JoVE Logo

Sign In

Cyanohydrins are formed when cyanide nucleophiles and carbonyl compounds like aldehydes and ketones react. A strong base, the cyanide ion, catalyzes cyanohydrin formation. The ions are generated from HCN under aqueous conditions. Once the cyanide ions are generated, the first step involves the nucleophilic attack of the cyanide ions on the electrophilic carbonyl carbon. This attack shifts the π electrons from the C=Oto the oxygen atom forming the alkoxide ion intermediate. The alkoxide anion thus formed is highly basic and abstracts a proton from another molecule of HCN to form cyanohydrin. This reaction also regenerates the cyanide catalyst.

Figure1

The strongly basic cyanide ion also functions as a good leaving group and can easily give back the aldehydes and ketones. In the presence of a strong base, the hydroxyl group on the cyanohydrin gets deprotonated to form the alkoxide anion. The alkoxide anion undergoes internal rearrangement of the delocalized electrons and loses the cyanide ion to form the carbonyl compound.

Figure2

Tags

AldehydesKetonesHCNCyanohydrin FormationNucleophilic AttackCyanide IonCarbonyl CarbonAlkoxide IonProton AbstractionReaction MechanismStrong BaseLeaving GroupDeprotonationInternal Rearrangement

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.16 : Aldehydes and Ketones with HCN: Cyanohydrin Formation Mechanism

Aldehydes and Ketones

2.9K Views

article

12.1 : מבנים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

8.1K Views

article

12.2 : IUPAC המינוח של אלדהידים

Aldehydes and Ketones

5.2K Views

article

12.3 : IUPAC המינוח של קטונים

Aldehydes and Ketones

5.3K Views

article

12.4 : שמות נפוצים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

5.0K Views

article

12.6 : ספקטרוסקופיית NMR וספקטרומטריית מסות של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.6K Views

article

12.7 : הכנת אלדהידים וקטונים מאלכוהולים, אלקנים ואלקינים

Aldehydes and Ketones

3.4K Views

article

12.8 : הכנת אלדהידים וקטונים מניטרילים וחומצות קרבוקסיליות

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.9 : הכנת אלדהידים וקטונים מנגזרות חומצה קרבוקסילית

Aldehydes and Ketones

2.5K Views

article

12.10 : תוספת נוקלאופילית לקבוצת הקרבוניל: מנגנון כללי

Aldehydes and Ketones

5.0K Views

article

12.11 : אלדהידים וקטונים עם מים: היווצרות לחות

Aldehydes and Ketones

3.0K Views

article

12.12 : אלדהידים וקטונים עם אלכוהולים: היווצרות המיאצטלית

Aldehydes and Ketones

5.5K Views

article

12.13 : קבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים: מבוא

Aldehydes and Ketones

6.4K Views

article

12.14 : אצטלים ותיואצטלים כקבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.9K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved