JoVE Logo

Sign In

16.1 : מבנה של דיאנים מצומדים

מבוא

דיאנים מצומדים הם תרכובות המאופיינות בנוכחות של קשרים כפולים ויחידים לסירוגין. במערכת מצומדת כמו 1,3-בוטדיאן, אורביטל ה-2p הלא מוכלא על כל פחמן חופף ברציפות, מה שמאפשר לבטל את מיקום האלקטרונים π על פני כל המולקולה. לעומת זאת, סוג זה של חפיפה אינו מתרחש בדיאנים מצטברים ומבודדים, כגון 2,3-פנטדין ו-1,4-פנטדין, בהתאמה. במקום זאת, האלקטרונים π נשארים מקומיים בין הקשרים הכפולים.

Figure1 Figure1 Figure1
דיאן מצומד דיאן מצטבר דיאן מבודד

סינתזה של דיאנים מצומדים

ישנן שתי גישות נפוצות להכנת דיאנים מצומדים:

  1. מהלידים אליליים: הלידים אליליים עוברים דה-הידרו-הלוגנציה בנוכחות אשלגן טרט-בוטוקסיד ליצירת דיאנים מצומדים.

    Figure2

  2. מכוהלים: דהידרציה כפולה של דיולים בנוכחות תחמוצת אלומיניום נותנת דיאנים מצומדים.

    Figure3

איזומריות קונפורמטיבית

הקשרים הכפולים בדיאנים מצומדים מותמרים יכולים לאמץ קונפיגורציית E או Z ולהפגין איזומריות קונפורמטיבית. לדוגמה, ל-1-כלורו-2,4-הפטדיאן יש ארבעה איזומרים קונפיגורטיביים, כפי שמוצג להלן.

Figure4

Tags

Conjugated DienesDelocalized electronsCumulated DienesIsolated DienesDehydrohalogenationDouble DehydrationConfigurational IsomerismE Z Isomers

From Chapter 16:

article

Now Playing

16.1 : מבנה של דיאנים מצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.8K Views

article

16.2 : יציבות של דיינים מצומדים

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.2K Views

article

16.3 : π אורביטלים מולקולריים של 1,3-בוטאדיאן

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.6K Views

article

16.4 : π אורביטלים מולקולריים של קטיון אליל ואניון

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

4.1K Views

article

16.5 : π אורביטלים מולקולריים של רדיקל אליל

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

3.3K Views

article

16.6 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4 תוספת של HX ל 1,3-Butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

5.3K Views

article

16.7 : אלקטרופילי 1,2- ו 1,4-תוספת של x2 ל 1,3-butadiene

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.8 : תוספת אלקטרופילית של HX ל-1,3-בוטאדיאן: בקרה תרמודינמית לעומת קינטית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.5K Views

article

16.9 : ספקטרוסקופיית UV–Vis של מערכות מצומדות

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

6.9K Views

article

16.10 : ספקטרוסקופיית UV–Vis: חוקי וודוורד–פייזר

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

23.8K Views

article

16.11 : תגובות פריציקליות: מבוא

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

8.2K Views

article

16.12 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות ופוטוכימיות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.3K Views

article

16.13 : תגובות אלקטרוציקליות תרמיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.0K Views

article

16.14 : תגובות אלקטרוציקליות פוטוכימיות: סטריאוכימיה

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

1.8K Views

article

16.15 : Cycloaddition תגובות: סקירה כללית

Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

2.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved