Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

Este experimento demonstrará o conceito de um acoplamento cruzado catalisado de paládio. A configuração de uma reação típica de acoplamento cruzado catalisada por Pd será ilustrada. Reações de acoplamento cruzado catalisada tiveram um efeito profundo na forma como os químicos sintéticos criam moléculas. Essas reações permitiram aos químicos construir laços de maneiras novas e mais eficientes. Tais reações têm encontrado aplicações generalizadas nas indústrias químicas e farmacêuticas. Reações de acoplamento cruzado catalisada por PD adicionam outra ferramenta à caixa de ferramentas do químico para a construção de ligações carbono-carbono, que são centrais para a química orgânica. A combinação da importância de fazer ligações carbono-carbono e o impacto do acoplamento cruzado catalisado por PD resultou nessas reações sendo tema do Prêmio Nobel de Química de 2010. Ei-ichi Negishi, um dos ganhadores do Prêmio Nobel de Química de 2010, explicou em sua palestra no Nobel que uma de suas motivações para o desenvolvimento dessa química foi desenvolver "métodos amplamente aplicáveis como lego para conectar dois grupos orgânicos diferentes".

1. Adicione 4-iodoacetophenona (246 mg, 1 equivalente, 1 mmol), ácido acrílico (100 μL, 1,5 equivalentes, 1,5 mmol), carbonato de sódio (Na₂CO₃, 318 mgs, 3 equivalentes, 3 mmol), PdCl₂ (2 mg, 0,01 equivalentes, 0,01 mmol) e água (5 mL, 0,2 M) a um frasco fundo redondo (~ 20 mL) equipado com uma barra de agitação magnética.
2. Aqueça a reação a aproximadamente 100 °C e mexa até o consumo completo de 4-iodoaceto

O produto deve ser sólido com o espectro de ¹H NMR a seguir: ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆): δ (ppm) 2,60 (s, 3H), 6,67 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 16,0 Hz, 1H). 7,83 (d, J = 8,4 Hz, 2H). 7,97 (d, J = 8,4 Hz, 2H).

Essas reações de acoplamento cruzado catalisadas por PD mudaram a forma como as moléculas são sintetizadas em ambientes acadêmicos e industriais. O impacto dessa tecnologia pode ser visto na forma como os químicos constroem estruturas complexas para farmacêuticos, produtos químicos agrícolas e materiais. Além dos acoplamentos cruzados catalisados por PD, a catálise metálica de transição mudou (e continua a mudar) a maneira como os químicos sintéticos preparam moléculas que podem ter um impacto na socieda...