18.25 : Oxydation des phénols en quinones

En présence d'agents oxydants, les phénols sont oxydés en quinones. Les quinones peuvent être facilement réduites en phénols à l’aide d’agents réducteurs doux. Le groupe hydroxyle donneur d'électrons améliore la réactivité du cycle aromatique, permettant l'oxydation du cycle même en l'absence d'hydrogène α.

Les o-hydroxyphénols sont oxydés en o-quinones et les p-hydroxyphénols en p-quinones. De telles réactions redox impliquent le transfert de deux électrons et de deux protons. La propriété rédox réversible est cruciale dans plusieurs systèmes physiologiques pour catalyser les réactions biologiques. Par exemple, la respiration cellulaire utilise les ubiquinones ou la coenzyme Q comme médiateurs électroniques pour réduire l’oxygène moléculaire en eau. Le groupe fonctionnel le plus important de la vitamine K2, impliquée dans la coagulation sanguine, est la quinone. Les quinones sont également présentes dans la ménadione, qui est un supplément synthétique de vitamine K2.