12.22 : Da aldeidi e chetoni ad alcani: riduzione di Wolff-Kishner

La riduzione di Wolff-Kishner prevede la conversione di aldeidi e chetoni in alcani utilizzando idrazina e una base. La reazione converte un gruppo carbonilico in un gruppo metilenico. Il metodo fu scoperto indipendentemente da N. Kishner nel 1911 e da L. Wolff nel 1912. La riduzione viene effettuata in solventi altobollenti come glicole etilenico e glicole dietilenico perché è necessario calore per deprotonare il protone N – H in una delle fasi di reazione.

La riduzione di Wolff-Kishner prevede due fasi chiave, tra cui la formazione di un derivato imminico, l'idrazone, attraverso una serie di passaggi e la perdita di N_2. Il meccanismo prevede molteplici reazioni di trasferimento di protoni che formano un legame N=N. Le fasi finali includono il trasferimento di un protone dall'azoto, una reazione di riarrangiamento per formare un carbanione con una conseguente perdita di N_2 e un trasferimento di protoni al carbanione per dare il prodotto finale: l'alcano.