12.13 : Grupos protectores de aldehídos y cetonas: introducción

Los grupos protectores son compuestos que pueden unirse a un grupo funcional específico en presencia de otros grupos funcionales para protegerlos de reacciones químicas no deseadas. Estos compuestos pueden unirse selectivamente a grupos funcionales particulares y promover reacciones quimioselectivas en sistemas polifuncionales (Figura 1). Una vez que el grupo funcional ha cumplido su propósito, se elimina haciéndolo reaccionar con compuestos específicos.

Los aldehídos y cetonas pueden protegerse selectivamente en presencia de otros grupos carbonilo como ésteres o ácidos basándose en su reactividad. Esto es importante para la manipulación de un grupo funcional sobre el otro.

Por ejemplo, cuando se lleva a cabo una reacción de reducción en presencia de un éster y una cetona, la cetona siempre se reducirá preferentemente a alcohol. Para lograr la reducción selectiva de un éster a un alcohol sin afectar la cetona, es necesario proteger el grupo cetona (Figura 2, primer paso). Una vez protegida la cetona, el éster se reduce a alcohol usando LiAlH_4 (Figura 2, segundo paso). Finalmente, la cetona se regenera eliminando el grupo protector (Figura 2, tercer paso).

Los acetales y tioacetales son los grupos protectores más utilizados para aldehídos y cetonas y se pueden eliminar fácilmente. Además, son resistentes a especies químicas como nucleófilos, o agentes reductores y oxidantes.