אוזונוליזה מאלקנס

Overview

מקור: Vy M. דונג וז'יווי צ'ן, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה

ניסוי זה מדגים דוגמה לתגובת אוזונוליזה לסנתז ונילין מאיזוגנול (איור 1). Ozonolysis של אלקנס, תגובת חמצון בין אוזון אלקן, היא שיטה נפוצה להכנת אלדהידים, קטונים וחומצות קרבוקסיליות. ניסוי זה מדגים גם את השימוש במחולל אוזון ותגובה בטמפרטורה נמוכה (−78 מעלות צלזיוס).

Figure 1
איור 1. תרשים המציג את האוזונוליזה של איזואוגנול לוניל.

Procedure
  1. יש להוסיף 200 מ"ג איזואוגנול, 15 מ"ל של MeOH, ו-2 מ"ג של Sudan III לבקבוקון עגול בעל שלושה צווארים בגודל 50 מ"ל המצויד בברז מוקפץ מגנטי.
  2. חבר את בקבוק התגובה למיכל חמצן ובועות.
  3. הפעל את זרימת החמצן.
  4. מצננים את תערובת התגובה באמבט קרח/אצטון יבש.
  5. להפעיל את מחולל האוזון, אשר ממיר את החמצן מן הטנק לאוזון שנכנס בקבוקון התגובה. הגנרטור יהיה בין מיכל החמצן לבקבוקון התגובה. אפשר לתערובת התגובה לבחוש עד שהצבע האדום משתנה לסגול/כחול.
  6. לכבות את מחולל האוזון, ולאפשר חמצן לטהר את תערובת התגובה של האוזון

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Results

ונילין הושג כמו מוצק לבן (150 מ"ג, 76% תשואה); m.p. 76-79 °C (79 °F; 1 H NMR (400 מגה-הרץ, CDCl3) δ 9.82 (br s, 1H), 7.43-7.41 (מ', 2H), 7.04 (ד', J = 8.8 הרץ, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.96 (s, 3H).

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Application and Summary

בניסוי זה, הדגמנו את הסינתזה של ונילין מאיזוגנול באמצעות תגובת האוזונוליזה. כמו כן, באמצעות מחולל אוזון בעת ביצוע תגובת טמפרטורה נמוכה הוצג.

Ozonolysis היא תגובה שימושית להכנת אלדהידים, קטונים וחומצות קרבוקסיליות מאלקנס. זה יושם בסינתזת מוצר טבעי והכנה בקנה מי...

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Tags

Skip to...

0:00

Overview

0:46

Principles of Ozonolysis

2:35

Ozonolysis of Isoeugenol

3:51

Reductive Workup to Vanillin and Characterization

5:17

Applications

6:26

Summary

Videos from this collection:

article

Now Playing

אוזונוליזה מאלקנס

Organic Chemistry II

66.4K Views

article

ניקוי כלי זכוכית

Organic Chemistry II

122.1K Views

article

החלפה נוקלאופילית

Organic Chemistry II

98.6K Views

article

צמצום סוכנים

Organic Chemistry II

42.6K Views

article

תגובת גיניארד

Organic Chemistry II

148.2K Views

article

n-בוטיליתיום טיטריון

Organic Chemistry II

47.4K Views

article

מלכודת דין-סטארק

Organic Chemistry II

97.6K Views

article

אורגנוקטליזה

Organic Chemistry II

16.5K Views

article

צימוד צולב מזורז פלדיום

Organic Chemistry II

33.5K Views

article

סינתזת פאזה מוצקה

Organic Chemistry II

40.5K Views

article

הידרוגנציה

Organic Chemistry II

48.6K Views

article

פילמור

Organic Chemistry II

90.7K Views

article

נקודת התכה

Organic Chemistry II

148.6K Views

article

ספקטרוסקופיית אינפרא אדום

Organic Chemistry II

212.3K Views

article

פולארימטר

Organic Chemistry II

98.7K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved