12.13 : Aldehitler ve Ketonlar için Koruma Grupları: Giriş

Koruma grupları, diğer fonksiyonel grupların varlığında belirli bir fonksiyonel gruba bağlanarak onları istenmeyen kimyasal reaksiyonlardan koruyabilen bileşiklerdir. Bu bileşikler seçici olarak belirli fonksiyonel gruplara bağlanabilir ve çok işlevli sistemlerde kemo-seçici reaksiyonları ilerletebilir (Şekil 1). Fonksiyonel grup amacına hizmet ettikten sonra belirli bileşiklerle reaksiyona sokularak uzaklaştırılır.

Aldehitler ve ketonlar, reaktivitelerine bağlı olarak esterler veya asitler gibi diğer karbonil gruplarının varlığında seçici olarak korunabilir. Bu, bir fonksiyonel grubun diğeri üzerinde manipülasyonu için önemlidir.

Örneğin, bir ester ve bir ketonun varlığında bir indirgeme reaksiyonu gerçekleştirilirken, keton her zaman tercihen alkole indirgenecektir. Ketonu etkilenmeden tutarken bir esterin seçici olarak alkole indirgenmesini sağlamak için keton grubunun korunması gerekir (Şekil 2, ilk adım). Keton korunduktan sonra ester, LiAlH_4 kullanılarak bir alkole indirgenir (Şekil 2, ikinci adım). Son olarak koruma grubunun çıkarılmasıyla keton yeniden oluşturulur (Şekil 2, üçüncü adım).

Asetaller ve tiyoasetaller, aldehitler ve ketonlar için en yaygın kullanılan koruma gruplarıdır ve kolayca uzaklaştırılabilirler. Ayrıca nükleofiller gibi kimyasal türlere veya indirgeyici ve oksitleyici maddelere karşı da dirençlidirler.