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11.1 : Struttura e nomenclatura degli eteri

Struttura e legame

Gli eteri sono composti organici con un gruppo funzionale caratterizzato da un atomo di ossigeno collegato a due gruppi alchilici, arilici o vinilici, identici o diversi. Il legame C–O–C nel dimetil etere – l’etere più semplice, ha un angolo di legame approssimativamente tetraedrico di 110,3 gradi. L'atomo di ossigeno è ibridizzato sp3, con la distanza C–O di circa 140 pm.

Classificazione degli eteri

In base ai gruppi sostituenti attaccati, gli eteri possono essere classificati in due categorie: simmetrici e asimmetrici. Gli eteri simmetrici hanno due gruppi identici attaccati su entrambi i lati di un atomo di ossigeno, ad esempio l’etere dipropilico, l’etere difenilico e altri. Gli eteri asimmetrici hanno due gruppi diversi attaccati su entrambi i lati di un atomo di ossigeno, ad esempio il metil-etil-etere, il metil-t-butil etere e altri.

Regole alla base della nomenclatura degli eteri

Per i nomi comuni, i diversi gruppi alchilici legati all'atomo di ossigeno sono disposti in ordine alfabetico e la parola "etere" viene aggiunta alla fine, ad esempio benzil-fenil-etere. Se entrambi i gruppi alchilici sono uguali, viene utilizzato il prefisso "di", ad esempio etere dietilico.

Per i nomi IUPAC, il nome del gruppo più grande diventa la parola radice e il gruppo più piccolo viene denominato alcossi. Ad esempio, metossipropano.

Eteri ciclici: composti eterociclici

Gli eteri ciclici sono composti eterociclici con un atomo di ossigeno in un anello saturo. La nomenclatura IUPAC per gli eteri ciclici utilizza il prefisso "ox" seguito dal suffisso "irano", "etano", "olano", "ano" per indicare il numero di atomi di carbonio nei sistemi ad anelli  rispettivamente a tre, quattro, cinque e sei membri. La priorità numerica degli atomi dell'anello inizia con l'atomo di ossigeno.

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EthersStructureBondingEther Functional GroupOxygen AtomAlkyl GroupsAryl GroupsVinyl GroupsC O C LinkageDimethyl EtherTetrahedral Bond AngleSp3 HybridizedC O DistanceClassification Of EthersSymmetrical EthersUnsymmetrical EthersCommon NamesIUPAC NamesCyclic EthersHeterocyclic Compounds

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