14.2 : Nomenclatura dei derivati ​​degli acidi carbossilici: alogenuri acidi, esteri e anidridi acide

Denominazione degli alogenuri acidi

La IUPAC e i nomi comuni degli alogenuri acidi derivano dai corrispondenti acidi carbossilici, cambiando "acido -ico" in "alogenuro -il". Ad esempio, come mostrato di seguito, il nome IUPAC etanoil cloruro deriva dall'acido etanoico e il nome comune, acetil cloruro, è ottenuto dall'acido acetico.

IUPAC:	Acido etanoico	Cloruro di acetile
Comune:	Acido acetico	Acetyl chloride

Gli alogenuri dell'acido ciclico vengono denominati sostituendo il suffisso "acido carbossilico" con "alogenuro di carbonile". Ad esempio, se il gruppo cloruro di acetile è legato ad un anello cicloesano, il composto risultante è chiamato cicloesancarbonil cloruro, derivato dall'acido cicloesancarbossilico genitore.

IUPAC:	Acido cicloesancarbossilico	Cloruro di cicloesanocarbonile
Comune:	Acido cicloesancarbossilico	Cloruro di cicloesanocarbonile

Denominazione degli esteri

Gli esteri vengono nominati citando prima il gruppo alchilico attaccato all'atomo di ossigeno, quindi aggiungendo il nome dell'acido, dove il suffisso "acido -ico" è sostituito con "ato". In questo esempio, il nome IUPAC dell'estere è metil etanoato derivato dall'acido etanoico e il nome comune, metil acetato, è ottenuto dall'acido acetico.

IUPAC:	Acido etanoico	Etanoato di metile
Comune:	Acido acetico	Acetato di metile

Gli esteri ciclici, detti anche lattoni, prendono il nome sostituendo il suffisso “acido -ico” dell’acido genitore con “olattone”. L'esempio seguente è quello di un estere ciclico a quattro membri in cui il nome IUPAC e quello comune sono rispettivamente butanolattone e butirrolattone.

Per i nomi IUPAC, la posizione dell'atomo di ossigeno sull'anello viene dedotta numerando i carboni a partire dal carbonio carbonilico e aggiungendolo come prefisso. Pertanto, il butanolattone diventa 4-butanolattone. Nei nomi comuni il numero è sostituito da una lettera greca; tuttavia, l'atomo di carbonio adiacente al carbonio carbonilico viene etichettato per primo, dando il nome γ-⁠butirrolattone.

IUPAC:	Acido butanoico	4-butanolattone
Comune:	Acido butirrico	γ-butirrolattone

Denominazione delle anidridi acide

Le anidridi acide possono essere simmetriche o asimmetriche. Le anidridi simmetriche sono formate da una miscela di due acidi carbossilici identici e prendono il nome cambiando il suffisso “acido” con “anidride”. Ad esempio, il nome IUPAC anidride etanoica deriva dall'acido etanoico e il nome comune, anidride acetica, è ottenuto dall'acido acetico.

IUPAC:	Acido etanoico	Anidride etanoica
Comune:	Acido acetico	Anidride acetica

Al contrario, le anidridi asimmetriche sono formate da una miscela di due acidi diversi e vengono denominate citando entrambi gli acidi in ordine alfabetico, seguiti dal suffisso “anidride”. Nell'esempio seguente, il nome IUPAC e quello comune sono rispettivamente anidride propanoica etanoica e anidride propionica acetica.

IUPAC:	Acido etanoico	Acido propanoico	Anidride propanoica etanoica
Comune:	Acido acetico	Acido propionico	Anidride acetica propionica

A differenza delle anidridi degli acidi aciclici, le anidridi cicliche sono sintetizzate da acidi dicarbossilici. Tuttavia, la nomenclatura segue le stesse regole e i composti vengono denominati sostituendo il suffisso “acido” con “anidride”. Come mostrato di seguito, il nome IUPAC anidride butandioica deriva dall'acido butandioico e il nome comune, anidride succinica, è ottenuto dall'acido succinico.

IUPAC:	Acido butandioico	Anidride butandioica
Comune:	Acido succinico	Anidride succinica