des acides carboxyliques libres présente une fréquence d'étirement plus élevée, 1 760 cm⁻¹, tandis que les acides carboxyliques liés par H (dimères) présentent des absorptions d'étirement à une fréquence plus faible, 1 710 cm⁻¹. La liaison C=O des acides carboxyliques aliphatiques et aromatiques conjugués présente une fréquence d'étirement encore plus faible à 1690 cm⁻¹.

Dans les spectres IR des acides carboxyliques, les absorptions d'étirement pour les liaisons C – H et O – H se chevauchent et présentent une absorption autour de 3 000 cm⁻¹, avec des pics C – H nets et un large pic O – H. De nombreux acides carboxyliques présentent également de petites pointes ou bandes d'épaules entre 2 500 et 2 700 cm⁻¹.

La spectroscopie UV-vis des acides carboxyliques montre une bande faible à une longueur d'onde inférieure de 200 à 215 nm en raison d'une transition n→π^∗. Cependant, dans les acides carboxyliques hautement conjugués, la transition n→π^∗ se déplace vers une longueur d’onde plus élevée avec une absorptivité molaire plus élevée.