JoVE Logo

Sign In

9.4 : הכנת אלקינים: תגובת אלקילציה

מבוא

אלקילציה של אלקינים טרמינליים עם אלקיל הלידים ראשוניים בנוכחות בסיס חזק כמו נתרן אמיד היא אחת השיטות הנפוצות לסינתזה של אלקנים בעלי שרשרת פחמן ארוכה יותר. לדוגמה, טיפול ב-1-propyne עם נתרן אמיד ואחריו תגובה עם אתיל ברומיד מניב 2-pentyne.

התגובה מתרחשת בשני שלבים:

Figure1

1. השלב הראשון הוא דה-פרוטונציה של האלקין הטרמינלי על ידי הבסיס החזק היוצר יון אצטיליד.

Figure2

2. השלב השני הוא תגובת התמרה נוקלאופילית שבה יון האצטיליד מגיב עם האלקיל הליד ליצירת קשר C-C חדש.

Figure3

מנגנון תגובה - מסלול S_N2

יוני אצטילידים הם בסיסים חזקים ויכולים לתפקד גם כנוקלאופילים טובים. תגובת ההתמרה עוקבת אחר מסלול S_N2 שבו יון האצטיליד הנוקלאופילי תוקף את הפחמן האלקטרופילי של האלקיל הליד העיקרי מהצד האחורי.

Figure4

מכיוון שזהו תהליך מתואם, ההתקפה הנוקלאופילית ועזיבתה של הקבוצה העוזבת מתרחשות בו זמנית כדי ליצור את המוצר עם סטריאוכימיה הפוכה במרכז התגובה.

התגובה פועלת בצורה הטובה ביותר עם הלידים אלקיל ללא הפרעה כמו מתיל הליד והלידים ראשוניים אחרים. עם אלקיל הלידים משניים ושלישוניים, יוני אצטילידים פועלים כבסיסים חזקים, ובמקרה זה אלימינציית E2 הוא המסלול המועדף.

יישום בסינתזה אורגנית

אלקילציה של אלקנים טרמינליים פשוטים היא שיטה שימושית להארכת אורך שרשרת הפחמן. ניתן להמיר אצטילן, אלקין טרמינלי, לאלקין פנימי גבוה יותר על ידי אלקילציה חוזרת ונשנית כפי שמוצג להלן:

Figure5

Tags

AlkynesAlkylation ReactionPrimary Alkyl HalidesStrong BaseSodium AmideCarbon chain Alkynes1 propyneEthyl BromideDeprotonationAcetylide IonNucleophilic Substitution ReactionSN2 PathwayConcerted ProcessInverted StereochemistryUnhindered Alkyl HalidesMethyl HalidePrimary HalidesSecondary Alkyl HalidesTertiary Alkyl HalidesE2 EliminationOrganic Synthesis

From Chapter 9:

article

Now Playing

9.4 : הכנת אלקינים: תגובת אלקילציה

Alkynes

9.9K Views

article

9.1 : מבנה ותכונות פיזיקליות של אלקינס

Alkynes

10.3K Views

article

9.2 : המינוח של אלקינס

Alkynes

17.9K Views

article

9.3 : חומציות של 1-אלקינים

Alkynes

9.6K Views

article

9.5 : הכנת אלקינים: דהידרוהלוגנציה

Alkynes

15.6K Views

article

9.6 : תוספת אלקטרופילית לאלקינים: הלוגנציה

Alkynes

8.1K Views

article

9.7 : תוספת אלקטרופילית לאלקינים: הידרוהלוגנציה

Alkynes

9.8K Views

article

9.8 : אלקינים לאלדהידים וקטונים: הידרציה מזורזת חומצה

Alkynes

8.2K Views

article

9.9 : אלקינים לאלדהידים וקטונים: הידרובורציה-חמצון

Alkynes

17.8K Views

article

9.10 : אלקינים לחומצות קרבוקסיליות: מחשוף חמצוני

Alkynes

4.9K Views

article

9.11 : הפחתה של אלקינים לסיס-אלקנים: הידרוגנציה קטליטית

Alkynes

7.6K Views

article

9.12 : הפחתת אלקינים לטרנס-אלקנים: נתרן באמוניה נוזלית

Alkynes

9.1K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved