Fonte: Vy M. Dong e Zhiwei Chen, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

Este experimento demonstrará um exemplo de reação de ozonolise para sintetizar a vanillina da isoeugenol(Figura 1). A ozonolise de alquenos, uma reação de oxidação entre ozônio e um alquenico, é um método comum para preparar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Este experimento também demonstra o uso de um gerador de ozônio e uma reação de baixa temperatura (−78 °C).

Figura 1. Diagrama mostrando a ozonolise de isoeugenol para vanillina.

1. Adicione 200 mg de isoeugenol, 15 mL de MeOH, e ~ 2 mg de Sudão III a um frasco de fundo redondo de 50 mL de 3 pescoços equipado com uma barra de agitação magnética.
2. Conecte o frasco de reação a um tanque de oxigênio e a um bolha.
3. Ligue o fluxo de oxigênio.
4. Esfrie a mistura de reação com um banho seco de gelo/acetona.
5. Ligue o gerador de ozônio, que converte o oxigênio do tanque em ozônio que vai para o frasco de reação. O gerador estará entre o tanque de oxigênio e o frasco de reação. Deixe a mist

A vanillina foi obtida como sólido branco (150 mgs, 76% de rendimento); m.p. 76-79 °C; ¹ H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 9,82 (br s, 1H), 7,43-7,41 (m, 2H), 7,04 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,30 (s, 1H), 3,96 (s, 3H).

Neste experimento, demonstramos a síntese de vanillina da isoeugenol usando a reação de ozonolise. Além disso, o uso de um gerador de ozônio durante a realização de uma reação de baixa temperatura foi mostrado.

A ozonolise é uma reação útil para preparar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos de alquenos. Tem sido aplicado na síntese de produtos naturais e na preparação em escala industrial de medicamentos. A artemisina é um potente agente ...