מבוא
אלקילציה של אלקינים טרמינליים עם אלקיל הלידים ראשוניים בנוכחות בסיס חזק כמו נתרן אמיד היא אחת השיטות הנפוצות לסינתזה של אלקנים בעלי שרשרת פחמן ארוכה יותר. לדוגמה, טיפול ב-1-propyne עם נתרן אמיד ואחריו תגובה עם אתיל ברומיד מניב 2-pentyne.התגובה מתרחשת בשני שלבים:
1. השלב הראשון הוא דה-פרוטונציה של האלקין הטרמינלי על ידי הבסיס החזק היוצר יון אצטיליד.
2. השלב השני הוא תגובת התמרה נוקלאופילית שבה יון האצטיליד מגיב עם האלקיל הליד ליצירת קשר C-C חדש.
מנגנון תגובה - מסלול S_N2
יוני אצטילידים הם בסיסים חזקים ויכולים לתפקד גם כנוקלאופילים טובים. תגובת ההתמרה עוקבת אחר מסלול S_N2 שבו יון האצטיליד הנוקלאופילי תוקף את הפחמן האלקטרופילי של האלקיל הליד העיקרי מהצד האחורי.
מכיוון שזהו תהליך מתואם, ההתקפה הנוקלאופילית ועזיבתה של הקבוצה העוזבת מתרחשות בו זמנית כדי ליצור את המוצר עם סטריאוכימיה הפוכה במרכז התגובה.
התגובה פועלת בצורה הטובה ביותר עם הלידים אלקיל ללא הפרעה כמו מתיל הליד והלידים ראשוניים אחרים. עם אלקיל הלידים משניים ושלישוניים, יוני אצטילידים פועלים כבסיסים חזקים, ובמקרה זה אלימינציית E2 הוא המסלול המועדף.
יישום בסינתזה אורגנית
אלקילציה של אלקנים טרמינליים פשוטים היא שיטה שימושית להארכת אורך שרשרת הפחמן. ניתן להמיר אצטילן, אלקין טרמינלי, לאלקין פנימי גבוה יותר על ידי אלקילציה חוזרת ונשנית כפי שמוצג להלן:
From Chapter 9:
Now Playing
Alkynes
9.9K Views
Alkynes
10.3K Views
Alkynes
17.9K Views
Alkynes
9.6K Views
Alkynes
15.6K Views
Alkynes
8.1K Views
Alkynes
9.8K Views
Alkynes
8.2K Views
Alkynes
17.8K Views
Alkynes
4.9K Views
Alkynes
7.6K Views
Alkynes
9.1K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved