Réaction de couplage catalysé au palladium

Source : Vy M. Dong et Faben Cruz, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Cette expérience démontrera le concept d’un couplage croisé catalysée par du palladium. La mise en place d’une réaction typique de couplage croisé catalysée par Pd sera illustrée. Les réactions de couplage croisé catalysée par le PD ont eu un effet profond sur les chimistes synthétiques comment créer des molécules. Ces réactions ont permis aux chimistes construire des liens de façons nouvelles et plus efficaces. Ces réactions ont trouvé de nombreuses utilisations dans l’industrie chimique et pharmaceutique fine. Les réactions de couplage croisé catalysée par le PD s’ajoute un autre outil de boîte à outils de la pharmacie pour construire des liaisons carbone-carbone, qui sont au cœur de la chimie organique. La combinaison de l’importance de faire des liaisons carbone-carbone et l’impact de couplage croisé catalysée par le Pd ont entraîné ces réactions faisant l’objet du prix Nobel de chimie 2010. Ei-ichi Negishi, un des lauréats du prix Nobel 2010 en chimie, a expliqué dans sa conférence Nobel que l’un de ses motivations pour développer cette chimie était de développer « largement simple Lego comme méthodes applicables pour accrocher deux différentes groupes organiques ».

1. Ajoutez 4-iodoacetophenone (246 mg, 1 équivalent, 1 mmol), acide acrylique (100 μL, 1,5 équivalent, 1,5 mmol), carbonate de sodium (Na₂CO₃, 318 mg, 3 équivalents, 3 mmol), PdCl₂ (2 mg, équivalents de 0,01 0,01 mmol) et eau (5 mL, 0,2 M) à une ballon à fond rond (~ 20 mL) équipé d’un bar d’agitation magnétique.
2. La chaleur de la réaction à environ 100 ° C et mélanger jusqu'à consommation complète de 4-io

Le produit devrait être un solide avec le spectre de RMN H suivi ¹: ¹H RMN (400 MHz, DMSO-d₆) : δ (ppm) 2.60 (s, 3 H), 6,67 (d, J = 16,0 Hz, 1 H), 7,65 (d, J = 16,0 Hz, 1 H). 7.83 (d, J = 8,4 Hz, 2H). 7.97 (d, J = 8,4 Hz, 2H).

Ces réactions de couplage croisé catalysée par le Pd ont changé la façon dont les molécules sont synthétisées dans les milieux académiques et industriels. L’impact de cette technologie peut être vu dans Comment chimistes construisent des structures complexes pour produits pharmaceutiques, produits chimiques agricoles et des matières. Au-delà des accouplements croisés catalysée par le Pd, catalyse de métaux de transition a changé (et continue à changer) la voie synthétiques chimistes préparent des mol...