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알케네스의 오조노리시스

Overview

출처: 비 M. 동과 지웨이 첸, 캘리포니아 대학교 어바인, 캘리포니아 화학학과

본 실험은 이소우제놀로부터 의아닐린을 합성하기 위한 오존석증 반응의 예를 보여준다(도 1). 알케네의 오존분해, 오존과 알케네 사이의 산화 반응은 알데히드, 케톤 및 카복실산을 준비하는 일반적인 방법입니다. 이 실험은 또한 오존 발생기와 저온(−78°C) 반응의 사용을 보여줍니다.

Figure 1
그림 1. 이소우게놀의 오존을 보여주는 다이어그램.

Procedure
  1. 200 mg의 이소우제놀, 15mL의 MeOH, ~ 2 mg의 수단 III를 마그네틱 교반 바가 장착된 3넥 50mL 라운드 하단 플라스크에 넣습니다.
  2. 반응 플라스크를 산소 탱크와 버머에 연결합니다.
  3. 산소의 흐름을 켭니다.
  4. 반응 혼합물을 드라이 아이스/아세톤 욕조로 식힙니다.
  5. 오존 생성기를 켜면 탱크에서 오존으로 산소를 변환하여 반응 플라스크로 전환합니다. 발전기는 산소 탱크와 반응 플라스크 사이에 있을 것입니다. 붉은 색이 보라색 /파란색으로 변할 때까지 반응 혼합물을 저어 줍니다.
  6. 오존 발생기를 끄고 산소가 오존의 반응 혼합물을 5분 동안 제거하도록 허용합니다.
  7. 냉각 목욕을 제거하고 디메틸 황화물 0.2 mL를 추가합니다.
  8. 1 시간 동안 실온으로 따뜻하게하면서 반응 혼합물을 저어줍니다.
  9. 회전 증발에 의해 용매를 제거합니다. 실리카 젤을 뷔흐너 깔때기에 넣음으로써 실리카 플러그를 만드세요. 잔류물을 헥산의 10%

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Results

바닐라닌은 백색 고체 (150 mg, 76 % 수율);로 수득되었다; m.p. 76-79 °C; 1 H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 9.82 (br s, 1H), 7.43-7.41 (m, 2H), 7.04 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.96 (s, 3H).

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Application and Summary

본 실험에서, 우리는 오존석 반응을 사용하여 이소우제놀에서 바닐라닌의 합성을 시연했다. 또한, 저온 반응을 수행하면서 오존 발생기를 사용하는 것이 나타났다.

오조노리시스는 알케네스로부터 알데히드, 케톤 및 카복실산을 준비하는 데 유용한 반응이다. 천연 제품 합성 및 의약품의 산업 규모의 제조에 적용되었습니다. Artemisinin는 강력한 말라?...

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Overview

0:46

Principles of Ozonolysis

2:35

Ozonolysis of Isoeugenol

3:51

Reductive Workup to Vanillin and Characterization

5:17

Applications

6:26

Summary

이 컬렉션의 비디오:

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