17.3 : Nomenclatura de compuestos aromáticos con múltiples sustituyentes

Cuando hay más de un sustituyente presente en el anillo de benceno, la nomenclatura IUPAC depende del número de sustituyentes presentes.

Para los derivados de benceno disustituidos, con dos grupos unidos al anillo de benceno, son posibles tres isómeros constitucionales. Por ejemplo, considere el dimetilbenceno, a menudo llamado xileno, donde el segundo grupo metilo puede estar sustituido en el segundo, tercer o cuarto carbono. La posición relativa de los sustituyentes está representada por los prefijos orto, meta o para. Estos términos también se pueden representar con una sola letra; orto como 'o', meta como 'm' y para como 'p.' Los números también se pueden usar para indicar la posición relativa de los grupos adjuntos, como 1,2- para orto, 1,3- para meta y 1,4- para el párr. Por ejemplo, a continuación se muestran las tres estructuras diferentes posibles para el dimetilbenceno.

Si los dos sustituyentes son diferentes, se numeran y se enumeran en orden alfabético como prefijo del benceno.

Cuando uno de los sustituyentes forma parte de un nombre común, el compuesto se denomina derivado de ese compuesto original.

Los derivados de benceno polisustituidos tienen tres o más sustituyentes unidos al anillo de benceno. Para nombrarlos, se utilizan números para indicar las posiciones relativas de los grupos adjuntos, y se asignan los números más bajos posibles a cada grupo, como se muestra a continuación.

Finalmente, los sustituyentes se ordenan alfabéticamente como prefijo del benceno, como se muestra a continuación.

Cuando uno de los sustituyentes imparte un nombre común, se le asigna el localizador 1 y la molécula se nombra como un derivado de ese compuesto original, como se muestra a continuación.