Fuente: Vy M. Dong y Faben Cruz, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Este experimento demostrará el concepto de organocatálisis ilustrando la configuración correcta de una reacción que utiliza la catálisis enamine. La organocatálisis es una forma de catálisis que utiliza cantidades substoichiometric de pequeñas moléculas orgánicas para acelerar las reacciones. Este tipo de catálisis es complementaria a otras formas de la catálisis de metales de transición como Biocatálisis. Consiste en catálisis de metales de transición metales de transición como catalizadores y Biocatálisis utiliza enzimas como catalizadores. Algunas ventajas de organocatálisis incluyen la baja toxicidad y el costo de los organocatalizadores en comparación con muchos catalizadores metálicos. Además, la mayoría organocatalizadores no son sensibles al aire y la humedad, a diferencia de los catalizadores metálicos. A diferencia de las enzimas encontradas los organismos vivos, las pequeñas moléculas que actúan como organocatalizadores son típicamente fáciles de acceder. Además, la organocatálisis ofrece complementaria y nueva reactividad no observada con otras formas de catálisis.

1. Agregar la (S)-prolina (40 mg, 0.35 mmol, equivalente 0,35), acetonitrilo (MeCN, 5 mL) y el diketone (126 mg, 1 mmol, 1 equivalente) a un matraz de fondo redondo (~ 20 mL) equipado con una barra de agitación magnética.
2. Revuelva la mezcla de reacción a 35 º C durante 30 minutos.
3. Añadir 3-buten-2-one (105 mg, 1,5 mmol, 1,5 equivalente) gota a gota a 35 ° C y mezclar a la misma temperatura durante 1 semana.

El producto purificado debe tener el siguiente ¹H NMR espectro: ¹H NMR δ 5.88 (1 H, s), (2 H, m) de 2.6-2.7, 2.3-2.55 (4 H, m), 2.0-2.2 (2 H, m), 1.6-1.8 (2 H, m), 1.4 (3 H, s).

Este experimento ha demostrado cómo configurar una reacción catalizada enamine. En comparación con otras formas de la catálisis, la organocatálisis es un campo relativamente joven de la investigación, pero en los últimos años el campo de la organocatálisis ha experimentado un crecimiento espectacular. El creciente interés en organocatálisis también ha dado lugar a la investigación que hace uso de más de un tipo de catálisis para conseguir nuevos tipos de reactividad. Por ejemplo, ha habido mayor informes d...