Yazarlar
Bize Ulaşın

Oturum Aç

Bu içeriği görüntülemek için JoVE aboneliği gereklidir. Oturum açın veya ücretsiz deneme sürümünü başlatın.

Bu Makalede

  • Özet
  • Özet
  • Giriş
  • Protokol
  • Sonuçlar
  • Tartışmalar
  • Açıklamalar
  • Teşekkürler
  • Malzemeler
  • Referanslar
  • Yeniden Basımlar ve İzinler

Özet

Göre çapraz-konjuge haç florofor 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve niteliksel olarak farklı bir benzobisoxazole çekirdekleri Lewis asidik ve Lewis baz analitler tanımlamak için kullanılabilir. Bu yöntem analit Ayrıca üzerine görülmektedir haç emisyon renklerdeki farklılıklar dayanır. Yapısal olarak yakından ilişkili türleri birbirlerinden ayırt edilebilir.

Özet

Moleküler haç iki konjugasyon eksen, merkezi bir çekirdek kesiştiği X-şeklinde sistemlerdir. Bu moleküllerin her bir eksen elektron donör ve elektron alıcısı ile diğer ikame edilmiş olması durumunda, haç homo elektron zayıf ekseni boyunca elektron bakımından zengin ve LUMO boyunca lokalize eder. Haç bağlayıcı analit her zaman onun HOMO-LUMO açığı ve buna bağlı optik özellikleri değiştirir yana haç 'sınır moleküler orbitallerinin Bu mekansal izolasyonu (FMOs), sensörler olarak kullanımı için gereklidir. Bu prensibi kullanılarak, bir Bunz ve Miljanić grupları metal iyonları, karboksilik asitler, boronik asitler, fenoller, aminler ve floresan için sensör olarak hareket ederler, sırasıyla 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve benzobisoxazole haç, gelişmiş anyonlar. Emisyon renkler bu haç karıştırıldığında analitleri analitin yapısının detayları son derece duyarlıdır ile gözlenen ve - çünkü haç 'şarj-separated uyarılmış - emisyon gözlemlendiği çözücüye. Yapısal olarak yakın ilişkili tür nitelik çeşitli sınıflar içindeki analit ayırt edilebilir: (a) karboksilik asit, (b) boronik asitler, ve (c) metal. Benzobisoxazole haç ve boronik asit katkı maddelerinden oluşan melez bir algılama sistemi kullanılarak ayrıca yapısal olarak benzer arasında ayırt etmek mümkün oldu: (d), küçük organik ve inorganik anyonlar, (e) aminler, ve (f) fenoller. Bu niteliksel ayrımı için kullanılan yöntem son derece basittir. Birçok off-the-shelf çözücülerde haç seyreltik çözeltiler (genellikle 10 -6 M) bir UV / Vis şişeleri yerleştirilir. Daha sonra, ilgi analitlerin doğrudan katı maddeler olarak veya konsantre bir çözelti içinde ya da ilave edilir. Floresan değişiklikler neredeyse anında ortaya çıkar ve karanlık bir odada bir yarı-profesyonel dijital fotoğraf makinesi kullanarak standart dijital fotoğrafçılık ile kaydedilebilir. Minimum grafik manipülasyon ile,temsilcisi kesik emisyon renkli fotoğraf analit arasında hızlı çıplak gözle ayrım izin panelleri içine düzenlenebilir. Miktar belirleme amaçları için, Kırmızı / Yeşil / Mavi değerleri bu fotoğraflar elde edilebilir ve elde edilen sayısal veriler istatistiksel olarak işlenebilir.

Giriş

Moleküler haç iki konjugasyon devre bir merkezi çekirdeği kesişen olup, içerisinde X-şeklinde bir enine-konjüge moleküller olarak tanımlanmaktadır. 1,2,3 uygun bir verici-alıcı ikamesi ile, bu moleküller, uzaysal olarak, böylece onların sınır moleküler orbital (FMOs) yerelleştirebilirim en düşük boş moleküler orbital (LUMO) molekülün elektron zayıf kol boyunca yerleştirilmiş olan yoğunluğunun dökme sahipken yüksek dolu moleküler orbital (HOMO), molekülün geri elektron açısından zengin bir eksen boyunca ağırlıklı olarak bulunur. Haç bağlayıcı analit her zaman onun HOMO-LUMO açığı ve buna bağlı optik özelliklerini değiştirir beri FMOs gibi mekansal izolasyonu, küçük moleküller için sensörler bu haç uygulamalarda gereklidir. Bu davranış, esas haç de gösterilmiştir 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 ve yapısal 5,6 benzobisoxazolemotifleri. Moleküllerin tüm üç sınıf doğal floresan olduğu için, bu yöntem küçük moleküllü sensörleri olarak kullanılmasına izin vermiştir. Her üç örnekte, haç Lewis baz piridin ve dialkylaniline grupları ile ikame edilmiş ve bu proton ve metal iyonları gibi Lewis asidik analitler, böylece duyarlı idi. 1,4,5,7,8,9

3 (Şekil 1), önemli ölçüde farklı uyarılması için kullanılan karboksilik asit yapısına bağlı olarak - 2011 yılında Bunz ve arkadaşları, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen floresan yanıtları 1 haç, 10 göstermiştir haç bir protonasyon. Daha sonra, Miljanić ve ark. Benzobisoxazole bu da yapısal olarak ilgili karboksilik asitlere son derece spesifik floresans emisyon tepkileri gösterir, ve bu da benzer bir ayrım, çok benzer organoboronic asitler arasında görülebilir 4 (Şekil 1) gibi haç olduğunu gösterdi. Bu 11 Kökenleriçok seçici emisyon renk değişiklikleri mevcut belirsiz altındadır, ve büyük olasılıkla karmaşık - haç 'emisyon maksimum kayması elektron kötü analitleri, artık analit floresan ve protonasyon kaynaklı tarafından floresan su verme gibi tüm muhtemelen bir rol oynamaktadır. Bununla birlikte, yapısal olarak ilgili analit arasında ayrım yeteneği istatistiksel ilgili ayrım ayrıntılı UV / analit için haç optik yanıt Vis absorpsiyon veya floresan karakterizasyonu gerçekleştirmek için gerek kalmadan elde edilebilir, özellikle de önemlidir. Fotoğraflar farklı çözücüler içinde ya da birden fazla haç biçiminde sensör kullanılarak alınır, özellikle, bunun yerine, emisyon renk basit fotoğraf, yapısal olarak yakından ilgili analit arasında ayrım izin vermek için yeteri kadar farklıdır. Aynı analiz gerektirir oysa bu hızlı yöntemi kullanarak, analit onlarca hızlı, (Şekil 3-5 panelleri görmek) bir öğleden sonra analiz edilebilirtitiz spektroskopisi istihdam ise hafta. Boronik asitler bor en boş p-yörünge ile nükleofiller koordine edebilir dinamik tür olduğu için Ayrıca, Miljanić benzobisoxazole haç 4 ve basit floresan olmayan borik asit katkı B1 ve B5 (Şekil 4) oluşan hibrid sensörler geliştirmek için bu özelliği kullanılır. 11, aşağıdaki gibi 12 Bu metodoloji çalışır: haç 4 ve geçici bir kompleks 4 içine karmaşık borik asit · n B1 (veya 4 · n B5), bu kompleksin kesin yapısı mevcut bilinmeyen yer almaktadır, ancak floresan saf haç farklıdır . Bu çözeltiye Lewis baz analitler maruz kalması durumunda, bunlar bir ya da her ikisi yerine-OH grupları boronik asit, 13 böylece önemli ölçüde bor elektronik özellikleri değiştirmek ve sırayla, tüm karmaşık floresan. Olabilir Fenoller, organik aminler ve ürelerin algılama, bu "vekili algılama" yöntemi kullanarak, hem deküçük organik ve inorganik anyonlar olarak, elde edilebilir.

Bu yazıda, hızlı bir şekilde niteliksel yapısal olarak ilgili (a) karboksilik asitler (Şekil 3), (b) boronik asitler (Şekil 4), ve, dolaylı, (ayırt doğrudan ve vekili algılama yöntemi hem de kullanımı ile ilgili bir eğitim sunmak c) organik aminler (Şekil 5). Bildirilen protokollerin geniş uygulanabilirliği göstermek için, en Bunz haç melez bir sensör, küçük organik aminler arasında, Miljanić ait bileşikler, boronik asitler tespit etmek için kullanılır ise, karboksilik asitleri tespit etmek için kullanılır ve edildi. Biz bu sensörler analitin ayrımcılık kalitesine büyük sonuçsuz kolayca değiştirilebilen olabilir tahmin.

Protokol

1. Distyrylbis (arylethynyl) benzen kullanarak Karboksilik Asitler tespiti haç

  1. 1.0 x 'lik bir konsantrasyon ile 1-3 haç taze bir stok çözelti hazırlayın-10-3 DCM içerisinde mol / L. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
  2. 1.1 'den çözeltileri kullanılarak, 100 ml diklorometan içinde 1-3 hazırlamak 2.0 x 10 -6 M çözelti (DCM), etil asetat (EtOAc), asetonitril (AN), N, N-dimetilformamid (DMF), izopropil alkol, her (i PrOH) ve metanol (MeOH). Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
  3. Analit karboksilik asit A1 0.65 mmol (88,2-124,2 mg) tartılır - 5 ml dram şişeleri A10, 2.1 hazırlanan çözüm 5 ml ekleyin ve şişeyi sallayın. Heterojen, ilgili çözüm (filtrasyon gereksizdir) yerleşmek için bırakılmalıdır. Bu toplam concent yol açarkarboksilik asit 0.13 M (31 g / L) oranı.
  4. Ortam ışığı yokluğunda karanlık bir odada floresan dijital fotoğraf yakalayın. Fotoğraf kurulum (Şekil 2) nesnel (EFS 18-55 mm zoom lens) ve iki UV lambaları (dalgaboyu 365 nm) ile donatılmış bir dijital fotoğraf makinesi (Canon EOS 30D) içerir. Kapağını açıp şişeleri kamera lensi ve örnek şişeleri arasında 60 cm mesafe ile en fazla maruz kalma iki UV lambaları altında yerleştirilmelidir. Pozlama süreleri emisyon rengini (- 15 sn 0,25) yansıtan görüntüler üretmek için her çözüm için değişik.

2. Benzobisoxazole haç kullanarak Boronik Asitler tespiti

  1. DCM içinde 4 haç biçiminde bir 1.0 x 10 -4 M çözelti hazırlayın. Solvent spektroskopik kaliteli kullanmak gerekli değildir, ACS reaktif dereceli saflık yeterlidir.
  2. 50 mg (0,24-0,41 mmol) eriterek, her boronik asit analit için beş bireysel çözümler hazırlayınanalit 3 ml asetonitril içinde, her (AN), 1,2,4-triklorobenzen (TCB), diklorometan (DCM), sikloheksan (CH) ve klorobenzen (CB). Bu yaklaşık sonuçlanmalıdır. Her analit ile ilgili olarak 16.7 g / L olarak çözümler. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
  3. Beş ayrı bir 10 x 10 mm kuartz küvet (genellikle UV / Vis spektroskopisi için kullanılan) içine 2.2 'de hazırlanan analit her ana çözeltiden 1.8 ml aktarın. Daha sonra, beş küvetlerin her birine 2.1 'de hazırlanan haç çözeltiden 20 ul, ve iki çözüm homojenize için karıştırın. Herhangi bir yağış görülmektedir, ilgili çözüm sadece (filtrasyon gereksizdir) yerleşmek için bırakılmalıdır.
  4. Bir cam levha üzerine tüm beş küvetler yerleştirin ve üstten bir el UV lamba (365 nm) bunları ışın tedavisi. UV lamba beş şişeleri eşit radyasyon sağlayan bir şekilde yerleştirilmelidir.
  5. Oda dar olduğundan emin olunk (blok pencere ve doğal ve yapay ışık diğer kaynaklardan, ışıkları kapatın) ve hemen çözüm emisyon renkleri bir dijital fotoğraf çekmek. Miljanić ve ark. kamera lensi ve örnek küvetler arasında 45 cm mesafe ile FujiFilm FinePix S9000 ve Canon EOS Rebel T3i,: iki dijital fotoğraf makinesi modellerinin kullandık. Obtüratör hızı 0.5 sn oldu.

3. Benzobisoxazole haç / Boronik Asitler Hibrid Algılama Sistemi ile Amine analitler tespiti

  1. (En az) 80 ml ​​asetonitril içindeki bir çözeltisi hazırlayın haç 4 (AN), 1,2,4-triklorobenzen (TCB), sikloheksan (CH), diklorometan (DCM), ve kloroform (CF, 1.0 x 10 -6 M çözeltiden her birine .)
  2. 3.1 'de hazırlanan solüsyonlardan her 40 ml B1 (152.6 mg, 0.80 mmol) ile çözülür.
  3. 3.1 'de hazırlanan solüsyonlardan her 40 ml B5 (97.6 mg, 0.80 mmol) ile çözülür.
  4. 3.2 ve 3.3 'de açıklanan çözümler hazırlanır hemen sonra, kullanmakm (2 ml her biri), istenen amin analit (40 mg, 0,19-0,47 mmol) eritin. Her amin analit için, on çözümler hazırlanmış olmalıdır: katkı maddesi olarak B5 ile B1 ile beş ve beş. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
  5. Her analit için, on ayrı kuvars küvet içine on hazırlanmış analit / borik asit / haç 4 çözümleri transferi alikotları. Bir cam levha, bir el UV lambası ile 365 nm dalga boyunda ışın tedavisi ve yukarıda 2.5 açıklanan ayarları kullanarak hemen fotoğraf üzerine bu iki beş-küvet setleri (4/B1 için bir, 4/B5 için) yerleştirin.

4. Görüntü İşleme ve Sayısal analit Ayrımcılık

  1. Adobe Photoshop veya benzeri bir görüntü işleme programı kullanarak, her fotoğrafı flakon emisyon renk dijital fotoğraflardan bir temsilci kare kesimi kesip. Şekil 3B, 4 benzer panel içine bu kesik düzenlemek ve 5 Trong. Birçok durumda bu paneller analitleri arasında hızlı çıplak gözle ayrımcılık sağlar.
  2. Emisyon renk farklılıkları miktar arzu edilirse, R / G / B değeri 4.1 'de panel çıkarılan ve daha sonra istatistiksel olarak tedavi edilebilir. Serbestçe indirilebilir Renk Kontrast Analiz 14, bu amaç için kullanılabilir. Başka bir (örneğin bileşikler, B1 ve B2, Şekil 4) göre bir analitin emisyon renk nispi standart sapma elde etmek için, aşağıdaki denklem kullanılmıştır:
    figure-protocol-5346
  3. 4,2 denklemi da bilinmeyen karboksilik asit analitleri tanımlamak için kullanılır. Bu nedenle her sapma kalibrasyon veri kümesinin tüm maddelere bilinmeyen analit arasında belirlenir. En küçük sapma gelen maddeyi belirtir.

Sonuçlar

Yakından ilgili analit algılama ve ayırt haç florofor potansiyelini açıklamak için, sonuç üç sınıf sunulmaktadır. İlk olarak, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen 1-3 (Şekil 1) Şekil 3'te gösterilen yapısal olarak ilişkili karboksilik asitler, A1-A10 arasında ayrım haç için kullanılır. Daha sonra, benzobisoxazole tabanlı haç 4 (Şekil 1) boronik asitler B1-B9 (Şekil 4) kullanılarak analiz edilmiştir. Son olarak, haç biçiminde 4 ...

Tartışmalar

Bu kağıt ve video açıklanan nitel ayrımcılık için protokoller rutin kalite analizleri önemli potansiyele sahip, burada bile bir minimal eğitimli operatör iyi tanımlanmış bir formül kompozisyon farklılıkları, ya da sapmalar ayırt olabilir. Bu tekniğin pratiklik gibi Google Goggles gibi desen ve görüntü tanıma yazılımı ile birlikte, bilinen kompozisyonlar veritabanına kaydedilen emisyon renkleri maç olabilir, basit cep telefonu kameralar, kullanılarak daha da geliştirilmiş olabilir. Emisyon...

Açıklamalar

Biz ifşa hiçbir şey yok.

Teşekkürler

Georgia Teknoloji Enstitüsü'nde Bunz en laboratuvarda çalışma, Ulusal Bilim Vakfı (NSF-YÖK 07.502.753) ve Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg iş "Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg" tarafından finanse edildi tarafından kısmen desteklenmiştir. Houston Üniversitesi'nde Miljanić en laboratuvarda çalışma, Ulusal Bilim Vakfı KARİYER programı (CHE-1.151.292), Welch Vakfı (hibe yok. E-1.768), University of Houston (UH) ve Küçük Hibe programı tarafından finanse edildi ve UH de Süperiletkenlik için Teksas Merkezi.

Malzemeler

NameCompanyCatalog NumberComments
Name of Material/ EquipmentCompanyCatalog NumberComments/Description
Cyclohexane (CH)Mallinckrodt4878-02
Chlorobenzene (CB)JT Baker9179-1
1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)Alfa Aesar19390
Dichloromethane (DCM) - MiljanićMallinckrodt4879-06
Acetonitrile (AN)Mallinckrodt2856-10
Chloroform (CF)Mallinckrodt4440-19
Dichloromethane (DCM) - BunzSigma Aldrich24233
Ethyl Acetate (EtOAc)Brenntag10010447Additional distillation
Acetonitrile (AN)Sigma Aldrich34851
Dimethylformamide (DMF)Sigma Aldrich38840
2-Propanol (iPrOH)Ruprecht-Karls Universität Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld69595
Methanol (MeOH)VWR20847.295
4-Hydroxybenzoic Acid (A1)Fluka54630
(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)Sigma AldrichH50004
Ibuprofen (A3)ABCRAB125950
Aspirine (A4)Sigma AldrichA5376
Phenylacetic Acid (A5)Sigma AldrichP16621
4-Chlorophenylacetic Acid (A6)Sigma Aldrich139262
Benzoic Acid (A7)Merck8222571000
3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)Sigma AldrichD110000
2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)Sigma Aldrich139572
2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)Sigma AldrichI10600
2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)TCID3357
3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)Sigma Aldrich471070
4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)Sigma Aldrich524018
4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)TCIM1126
Benzeneboronic Acid (B5)Alfa AesarA14257
Cyclohexylboronic Acid (B6)Sigma Aldrich556580
3-Pyridylboronic Acid (B7)Sigma Aldrich512125
4-Nitrophenylboronic Acid (B8)Sigma Aldrich673854
Pentafluorophenylboronic Acid (B9)Sigma Aldrich465097
Triethylamine (N1)Alfa AesarA12646
Piperidine (N2)JT Baker2895-05
Piperazine (N3)AldrichP45907
1,4-Diaminobenzene (N4)Alfa AesarA15680
1,3-Diaminobenzene (N5)Eastman
1,2-Diaminobenzene (N6)TCIP0168
4-Methoxyaniline (N7)Alfa AesarA10946
Aniline (N8)Acros22173-2500
4-Nitroaniline (N9)Alfa AesarA10369
N,N-Diphenylurea (N10)Alfa AesarA18720
N,N-Dimethylurea (N11)Alfa AesarB21329
Urea (N12)Mallinckrodt8648-04
Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)Canon
Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)Canon
FujiFilm FinePix S9000Fuji

Referanslar

  1. Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. Cross-conjugated cruciform fluorophores. Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).
  2. Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes. Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).
  3. Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., Müller, U. H. F., Bunz, . Functional Organic Materials. , 83 (2007).
  4. Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes. J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).
  5. Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals. J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).
  6. Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions. Chem. Commun. , (2013).
  7. Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties. J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).
  8. Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions. J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).
  9. Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing. J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).
  10. Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).
  11. Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore. Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).
  12. Lim, J., Miljanić, O. &. #. 3. 5. 2. ;. Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions. Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).
  13. Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)]. Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).
  14. Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Digital photography for the analysis of fluorescence responses. Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).

Yeniden Basımlar ve İzinler

Bu JoVE makalesinin metnini veya resimlerini yeniden kullanma izni talebi

Izin talebi

Daha Fazla Makale Keşfet

KimyaSay 78Kimya M hendisli iAminleranalitik kimyaorganik kimyaspektrofotometri uygulamaspektroskopik kimyasal analizi uygulamaHeterosiklik Bile iklerfloresanhabenzobisoxazolealkinilakalite kontrolg r nt leme

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Bize Ulaşın

KÜTÜPHANEYE TAVSİYE ET

JoVE HABER BÜLTENLERİ

Araştırma

Eğitim

Yazarlar

Kütüphaneciler

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır