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All ortho–para directors, excludinghalogens, are activating groups. These groups donate electrons to the ring, making the ring carbons electron-rich. Consequently, the reactivity of the aromatic ring towards electrophilic substitution increases. For instance, the nitration of anisole is about 10,000 times faster than the nitration of benzene. The electron-donating effect of the methoxy group in anisole activates the ortho and para positions on the ring and stabilizes the corresponding intermediates through resonance effects via pi-donation. As a result, the energy of the transition state is lowered for ortho and para intermediates, leading to an accelerated reaction.

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Ortho para directing ActivatorsCH3OHNH2OCH3Electron donatingElectrophilic SubstitutionNitrationAnisoleBenzeneResonance StabilizationTransition State

Du chapitre 18:

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18.14 : ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

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18.1 : Spectroscopie RMN des dérivés du benzène

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18.2 : Réactions en position benzylique : oxydation et réduction

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18.3 : Réactions en position benzylique : halogénation

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18.4 : Substitution aromatique électrophile : aperçu

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18.5 : Substitution aromatique électrophile : chloration et bromation du benzène

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18.6 : Substitution aromatique électrophile : fluoration et iodation du benzène

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18.7 : Substitution aromatique électrophile : nitration du benzène

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18.8 : Substitution aromatique électrophile : sulfonation du benzène

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18.9 : Substitution aromatique électrophile : l’alkylation du benzène par Friedel-Crafts

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18.10 : Substitution aromatique électrophile : acylation du benzène par Friedel-Crafts

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18.11 : Limites des réactions de Friedel-Crafts

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18.12 : Effet directeur des substituants : groupes ortho-para-directeurs

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18.13 : Effet directeur des substituants : groupes méta-directeurs

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18.15 : Désactivateurs ortho-para-directeurs : Halogènes

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