Authors
Contact Us

Sign In

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

In This Article

  • Summary
  • Abstract
  • Introduction
  • Protocol
  • תוצאות
  • Discussion
  • Disclosures
  • Acknowledgements
  • Materials
  • References
  • Reprints and Permissions

Summary

Distyryl-2-1,4 בנזן (arylethynyl) ,5-BIS וגרעיני benzobisoxazole יכולים לשמש fluorophores צורת הצלב חוצה מצומדות מבוסס על לזהות איכותי מגוון לואיס חומצי וanalytes הבסיסי לואיס. שיטה זו מסתמכת על ההבדלים בצבעי פליטה של ​​cruciforms כי הם נצפו על בנוסף אנליטי. ניתן להבחין בין מינים מבחינה מבנית הקשורים באופן הדוק מזה.

Abstract

cruciforms המולקולרי הם מערכות בצורת X שבו שני צירים מצטלבים בנטיית ליבה מרכזית. אם ציר אחד של מולקולות אלה מוחלף עם אלקטרונים, ותורמים אחרים עם האלקטרונים acceptors, ההומו 'cruciforms יהיה למקם יחד אלקטרון עשיר וLUMO לאורך אלקטרונים עניי הציר. בידוד זה המרחבית של אורביטלים מולקולרי הספר 'cruciforms (FMOs) הוא חיוני לשימוש בם כחיישנים, שכן אנליטי מחייב לצלב תמיד משנה את הפער שלה הומו LUMO ואת התכונות האופטיות הכרוכות בכך. שימוש בעיקרון זה, וקבוצות Bunz Miljanić פיתחה 1,4-distyryl-2 ,5-BIS בנזן (arylethynyl) וcruciforms benzobisoxazole, בהתאמה, אשר פועל כחיישני ניאון ליונים של מתכות, חומצות קרבוקסיליות, חומצות boronic, פנולים, אמינים, ו אניוני. את צבעי הפליטה נצפו כאשר הצלב אלה מעורבבים עם analytes רגיש מאוד לפרטים של המבנה ואנליטי - בגלל cruciforms "תשלום בספטמצבים מעוררים arated - לממס שבו פליטה הוא ציין. מינים מבני הקשורים באופן הדוק יכולים להיות איכותי נבדלים בתוך כמה כיתות אנליטי: (א) חומצות קרבוקסיליות, (ב) חומצות boronic, ו (ג) מתכות. באמצעות מערכת חישה היברידית המורכבת מcruciforms benzobisoxazole ותוספי boronic חומצה, שהיינו גם מסוגל להבחין בין דומה מבחינה מבנית: (ד) אניונים קטנים אורגניים ולא אורגניים, (ה) ואמינים, (ו) פנולים. השיטה משמשת להבחנה איכותית זה היא מאוד פשוט. לדלל פתרונות (בדרך כלל 10 -6 מ ') של cruciforms בכמה ממסים המדף-ממוקמים בבקבוקוני UV / יס. ואז, analytes עניין נוסף, באופן ישיר או כמוצקים בפתרון מרוכז. שינויי הקרינה מתרחשים כמעט באופן מיידי וניתן להקליט באמצעות צילום דיגיטלי רגיל משתמש במצלמה דיגיטלית חצי מקצועית בחדר חשוך. עם מניפולציה גרפית מינימאלית,מגזרות של תצלומי צבע פליטת נציג ניתן לארגן לפנלים המאפשרים הבחנה בעין בלתי מזוינת מהירה בקרב analytes. לצורך כימות, ניתן לחלץ ערכים אדומים / ירוק / כחול מהתצלומים האלה ואת הנתונים המספריים המתקבלים יכולים להיות מעובד סטטיסטי.

Introduction

cruciforms המולקולרי מוגדר כמולקולות צולבות מצומדות בצורת X שבו שני מעגלים מצטלבים בנטיית ליבה מרכזית. 1,2,3 עם החלפת התורם acceptor המתאימה, מולקולות אלה מרחבית יכולות למקם אורביטלים מולקולרי גבולם (FMOs), כך ש מסלולית המולקולרית הכבושה הגבוהה ביותר (חד) מתגוררת דומיננטית לאורך ציר אלקטרונים העשיר של המולקולה, ואילו המולקולרי מסלולית פנוי הנמוכה ביותר (LUMO) יש את חלק הארי של הצפיפות שלה ממוקם לאורך אלקטרונים עניי הזרוע של המולקולה. בידוד המרחבי כזה של FMOs חיוני ביישומים של cruciforms אלה כחיישנים למולקולות קטנות, שכן אנליטי מחייב לצלב תמיד משנה את הפער שלה הומו LUMO ואת התכונות האופטיות הכרוכות בכך. התנהגות זו הודגמה בcruciforms מבוסס על 1,4-distyryl-2 בנזן ,5-BIS (arylethynyl), 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 וbenzobisoxazole 5,6 המבנימוטיבים. מכיוון שכל שלושת הסוגים של מולקולות הם מטבע ניאון, מתודולוגיה זו אפשרה את השימוש בם כחיישני מולקולות קטנות. בכל שלוש דוגמאות, cruciforms היה להחליף עם לואיס הבסיסי פירידין וקבוצות dialkylaniline וכך היו מגיב לanalytes חומציים לואיס, כגון פרוטונים ויונים של מתכות. 1,4,5,7,8,9

בשנת 2011, ועמיתים לעבודה Bunz הראו 10 שאת תגובות הקרינה של 1,4-distyryl-2 בנזן ,5-BIS (arylethynyl) cruciforms 3 - 1 (איור 1) השתנה באופן דרמטי בהתאם למבנה של החומצה קרבוקסילית שימוש כדי לגרום protonation של הצלב. כתוצאה מכך, Miljanić et al. הוכיח כי benzobisoxazole cruciforms כגון 4 (איור 1) מראה גם תגובות פליטת הקרינה ספציפיות ביותר לחומצות קרבוקסיליות הקשורים מבני, וכי הבחנה דומה ניתן לראות בין חומצות organoboronic דומות מאוד, יותר מדי. זה 11 מקורותשינויי צבע פליטה סלקטיבית ביותר הם בהווה לא ברור, והם מורכבים סביר ביותר - כמו מרווה הקרינה על ידי analytes אלקטרונים העניים, הקרינה אנליטי שיורי, וprotonation-Induced הסטה של ​​'cruciforms פליטת מקסימום כל תפקיד יש להניח. עם זאת, את היכולת להבחין בין analytes הקשורים מבני היא משמעותית, במיוחד משום שניתן להשיג הבחנה סטטיסטית רלוונטית, ללא צורך בביצוע UV הממצה / קליטת Vis או אפיון הקרינה של התגובה האופטית של cruciforms לanalytes. במקום זאת, תמונות פשוטות של צבע פליטה נבדלות במידה מספקת כדי לאפשר את האפליה בין analytes מבני הקשורים באופן הדוק, במיוחד אם את התמונות נלקחות בממסים שונים או באמצעות חיישן צלב אחד או יותר. שימוש במתודולוגיה זה מהר, עשרות analytes ניתן לנתח במהירות בשעתי אחר הצהריים (ראה לוחות באיורים 3-5), ואילו באותו הניתוח ידרוששבועות אם ספקטרוסקופיה קפדני הועסקה. יתר על כן, מאחר שחומצות boronic הן מינים דינמיים שיכול לתאם נוקלאופילים דרך P-מסלולית של בורון ריק, Miljanić השתמש בתכונה זו כדי לפתח חיישנים היברידיים מורכבים מbenzobisoxazole צלב 4 וB1 פשוט לא פלורסנט boronic חומצת תוספים וB5 (איור 4). 11, 12 מתודולוגיה זו פועלת באופן הבא: 4 צלב וחומצות boronic מורכב למתחם ארעי 4 · N B1 (או 4 · B5 n); את המבנה המדויק של מתחם זה הוא בהווה ידוע, אך הקרינה שלה שונה מזה של הצלב הטהור . אם הפתרון הזה חשוף לanalytes הבסיסי לואיס, הם יכולים להחליף אחד או שתי קבוצות-OH על חומצת boronic, ובכך לשנות באופן משמעותי את 13 המאפיינים האלקטרוניים של בורון, בתורו, את הקרינה של כל המכלול. שימוש במתודולוגיה זו "עקיפה חישה", חישה של פנולים, אמינים אורגני וureas, כמו גםכשל אניוני האורגני האורגני קטן, יכול להיות מושגת.

במאמר זה, אנו מציגים הדרכה על השימוש ישיר ועקיפה במהירות המתודולוגיה חישה כדי להבדיל בין איכותי בנושא מבני (א) חומצות קרבוקסיליות (איור 3), (ב) חומצות boronic (איור 4), וגם, בעקיפין, ( ג) אמינים אורגניים (איור 5). כדי להמחיש את תחולתה הרחבה של הפרוטוקולים המדווחים, cruciforms של Bunz שמשו כדי לזהות חומצות קרבוקסיליות, ואילו התרכובות של Miljanić הועסקו לזהות חומצות boronic, ובאמצעות חיישן היברידי, אמינים אורגניים קטנים. אנו מניחים כי חיישנים אלה יכולים להיות בקלות להחלפה ללא השלכות משמעותיות לאיכות של האפליה אנליטי.

Protocol

1. זיהוי של חומצות קרבוקסיליות שימוש בבנזין Distyrylbis (arylethynyl) Cruciforms

  1. הכן פתרון מניות טרי של cruciforms 1-3 עם ריכוז של 1.0 x 10 -3 mol / L בDCM. אין זה הכרחי כדי להשתמש בחומרים ממסים באיכות ספקטרוסקופיות; טוהר כיתה מגיב ACS הוא מספיק.
  2. שימוש בפתרוני המניות מ -1.1 להכין 100 מ"ל כל אחד 10 פתרון 2.0 x -6 M של 1-3 בdichloromethane (DCM), אתיל אצטט (EtOAc), אצטוניטריל (), N, N-dimethylformamide (DMF), איזופרופיל אלכוהול (אני PrOH) ומתנול (MeOH). אין זה הכרחי כדי להשתמש בחומרים ממסים באיכות ספקטרוסקופיות; טוהר כיתה מגיב ACS הוא מספיק.
  3. לשקול את 0.65 mmol (88.2-124.2 מ"ג) של החומצה קרבוקסילית A1 אנליטי - A10 ב 5 בקבוקוני דראם מ"ל, מוסיף 5 מ"ל מפתרונות שהוכנו ב2.1 ולנער את הבקבוקון. אם הטרוגנית, יש להשאיר את הפתרון המתאים ליישוב (סינון הוא מיותר). זה מוביל לconcent סך הכלמנה של 0.13 M (31 גר '/ ל') של החומצה קרבוקסילית.
  4. ללכוד תמונות דיגיטליות של הקרינה בחדר חשוך בהעדר אור הסביבה. ההתקנה המצולמת (איור 2), הכוללת מצלמה דיגיטלית (Canon EOS 30D) מצוידות אובייקטיבי (עדשת זום ​​18-55 מ"מ EFS) ושתי נורות UV (אורך גל העירור ננומטר 365). את הבקבוקונים הסירו את המכסה צריכים להיות ממוקמים מתחת לשתי נורות UV לחשיפה מקסימלית עם מרחק של 60 ס"מ בין עדשת מצלמה ומדגם בקבוקונים. זמני חשיפה היו מגוונים לכל פתרון כדי להפיק תמונות המשקפות את הצבע של פליטה (.25-15 שניות).

2. זיהוי של חומצות boronic שימוש Benzobisoxazole Cruciforms

  1. הכן את פתרון M 10 x 1.0 -4 של צלב 4 בDCM. אין זה הכרחי להשתמש באיכות ספקטרוסקופיות ממס; טוהר כיתה מגיב ACS הוא מספיק.
  2. חמישה פתרונות בודדים להתכונן לכל אנליטי boronic חומצה, על ידי המסת 50 מ"ג (0.24-0.41 ממול)של אנליטי ב3 מ"ל כל אחד מאצטוניטריל (), 1,2,4-trichlorobenzene (TCB), dichloromethane (DCM), cyclohexane (CH), וchlorobenzene (CB). זה אמור לגרום לכ. 16.7 פתרונות גר '/ ליטר לגבי כל אנליטי. אין זה הכרחי כדי להשתמש בחומרים ממסים באיכות ספקטרוסקופיות; טוהר כיתה מגיב ACS הוא מספיק.
  3. העבר 1.8 מ"ל של כל אחד מפתרונות אנליטי שהוכנו ב2.2 לחמישה 10 x 10 מ"מ cuvettes קוורץ נפרד (משמש בדרך כלל לספקטרוסקופיית UV / יס). לאחר מכן, להוסיף 20 μl של פתרון הצלב מוכן ב2.1 לכל אחד מחמישה cuvettes, ומערבבים את שני פתרונות לhomogenize. אם כל משקעים הוא ציין, צריך פשוט להשאיר את הפתרון המתאים ליישוב (סינון הוא מיותר).
  4. מניחים את כל חמשת cuvettes על צלחת זכוכית ולהקרין אותם על ידי מנורת UV כף יד (365 ננומטר) מהחלק העליון. מנורת UV צריכה להיות ממוקמת באופן שמבטיח הקרנה שווה לכל חמש המבחנות.
  5. ודא שהחדר הוא דארK (לכבות את האורות, לחסום חלונות ומקורות אחרים של אור טבעי ומלאכותי) ולקחת באופן מיידי צילום דיגיטלי של צבעי הפליטה של ​​פתרונות. Miljanić et al. השתמשתי בשני דגמי מצלמות דיגיטליים: Fujifilm FinePix S9000 וCanon EOS Rebel T3i, עם מרחק 45 ס"מ בין עדשת המצלמה ואת cuvettes לדוגמה. מהירות תריס הייתה 0.5 שניות.

3. זיהוי של analytes האורגני האמין באמצעות צלב Benzobisoxazole / חומצות boronic מערכת חישה היברידית

  1. הכן (לפחות) 80 מ"ל כל אחד מ1.0 10 -6 פתרונות x מ 'של צלב 4 באצטוניטריל (), 1,2,4-trichlorobenzene (TCB), cyclohexane (CH), dichloromethane (DCM), וכלורופורם (CF ).
  2. ממיסים B1 (152.6 מ"ג, 0.80 ממול) ב40 מ"ל של כל אחד מפתרונות שהוכנו ב3.1.
  3. ממיסים B5 (97.6 מ"ג, 0.80 ממול) ב40 מ"ל של כל אחד מפתרונות שהוכנו ב3.1.
  4. מייד לאחר את פתרונות שתוארו ב3.2 ו 3.3 מוכנים, השתמשמ '(2 מ"ל כל אחת) כדי לפזר את אנליטי אמין הרצוי (40 מ"ג, 0.19-0.47 ממול). עבור כל אנליטי אמין, עשרה פתרונות צריכים להיות מוכנים: חמש עם B1 וחמש עם B5 כתוספים. אין זה הכרחי כדי להשתמש בחומרים ממסים באיכות ספקטרוסקופיות; טוהר כיתה מגיב ACS הוא מספיק.
  5. עבור כל אנליטי, aliquots ההעברה של עשרה אנליטי / boronic החומצה / צלב 4 פתרונות המוכנים לעשרה cuvettes קוורץ נפרד. הנח שני סטים של חמישה קובט אלה (אחד ל4/B1, אחד ל4/B5) על צלחת זכוכית, להקרין ב365 ננומטר על ידי מנורת UV כף יד, ומייד תמונה באמצעות ההגדרות המתוארות ב2.5 לעיל.

4. עיבוד תמונה ואפליה אנליטי מספרים

  1. באמצעות Adobe Photoshop או תכנית עיבוד תמונה דומה, לחתוך את קטע כיכר נציג מצילומים דיגיטליים של צבעי הפליטה של ​​כל בקבוקון צילם. ארגן את המגזרות אלה לפנלים דומים לאלה באיורים 3 ב, 4, ו -5 . לוחות אלו במקרים רבים לאפשר אפליה בעין בלתי מזוינת מהירה בקרב analytes.
  2. אם כימות הבדלים בצבע פליטה היא רצויה, ניתן לחלץ R / G / B ערכים מפנלים ב4.1 ולאחר מכן טופלו מבחינה סטטיסטית. מנתח ניגודיות צבע באופן חופשי להורדה 14 יכול לשמש למטרה זו. כדי לקבל סטיות תקן יחסיות של צבעי פליטה של אנליטי אחד ביחס למשנהו (B1 ו-B2 למשל תרכובות, איור 4), נעשתה שימוש במשוואה הבאה:
    figure-protocol-5667
  3. משוואה מ4.2 משמשת גם כדי לזהות analytes חומצות קרבוקסיליות לא ידוע. לכן כל סטייה נקבעת בין אנליטי ידוע לכל החומרים של ערכת נתוני הכיול. הסטייה הקטנה ביותר מציינת את החומר המתאים.

תוצאות

כדי להמחיש את הפוטנציאל של fluorophores הצלב בחישה ולהפלות analytes הקשורים באופן הדוק, שלושה סוגים של תוצאות מוצגים. ראשית, 1,4-distyryl-2 ,5-BIS (arylethynyl) בנזן cruciforms 1-3 (איור 1) נמצא בשימוש כדי להפלות בין חומצות קרבוקסיליות הקשורים מבני A1-A10 שמוצגות באיור 3. ואז, צלב מבוסס...

Discussion

הפרוטוקולים לאפליה איכותית המתואר במאמר והסרטון הזה להחזיק פוטנציאל משמעותי בניתוחי איכות שגרתיות, שבו אפילו מפעיל מאומן מינימאלי יכול להבחין בהבדלים בהרכב, או סטיות מנוסחה מוגדרת היטב. מעשיות של טכניקה זו יכולה להיות עוד יותר משופרות באמצעות מצלמות סלולריות פשוט?...

Disclosures

יש לנו מה למסור.

Acknowledgements

העבודה במעבדה של Bunz במכון טכנולוגי של ג'ורג'יה נתמכת בחלקו על ידי הקרן הלאומית למדע (NSF-מל"ג 07,502,753) והעבודה בRuprecht-Karls-Universität היידלברג מומנה על ידי "לנדס באדן וירטמברג Struktur und Innovationsfond des". עבודה במעבדה של Miljanić באוניברסיטת יוסטון מומנה על ידי תכנית קרן המדע הלאומית קריירה (מל"ג-1,151,292), קרן וולש (מענק לא. E-1768), אוניברסיטת יוסטון (UH) ותכנית המענק הקטן שלה, ו מרכז טקסס למוליכות בUH.

Materials

NameCompanyCatalog NumberComments
Name of Material/ EquipmentCompanyCatalog NumberComments/Description
Cyclohexane (CH)Mallinckrodt4878-02
Chlorobenzene (CB)JT Baker9179-1
1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)Alfa Aesar19390
Dichloromethane (DCM) - MiljanićMallinckrodt4879-06
Acetonitrile (AN)Mallinckrodt2856-10
Chloroform (CF)Mallinckrodt4440-19
Dichloromethane (DCM) - BunzSigma Aldrich24233
Ethyl Acetate (EtOAc)Brenntag10010447Additional distillation
Acetonitrile (AN)Sigma Aldrich34851
Dimethylformamide (DMF)Sigma Aldrich38840
2-Propanol (iPrOH)Ruprecht-Karls Universität Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld69595
Methanol (MeOH)VWR20847.295
4-Hydroxybenzoic Acid (A1)Fluka54630
(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)Sigma AldrichH50004
Ibuprofen (A3)ABCRAB125950
Aspirine (A4)Sigma AldrichA5376
Phenylacetic Acid (A5)Sigma AldrichP16621
4-Chlorophenylacetic Acid (A6)Sigma Aldrich139262
Benzoic Acid (A7)Merck8222571000
3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)Sigma AldrichD110000
2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)Sigma Aldrich139572
2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)Sigma AldrichI10600
2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)TCID3357
3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)Sigma Aldrich471070
4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)Sigma Aldrich524018
4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)TCIM1126
Benzeneboronic Acid (B5)Alfa AesarA14257
Cyclohexylboronic Acid (B6)Sigma Aldrich556580
3-Pyridylboronic Acid (B7)Sigma Aldrich512125
4-Nitrophenylboronic Acid (B8)Sigma Aldrich673854
Pentafluorophenylboronic Acid (B9)Sigma Aldrich465097
Triethylamine (N1)Alfa AesarA12646
Piperidine (N2)JT Baker2895-05
Piperazine (N3)AldrichP45907
1,4-Diaminobenzene (N4)Alfa AesarA15680
1,3-Diaminobenzene (N5)Eastman
1,2-Diaminobenzene (N6)TCIP0168
4-Methoxyaniline (N7)Alfa AesarA10946
Aniline (N8)Acros22173-2500
4-Nitroaniline (N9)Alfa AesarA10369
N,N-Diphenylurea (N10)Alfa AesarA18720
N,N-Dimethylurea (N11)Alfa AesarB21329
Urea (N12)Mallinckrodt8648-04
Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)Canon
Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)Canon
FujiFilm FinePix S9000Fuji

References

  1. Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. Cross-conjugated cruciform fluorophores. Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).
  2. Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes. Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).
  3. Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., Müller, U. H. F., Bunz, . Functional Organic Materials. , 83 (2007).
  4. Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes. J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).
  5. Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals. J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).
  6. Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions. Chem. Commun. , (2013).
  7. Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties. J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).
  8. Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions. J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).
  9. Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing. J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).
  10. Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).
  11. Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore. Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).
  12. Lim, J., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions. Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).
  13. Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)]. Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).
  14. Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Digital photography for the analysis of fluorescence responses. Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Explore More Articles

78benzobisoxazolealkyne

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Contact Us

Recommend to library

JoVE NEWSLETTERS

Research

Education

Authors

Librarians

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved