17.3 : Nomenclatura de Compostos Aromáticos com Múltiplos Substituintes

Quando mais de um substituinte está presente no anel benzênico, a nomenclatura IUPAC depende do número de substituintes presentes.

Para derivados de benzeno dissubstituídos, com dois grupos ligados ao anel de benzeno, são possíveis três isômeros constitucionais. Por exemplo, considere o dimetilbenzeno, frequentemente chamado de xileno, onde o segundo grupo metil pode ser substituído no segundo, terceiro ou quarto carbono. A posição relativa dos substituintes é representada pelos prefixos orto, meta ou para. Esses termos também podem ser representados por uma única letra; orto como 'o', meta como 'm' e para como 'p.' Os números também podem ser usados ​​para indicar a posição relativa dos grupos ligados, como 1,2- para orto, 1,3- para meta e 1,4- para o para. Por exemplo, as três estruturas diferentes possíveis para o dimetilbenzeno são mostradas abaixo.

Se os dois substituintes forem diferentes, eles são numerados e listados em ordem alfabética como prefixo do benzeno.

Quando um dos substituintes faz parte de um nome comum, o composto é nomeado como um derivado desse composto original.

Derivados de benzeno polissubstituídos têm três ou mais substituintes ligados ao anel de benzeno. Para nomeá-los, são usados ​​números para indicar as posições relativas dos grupos ligados, e os números mais baixos possíveis são atribuídos a cada grupo, conforme mostrado abaixo.

Finalmente, os substituintes são ordenados alfabeticamente como prefixo para o benzeno, conforme mostrado abaixo.

Quando um dos substituintes confere um nome comum, ele recebe o locante 1, e a molécula é nomeada como um derivado desse composto original, conforme mostrado abaixo.