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Carboxylic acids, upon heating, undergo a decarboxylation reaction by releasing carbon dioxide gas. Monocarboxylic acids do not undergo decarboxylation easily. However, a silver salt of carboxylic acidreacts with bromine or iodine under high temperature to release carbon dioxide gas and forms halidewith one less carbon. This reaction is called the Hunsdiecker reaction.

Figure1

Unlike monocarboxylic acids, ꞵ-keto acids bearing a keto group at the β position to the carboxyl group, readily undergo decarboxylation under an acid medium to form a ketone and releases carbon dioxide gas.

Figure2

Decarboxylation reaction is biologically relevant while oxidizing food materials in the tricarboxylic acid (TCA) cycle. In this cycle, oxalosuccinic acid is formed as an intermediate that bears three carboxyl groups and one carbonyl group. However, as the carbonyl group is at the ꞵ-position to only one carboxyl group, only one of the three carboxyl groups undergoes decarboxylation to produce α-ketoglutaric acid by losing CO2.

Figure3

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DecarboxylationketoacidsCarboxylic AcidsHunsdiecker ReactionTCA CycleOxalosuccinic Acidketoglutaric AcidCarbon DioxideKetoneOxidation

Du chapitre 13:

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13.16 : Loss of Carboxy Group as CO2: Decarboxylation of β-Ketoacids

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13.1 : Nomenclature IUPAC des acides carboxyliques

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13.2 : Propriétés physiques des acides carboxyliques

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13.3 : Acidité des acides carboxyliques

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13.4 : Effets substituants sur l’acidité des acides carboxyliques

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13.5 : Spectroscopie IR et UV-Vis des acides carboxyliques

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13.7 : Préparation des acides carboxyliques : aperçu

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13.10 : Réactions des acides carboxyliques : Introduction

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13.12 : De l’acide carboxylique aux esters : mécanisme d’estérification catalysé par l’acide (Fischer)

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13.13 : Acides carboxyliques en esters méthyliques : alkylation à l’aide de diazométhane

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13.14 : Acides carboxyliques en chlorures d’acide

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