17.1 : Composés aromatiques : aperçu

En général, le terme « aromatique » indique une odeur ou un parfum agréable provenant de fleurs fraîches, de café fraîchement préparé, etc. Au début de la chimie organique, de nombreux dérivés du benzène ont été isolés des huiles à odeur agréable des plantes. Par exemple, la vanilline a été isolée de l’huile de vanille, le salicylate de méthyle de l’huile de gaulthérie et le cinnamaldéhyde de l’huile de cannelle. Ils avaient tous une odeur agréable ; d'où le nom aromatique.

En 1825, Faraday isola le benzène du gaz d’éclairage comprimé (le combustible brûlé dans les lampes à gaz) et le nomma « bicarbure d’hydrogène ». Il a également effectué une analyse élémentaire du composé et observé un rapport hydrogène/carbone de 1:1.

Plus tard, Eilhardt Mitscherlich a synthétisé le benzène à partir de l'acide benzoïque (isolé de la gomme benjoin) et de l'oxyde de calcium en 1834. En effectuant des mesures de densité de vapeur, il a montré que la formule moléculaire du benzène était C₆H₆. Puisque le nouveau composé était dérivé de la gomme de benjoin, il l'a nommé Benzine, maintenant connu sous le nom de benzène. Il est utilisé comme solvant de laboratoire.

Le terme « aromatique » est encore utilisé pour désigner tous les dérivés du benzène, parfumés ou non. De nombreux composés naturels et pharmaceutiques sont aromatiques. Par exemple, l'estrone est un stéroïde, l'atorvastatine (Lipitor) est un médicament hypocholestérolémiant, le Zoloft est un antidépresseur et le Serevent utilisé pour traiter l'asthme sont des composés aromatiques.

Les composés aromatiques sont principalement obtenus à partir du charbon et du pétrole. Le charbon produit du goudron de houille lorsqu'il est chauffé à 1 000 °C en l'absence d'air. Le goudron de houille, lors d'une distillation fractionnée, produit de nombreux hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, le diméthylbenzène (xylène), le naphtalène, le biphényle, l'indène, l'anthracène, etc.

Cependant, les composés aromatiques ne peuvent pas être obtenus directement à partir du pétrole. Lors du raffinage du pétrole, les alcanes sont transformés en composés aromatiques en présence d'un catalyseur à 500 °C sous haute pression.