Sign In

The aldol reaction of a ketone under acidic conditions successfully forms an unsaturated carbonyl as the final product instead of an aldol. The acid-catalyzed aldol reaction is depicted in Figure 1.

Figure1

Figure 1. The acid-catalyzed aldol addition reaction of ketones.

First, as shown in Figure 2, the acid protonates the ketone molecule to form the protonated ketone. The conjugate base of the acid deprotonates the α carbon of the protonated ketone to form the enol.

Figure2

Figure 2. Formation of the enol.

Next, as shown in Figure 3, the enol functions as a nucleophile and attacks the second protonated ketone molecule to form a positively charged intermediate. Finally, the loss of a proton generates a β-hydroxy ketone as the aldol addition product, which dehydrates spontaneously under acidic conditions to form the condensation product.

Figure3

Figure 3. Nucleophilic addition of the enol and dehydration of the β-hydroxy ketone.

Tags

Acid catalyzed Aldol AdditionKetoneUnsaturated CarbonylProtonated KetoneEnol FormationNucleophilePositively Charged Intermediatehydroxy KetoneDehydrationCondensation Product

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.16 : Acid-Catalyzed Aldol Addition Reaction

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.3 : סוגי אנולים ואנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.5K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.13 : ניטרוזיציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.3K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved