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In questo articolo

  • Riepilogo
  • Abstract
  • Introduzione
  • Protocollo
  • Risultati
  • Discussione
  • Divulgazioni
  • Riconoscimenti
  • Materiali
  • Riferimenti
  • Ristampe e Autorizzazioni

Riepilogo

Un solubile in acqua rimovibile N-eterociclici carbene (NHC) ligando in mezzi acquosi tramite interazione ospite è stato sviluppato. Abbiamo dimostrato reazioni di metatesi di olefine rappresentante in acqua come bene come in diclorometano. Tramite l'interazione ospite / o estrazione, il catalizzatore residuo rutenio (Ru) era basso quanto 0,14 ppm dopo la reazione.

Abstract

Un metodo di rimozione di metalli di transizione altamente efficiente catalizzatore è sviluppato. Il catalizzatore solubile in acqua contiene un ligando NHC di nuova concezione per la rimozione del catalizzatore tramite interazioni host-guest. Il nuovo legante NHC possiede un'unità di glicole etilenico lineare adamantile (ospite) legato per inclusione idrofobo nella cavità di un host di β-ciclodestrina (β-CD) composto. Il nuovo legante NHC è stato applicato a un catalizzatore di metatesi di olefine Ru-basato. Il catalizzatore di Ru ha dimostrato attività eccellente in Rappresentante Ciclizzazione metatesi (RCM) e reazioni di polimerizzazione (ROMP) metatesi di anello-apertura in mezzi acquosi come solvente organico, CH2Cl2. Dopo la reazione è stata completata, il residuo persistente di Ru è stato rimosso dalla soluzione acquosa con l'efficienza di oltre il 99% (53 ppm di residuo di Ru) per semplice filtrazione utilizzando un ospite / interazione tra silice-innestati insolubile β-CD (host) e il adamantile frazione (ospite) sul catalizzatore. Il nuovo catalizzatore Ru inoltre ha dimostrato l'efficienza elevata rimozione tramite estrazione quando la reazione viene eseguita in solvente organico partizionando la miscela di reazione greggio tra strati di etere etilico ed acqua. In questo modo, il catalizzatore rimane in strato acquoso solo. In strato organico, il residuo Ru è solo 0,14 ppm nelle reazioni RCM di diallyl composti.

Introduzione

La rimozione della catalisi metallorganica omogenea dal prodotto è una questione importante in chimica moderna1,2. Catalizzatore residuo provoca non solo un problema di tossicità da relativo elemento di metallo pesante, ma anche una trasformazione indesiderata del prodotto dalla sua potenziale reattività. Catalizzatore omogeneo fornisce molti vantaggi, come ad alta attività, velocità di reazione rapida e chemoselettività3, tuttavia, la sua rimozione dal prodotto è molto più difficile di catalizzatore eterogeneo che viene semplicemente rimosso mediante filtrazione o decantazione. La combinazione dei vantaggi di catalizzatori omogenei ed eterogenei, cioè, reazione omogenea ed eterogenea rimozione, rappresenta un concetto importante per catalizzatori organometallici altamente reattivo e facilmente rimovibile. Figura 1 illustrato il principio di funzionamento per reazione omogenea ed eterogenea rimozione del catalizzatore via interazione ospite /.

Chimica ospite sono non covalente legame riconoscimento molecolare tra molecole ospitanti e molecole ospite in chimica supramolecolare4,5,6,7,8. Ciclodestrine (CDs), oligosaccaridi ciclici, sono rappresentante host molecole9,10,11,12, e sono state applicate nei grandi settori della scienza, come la scienza dei polimeri 13 , 14, catalisi15,16, applicazioni biomediche6,10e chimica analitica17. Una molecola ospite, adamatane, si lega fortemente alla cavità idrofobica di β-CD (host, 7-membered saccaride ciclico) con costante alta associazione, Ka (log Kun = 5,04)18. Questa affinità di legame supramolecolare è abbastanza forte per rimuovere il catalizzatore residuo complesso dalla soluzione acquosa reazione con solida β-CD supportati.

Tra molti catalizzatori che sono idonei per la rimozione di host-guest, catalizzatore di metatesi delle olefine Ru è stato studiato a causa di alta utilità pratica ed elevata stabilità contro aria e umidità. La reazione di metatesi delle olefine è uno strumento importante in chimica sintetica per formare un doppio legame carbonio-carbonio in presenza di un metallo di transizione catalizzatore19,20,21,22. Lo sviluppo di catalizzatore di metatesi delle olefine Ru stabile innescato la metatesi come un importante campo in chimica sintetica (ad es., RCM e croce metatesi (CM)) così come scienza dei polimeri (ad es., ROMP e metatesi aciclici diene (ADMET)). In particolare, il RCM sintetizza macrocicli e anelli di medie dimensioni che hanno lavorato sodo costruire23.

Nonostante sintetico utilities di Ru catalizzata metatesi olefinica, rimozione completa di catalizzatore di Ru usato dal prodotto desiderato è una sfida importante per molte applicazioni pratiche24. Ad esempio, 1912 ppm di residuo di Ru è stata osservata nel prodotto di metatesi di ciclizzazione dopo il gel di silice colonna cromatografia25. Ru residuo può causare problemi come isomerizzazione di olefine, decomposizione, colorazione e la tossicità dei prodotti farmaceutici26. Conferenza internazionale sull'armonizzazione (ICH) pubblicato una guida di riferimento dei reagenti metallo residui nel settore farmaceutico. Il massimo consentito è di livello Ru nel prodotto farmaceutico 10ppm27. Per questi motivi, vari approcci sono stati provati per rimuovere residui di Ru dal prodotto soluzione28,29,30,31,32,33. Inoltre, gli sviluppi di catalizzatori Ru rimovibili sono stati studiati per purificazione senza alcun trattamento speciale dopo la reazione. Tra i vari metodi di purificazione, modifiche di ligando del catalizzatore sono state provate per migliorare l'efficienza di filtrazione di gel di silice e di estrazione liquido. Ad esempio, gel di silice altamente efficiente filtrazione può essere ottenuta tag introdotti ioni su benzilidene34 o backbone di NHC ligando35,36. Il catalizzatore cuscinetto poly(ethylene glycol)37 o ione tag35 su un ligando NHC può migliorare l'efficienza di estrazione acquosa per rimozione catalizzatore Ru.

Recentemente, abbiamo riferito un altamente solubile in acqua Ru olefina metatesi catalizzatore, che ha dimostrato non solo elevata reattività, ma anche tasso di rimozione del catalizzatore alta. Inoltre, la rimozione di metatesi e catalizzatore si è verificato in diclorometano sia l'acqua34,35,36,37. La caratteristica fondamentale del nuovo catalizzatore è che il nuovo NHC porta adamantile legato oligo(ethylene glycol). Oligo(Ethylene Glycol) fornisce elevata solubilità in acqua del catalizzatore intero complesso. In più, il oligo(ethylene glycol) possiede adamantile fine gruppo che può essere utilizzato nell'interazione ospite con β-CD esterno.

Qui, abbiamo descritto i protocolli per la sintesi di catalizzatore, reazioni di metatesi e rimozione del catalizzatore in diclorometano sia l'acqua.

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Protocollo

Nota: Abbiamo presentato la sintesi di 4-(97-(adamantan-1-yloxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate (imidazolio sale A) e host complesso, β-CD innestate silice, nel nostro precedente carta38. Nel protocollo, descriviamo una sintesi delle nostre idrosolubile Ru olefina metatesi catalizzatore e metatesi reazioni (RCM e ROMP).

1. sintesi di (4-(97-((adamantan-1-yl)oxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesitylimidazolidinylidene)dichloro ( o - isopropoxyphenylmethylene) rutenio (1 catalizzatore)

  1. Asciugare un pallone a fondo rotondo 25 mL con una barra di agitazione, un flaconcino da 20 mL e una spatola in forno.
  2. Mettere 118 mg di imidazolio sale (0.060 mmol) in un flaconcino da 4 mL.
  3. Mettere il sale preparato imidazolio A nella cristalleria secco, un setto e la spatola in una camera a scatola per guanti e vuoto per 2 h.
  4. Dopo aver rimosso completamente l'aria nella camera di portaoggetti, eliminare il gas inerte nella camera, poi spostarli in glove box.
  5. Nella finestra di guanto, mettere 54 mg di Hoveyda-Grubbs (H-G) 1st generazione (0.090 mmol, 1.5 equiv.) in un flaconcino da 20 mL.
  6. Sciogliere il sale preparato imidazolio in 2,0 mL di toluene, quindi trasferirla nel pallone a fondo tondo 50 mL con la barra di agitazione.
  7. Aggiungere 0,18 mL di soluzione di ammide (KHMDS) bis (trimetilsilile) di potassio (soluzione 0,5 M di toluene, 0.090 mmol, 1.5 equiv.) nella soluzione di sale di imidazolio.
  8. Agitare la beuta per mescolare i reagenti.
  9. Sciogliere la generazione dist di H-G 1 in 3,0 mL di toluene, quindi aggiungere la soluzione nel pallone di reazione.
  10. Tappare il matraccio con setto, quindi rimuoverlo dalla scatola per guanti.
  11. Mescolare la miscela di reazione per 3 ore a 80 ° C.
  12. Dopo 3 h, purificare il catalizzatore mediante cromatografia su allumina neutra, eluito con EtOAc/MeOH = 15/1. Raccogliere la soluzione verde scura.
    Nota: Evaporazione del solvente non è necessaria prima di cromatografia. Valore di Rf è 0,46 su allumina neutra, eluito con EtOAc/MeOH = 15/1.
  13. Rimuovere il solvente sotto pressione ridotta.
  14. Vuoto il residuo finale per ottenere solido cereo di verde scuro.

2. metatesi reazione e la rimozione dei residui di catalizzatore in mezzi acquosi

  1. Preparare degassato ossido di deuterio (D2O) o acqua deionizzata di bubbling D2O o acqua deionizzata con gas azoto oltre 2 h.
  2. Mettere 4,4 mg di catalizzatore 1 (0,0020 mmol) e 41 mg di 2-allil -N,N,N- trimetilpent-4-en-1-aminium cloruro (substrato di ammonio tetraalkyl) (0,20 mmol) in ogni flaconcino di 4,0 mL.
  3. Sciogliere il substrato di ammonio tetraalkyl in 0,5 mL di degassato D2O (o H2O), quindi aggiungere la soluzione in catalizzatore 1.
  4. Sigillare la fiala di reazione, quindi scaldare la miscela di reazione per 24 h a 45 ° C. Monitorare la conversione di reazione di 1H NMR.
    Nota: Monitor 1conversione di picco H NMR da 3,25 ppm (doppietto, -NCH2CH - nel substrato) a 3,52 ppm (doppietto, -NCH2CH - nel prodotto).
  5. Dopo il completamento della reazione, raffreddare il flaconcino di reazione a temperatura ambiente.
  6. Aggiungere 150 mg di β-CD innestate silice nella miscela di reazione.
    Nota: Unità di β-CD innestate su gel di silice è stato calcolato in 1,57 10-4 mmol/mg analisi termogravimetrica (TGA).
  7. Mescolare la miscela di reazione per 10 h a temperatura ambiente.
  8. Filtrare la miscela di reazione attraverso il tappo di cotone.
  9. Rimuovere il solvente in un congelamento essiccatore.

3. anello-apertura metatesi polimerizzazione e la rimozione dei residui di catalizzatore in mezzi acquosi

  1. Preparare degassato D2O o acqua deionizzata di bubbling D2O o acqua deionizzata con gas azoto oltre 2 h.
  2. Mettere 4,4 mg del catalizzatore 1 (0,0020 mmol) e 17,1 mg di 2-((3aR*,4S*,7R*,7aS*)-1,3-diosso-1,3, 3a, 4, 7, 7a-esaidro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)- Cloruro di N,N,N- trimethylethan-1-aminium (monomero, Figura 5) (0.060 mmol) in ogni flaconcino di 4,0 mL.
  3. Sciogliere il monomero in 0,5 mL di degassato D2O (o H2O), quindi aggiungere la soluzione in catalizzatore 1.
  4. Sigillare la fiala di reazione, quindi scaldare la miscela di reazione per 2 h a 45 ° C. Monitorare la conversione di reazione di 1H NMR.
    Nota: Monitor 1H NMR picco scomparsa a 6,14 ppm (-CH= CH- nel monomero).
  5. Dopo il completamento della reazione, raffreddare il flaconcino di reazione a temperatura ambiente.
  6. Placare la reazione con 0,1 mL di etere etilico.
    Nota: Tempra è necessario dissociare il catalizzatore Ru da catena polimerica terminale.
  7. Aggiungere 150 mg di β-CD innestate silice nella miscela di reazione.
  8. Mescolare la miscela di reazione per 10 h a temperatura ambiente.
  9. Filtrare la miscela di reazione attraverso il tappo di cotone.
  10. Rimuovere il solvente in un congelamento essiccatore.

4. metatesi reazione e rimozione del catalizzatore residuo da CH2Cl2

  1. Mettere 4,4 mg del catalizzatore 1 (0,0020 mmol) e 48 mg di diallylmalonate di dietile (0,20 mmol) in ogni flaconcino di 4,0 mL.
  2. Sciogliere il diallylmalonate etilico in 0,5 mL di CH2Cl2, quindi aggiungere la soluzione in catalizzatore 1.
  3. Sigillare la fiala di reazione, quindi mantenere la miscela di reazione a temperatura ambiente per 1 h. Monitor la conversione di reazione di 1H NMR.
    Nota: Monitor 1H NMR picco conversione da 2,63 ppm (doppietto, -CCH2CH = CH2 nel substrato) a 3,01 ppm (singoletto, -CCH2CH = CHCH2C - nel prodotto).
  4. Dopo il completamento della reazione, è possibile trasferire la miscela di reazione risultante in un flaconcino da 30 mL.
  5. Diluire la soluzione di reazione con 15 mL di etere etilico.
  6. Lavare la soluzione organica con 15 mL di acqua per cinque volte.
  7. Asciugare lo strato organico con MgSO4, quindi filtrare la soluzione attraverso il tappo di cotone per rimuovere le particelle di MgSO4 .
  8. Aggiungere 60 mg di carbone attivo nella soluzione risultante, quindi mescolare la miscela per 24 h a temperatura ambiente.
  9. Filtrare la soluzione attraverso il tappo di cotone per rimuovere il carbone attivo, quindi rimuovere il solvente sotto pressione ridotta.

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Risultati

Figura 2 descrive la reazione di scambio ligando per nostro catalizzatore 1. Spettro 1H NMR 1è illustrato nella Figura 3.

La figura 4 Mostra il RCM in soluzione acquosa e successiva rimozione del catalizzatore usato dalla miscela di reazione tramite interazione ospite, e la tabella 1 riassume RC...

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Discussione

Abbiamo descritto la sintesi di catalizzatore metatesi delle olefine rimovibile omogeneo Ru e la sua rimozione da soluzioni acquose ed organiche. Catalisi omogenea offre numerosi vantaggi rispetto ai catalizzatori eterogenei, quali elevata reattività e velocità di reazione rapida; Tuttavia, la rimozione del catalizzatore usato dal prodotto è più difficile di catalizzatore eterogeneo3. La caratteristica fondamentale del catalizzatore sintetizzato è il ligando NHC, che porta il adamantile tethe...

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Divulgazioni

Gli autori non dichiarano alcun interesse finanziario concorrenti.

Riconoscimenti

Questo lavoro è stato sostenuto dall'iniziativa Florida State University energia e assunzione di materiali e la FSU dipartimento di chimica e ingegneria biomedica.

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Materiali

NameCompanyCatalog NumberComments
Hoveyda-Grubbs Catalyst 1st GenerationSigma-Aldrich577944Air sensitivie. Light sensitivie.
Diethyl diallylmalonateSigma-Aldrich283479
Ethyl vinyl etherSigma-Aldrich422177Air sensitive.
Aluminum oxideSigma-Aldrich06300Activated, neutral, Brockmann Activity I
Potassium bis(trimethylsilyl)amide solution (0.5 M in toluene)Sigma-Aldrich277304Moisture sensitive.
Etyhl acetateVWRBDH1123Flammable liquid.
MethanolVWRBDH1135Flammable liquid. Toxic.
Deuterium Oxide 99.8%DTCIW0002
Methylene Chloride-D2 (D, 99.8%)Cambridge Isotope Laboratories, Inc.DLM-23Flammable liquid. Toxic.
Activated carbonSigma-Aldrich242276
Magnesium sulfateEMD MilliporeMX0075
Ethyl etherEMD MilliporeEX0190Flammable liquid.

Riferimenti

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