Sign In

צימוד צולב מזורז פלדיום

Overview

מקור: Vy M. דונג ופאבן קרוז, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קליפורניה, אירווין, קליפורניה

ניסוי זה ידגים את הרעיון של צימוד צולב מזורז פלדיום. ההקמה של תגובת צימוד צולבת טיפוסית של PD-מזורזת תומחשה. לתגובות צימוד צולבות מזורזות של PD הייתה השפעה עמוקה על האופן שבו כימאים סינתטיים יוצרים מולקולות. תגובות אלה אפשרו לכימאים לבנות קשרים בדרכים חדשות ויעילות יותר. תגובות כאלה מצאו יישומים נרחבים בתעשיות הכימיות והתרופות המשובחות. תגובות צימוד צולבות מזורזות של PD מוסיפות כלי נוסף לארגז הכלים של הכימאי לבניית קשרים פחמניים-פחמן, שהם מרכזיים בכימיה אורגנית. השילוב של החשיבות של יצירת קשרים פחמן-פחמן ואת ההשפעה של צימוד צולב PD מזורז הביאו תגובות אלה להיות הנושא של פרס נובל לכימיה 2010. איי-איצ'י נגישי, אחד ממקבלי פרס נובל לכימיה לשנת 2010, הסביר בהרצאתו נובל כי אחד המניעים שלו לפיתוח כימיה זו היה לפתח "שיטות מבוססות כמו לגו לחיבור שתי קבוצות אורגניות שונות".

Procedure

Image 1

  1. הוסף 4-iodoacetophenone (246 מ"ג, 1 שווה ערך, 1 mmol), חומצה אקרילית (100 μL, 1.5 שווה ערך, 1.5 mmol), נתרן קרבונט (Na2CO3, 318 מ"ג, 3 שווה ערך, 3 mmol), PdCl2 (2 מ"ג, 0.01 שווה ערך, 0.01 mmol), ומים (5 מ"ל, 0.2 M) לבקבוקון התחתון העגול (~ 20 מ"ל) מצוידים בר מערבוב מגנטי.
  2. מחממים את התגובה לכ-100 מעלות ומערבבים עד לצריכה מלאה של 4-iodoacetophenone (כ 1 שעות).
    1. התגובה יכולה להיות במעקב על ידי TLC.

      Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Results

המוצר צריך להיות מוצק עם ספקטרום 1H NMR הבאים: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 2.60 (s, 3H), 6.67 (d, J = 16.0 הרץ, 1H), 7.65 (d, J = 16.0 הרץ, 1H). 7.83 (ד, J = 8.4 הרץ, 2H). 7.97 (ד, J = 8.4 הרץ, 2H).

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Application and Summary

תגובות צימוד צולבות אלה של PD-מזורז שינו את האופן שבו מולקולות מסונתזות במסגרות אקדמיות ותעשייתיות. את ההשפעה של טכנולוגיה זו ניתן לראות באופן שבו כימאים בונים מבנים מורכבים עבור תרופות, כימיקלים חקלאיים וחומרים. מעבר לצימודים צולבים מזורזים על ידי Pd, קטליזת מתכת המעבר שינתה (וממשיכה להשת?...

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Tags

Skip to...

0:04

Overview

0:51

Principles of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

2:52

Heck Coupling Reaction

3:52

Isolation and Purification of Heck Coupling Product

4:46

Applications

6:03

Summary

Videos from this collection:

article

Now Playing

צימוד צולב מזורז פלדיום

Organic Chemistry II

34.2K Views

article

ניקוי כלי זכוכית

Organic Chemistry II

123.1K Views

article

החלפה נוקלאופילית

Organic Chemistry II

99.2K Views

article

צמצום סוכנים

Organic Chemistry II

42.7K Views

article

תגובת גיניארד

Organic Chemistry II

148.7K Views

article

n-בוטיליתיום טיטריון

Organic Chemistry II

47.6K Views

article

מלכודת דין-סטארק

Organic Chemistry II

99.7K Views

article

אוזונוליזה מאלקנס

Organic Chemistry II

66.8K Views

article

אורגנוקטליזה

Organic Chemistry II

16.6K Views

article

סינתזת פאזה מוצקה

Organic Chemistry II

40.8K Views

article

הידרוגנציה

Organic Chemistry II

49.1K Views

article

פילמור

Organic Chemistry II

93.7K Views

article

נקודת התכה

Organic Chemistry II

149.6K Views

article

ספקטרוסקופיית אינפרא אדום

Organic Chemistry II

213.8K Views

article

פולארימטר

Organic Chemistry II

99.8K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved