Sign In

Carboxylic acids, upon heating, undergo a decarboxylation reaction by releasing carbon dioxide gas. Monocarboxylic acids do not undergo decarboxylation easily. However, a silver salt of carboxylic acidreacts with bromine or iodine under high temperature to release carbon dioxide gas and forms halidewith one less carbon. This reaction is called the Hunsdiecker reaction.

Figure1

Unlike monocarboxylic acids, ꞵ-keto acids bearing a keto group at the β position to the carboxyl group, readily undergo decarboxylation under an acid medium to form a ketone and releases carbon dioxide gas.

Figure2

Decarboxylation reaction is biologically relevant while oxidizing food materials in the tricarboxylic acid (TCA) cycle. In this cycle, oxalosuccinic acid is formed as an intermediate that bears three carboxyl groups and one carbonyl group. However, as the carbonyl group is at the ꞵ-position to only one carboxyl group, only one of the three carboxyl groups undergoes decarboxylation to produce α-ketoglutaric acid by losing CO2.

Figure3

Tags

DecarboxylationketoacidsCarboxylic AcidsHunsdiecker ReactionTCA CycleOxalosuccinic Acidketoglutaric AcidCarbon DioxideKetoneOxidation

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.16 : Loss of Carboxy Group as CO2: Decarboxylation of β-Ketoacids

Carboxylic Acids

3.1K Views

article

13.1 : מינוח IUPAC של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

8.4K Views

article

13.2 : תכונות פיזיות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

4.3K Views

article

13.3 : חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.4K Views

article

13.4 : השפעות מחליפות על חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.4K Views

article

13.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.6K Views

article

13.6 : NMR וספקטרוסקופיית מסה של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.5K Views

article

13.7 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: סקירה כללית

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה של ניטרילים

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.9 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: קרבוקסילציה של ריאגנטים Grignard

Carboxylic Acids

4.1K Views

article

13.10 : תגובות של חומצות קרבוקסיליות: מבוא

Carboxylic Acids

2.8K Views

article

13.11 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: אסטריפיקציה מזורזת חומצה (פישר) סקירה כללית

Carboxylic Acids

17.6K Views

article

13.12 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: מנגנון אסטריפיקציה מזורז חומצה (פישר)

Carboxylic Acids

7.5K Views

article

13.13 : חומצות קרבוקסיליות למתילאסטרים: אלקילציה באמצעות דיאזומתאן

Carboxylic Acids

2.0K Views

article

13.14 : חומצות קרבוקסיליות לכלורידים חומציים

Carboxylic Acids

6.3K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved