12.2 : Nomenclatura IUPAC delle aldeidi

Le aldeidi vengono denominate in base alle regole di nomenclatura sistematica stabilite dalla IUPAC. Per le aldeidi acicliche, la catena carboniosa più lunga contenente il gruppo aldeidico (–CHO) è considerata la catena madre. L'aldeide viene denominata sostituendo l'ultima lettera "e" nel nome dell'idrocarburo con "ale". Ad esempio, una semplice aldeide aciclica a sette membri del carbonio è chiamata eptanale, derivato dall'eptano. La catena del carbonio è numerata a partire dal carbonio aldeidico, sebbene il valore locante del carbonio aldeidico, 1, non sia incluso nel nome. I nomi di eventuali sostituenti presenti sulla catena del carbonio sono inclusi come prefissi ai nomi dei genitori, insieme ai corrispondenti valori locanti.

Figura 1: eptanale

Le aldeidi cicliche vengono denominate aggiungendo la parola "carbaldeide" alla fine del nome genitore dell'anello. Ad esempio, un'aldeide con il gruppo –CHO legato al cicloesano è chiamata cicloesanocarbaldeide. La numerazione della catena del carbonio in un'aldeide ciclica non inizia dal carbonio aldeidico; inizia invece dal carbonio dell'anello adiacente e continua nella direzione che conferisce il valore più basso ad un sostituente, ad esempio la 2-etilcicloesanocarbaldeide.

Figura 2: 2-etilcicloesanocarbaldeide

Se una molecola ha diversi gruppi funzionali, gli acidi hanno la massima priorità, seguiti da esteri, aldeidi, chetoni e alcoli. Quando un composto contiene un gruppo aldeidico e un gruppo a priorità più alta nella catena madre, il gruppo aldeidico è considerato un sostituente; cioè, la numerazione della catena carboniosa madre inizia dal gruppo con priorità più alta. La presenza del gruppo aldeidico è indicata anteponendo “osso” al nome genitore insieme al suo valore locante se il gruppo aldeidico si trova all'estremità della catena madre; ad esempio l'acido 3-ossopropanoico, dove l'atomo di carbonio del gruppo aldeidico fa parte della catena madre a tre atomi di carbonio.

Figura 3: acido 3-ossopropanoico

Tuttavia, se il gruppo aldeidico è un sostituente della catena madre, viene rappresentato anche come gruppo formile; per esempio, l'acido 2-formilbenzoico, dove il gruppo aldeidico è il sostituente di priorità inferiore del benzene.

Figura 4: acido 2-formilbenzoico