3.11 : Conformazione a sedia del cicloesano

The chair conformation, being the most stable and predominant form of cyclohexane, is non-planar, with the “headrest” and “footrest” bonds lying above and below the planar “seat” bonds.

The stability is a consequence of no angle strain — owing to the ‘almost tetrahedral’ C-C-C bond angles — and no torsional strain — due to the perfectly staggered bonds.

The staggered arrangement is achieved when the substituents on each carbon arrange in two distinct orientations: axial and equatorial.

Axial bonds point straight up or straight down, parallel to the vertical axis of the ring.

Among the six axial bonds, three bonds are directed upward, while the remaining three bonds are directed downward, and the direction alternates from one ring carbon to the next.

The equatorial bonds point out sideways — positioned roughly along the equator of the ring — and are almost perpendicular to the vertical ring axis.

Out of the six equatorial bonds, three bonds have a slight upward slant, whereas the remaining three bonds have a slight downward slant.

Each carbon atom in the cyclohexane ring has an axial and an equatorial bond, pointing in opposite directions.

Moreover, each face of the ring has an alternating arrangement of axial and equatorial bonds.

At room temperature, one chair form conformationally changes into an energetically equivalent ‘other’ chair form. This chair-chair interconversion is called ring flipping, and the two conformations are in equilibrium.

Ring flipping causes the positions of axial and equatorial bonds to interchange, meaning all axial bonds become equatorial and all equatorial bonds become axial.

La conformazione a sedia è la forma più stabile del cicloesano grazie all'assenza di tensioni angolari e torsionali. L’assenza di deformazione angolare risulta dal fatto che l’angolo di legame del cicloesano è molto vicino all’angolo di legame tetraedrico ideale di 109,5° nel suo conformero a sedia. Allo stesso modo anche la tensione torsionale è assente grazie alla disposizione perfettamente sfalsata dei legami.

Gli atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio sono disposti in due diversi orientamenti assiali ed equatoriali per ottenere questa forma sfalsata. I legami assiali sono diretti verso l'alto o verso il basso, paralleli all'asse dell'anello, mentre i legami equatoriali si sviluppano lateralmente, all'incirca lungo l'equatore dell'anello. Dei sei legami assiali, tre sono rivolti verso l'alto e i restanti tre sono rivolti verso il basso. Allo stesso modo, tre dei sei legami equatoriali sono inclinati verso l'alto, mentre i restanti tre sono inclinati verso il basso. Pertanto, ciascun atomo di carbonio nell'anello del cicloesano ha un legame assiale ed uno equatoriale, che puntano in direzioni opposte.

Una conformazione a sedia del cicloesano può subire un cambiamento conformazionale in un altro conformero a sedia mediante la rotazione parziale dei legami C-C. Questa interconversione sedia-sedia che porta alla generazione di due forme di energia equivalenti è nota come ribaltamento dell’anello. Durante il ribaltamento dell'anello, i legami assiali ed equatoriali si scambiano di posizione. I legami assiali in una conformazione a sedia vengono convertiti in legami equatoriali nell'altra conformazione a sedia, mentre i legami equatoriali cambiano la loro posizione in legami assiali.

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Chair Conformation Cyclohexane Angle Strain Torsional Strain Bond Angle Tetrahedral Bond Angle Staggered Arrangement Axial Orientation Equatorial Orientation Ring Flipping

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