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In the presence of oxidizing agents, phenols are oxidized to quinones. Quinones can be easily reduced back to phenols using mild reducing agents. The electron-donating hydroxyl group enhances the reactivity of the aromatic ring, enabling oxidation of the ringeven in the absence of anα hydrogen.

o-hydroxy phenols are oxidized to o-quinones and p-hydroxy phenols to p-quinones. Such redox reactions involve the transfer of two electrons and two protons. The reversible redox property is crucial in several physiological systems to catalyzebiological reactions. For example, cellular respiration utilizes ubiquinones or coenzyme Q as electron mediators for reducing molecular oxygen to water. The most important functional group in vitamin K2, which is involved in blood clotting, is a quinone.Quinones are also present inmenadione, which is a synthetic supplement for vitamin K2.

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OxidationPhenolsQuinonesRedox ReactionsElectron TransferBiological ReactionsCellular RespirationUbiquinonesCoenzyme QVitamin K2Menadione

Du chapitre 18:

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18.25 : Oxidation of Phenols to Quinones

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18.1 : Spectroscopie RMN des dérivés du benzène

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18.2 : Réactions en position benzylique : oxydation et réduction

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18.3 : Réactions en position benzylique : halogénation

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18.4 : Substitution aromatique électrophile : aperçu

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18.5 : Substitution aromatique électrophile : chloration et bromation du benzène

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18.6 : Substitution aromatique électrophile : fluoration et iodation du benzène

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18.7 : Substitution aromatique électrophile : nitration du benzène

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18.8 : Substitution aromatique électrophile : sulfonation du benzène

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18.9 : Substitution aromatique électrophile : l’alkylation du benzène par Friedel-Crafts

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18.10 : Substitution aromatique électrophile : acylation du benzène par Friedel-Crafts

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18.11 : Limites des réactions de Friedel-Crafts

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18.12 : Effet directeur des substituants : groupes ortho-para-directeurs

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18.13 : Effet directeur des substituants : groupes méta-directeurs

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18.14 : Activateurs ortho-para-directeurs : –CH3, –OH, –&NoBreak ;NH2, –OCH3

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