Reazione di accoppiamento catalizzata da palladio

Fonte: Vy M. Dong e Faben Cruz, Dipartimento di Chimica, Università della California, Irvine, CA

Questo esperimento dimostrerà il concetto di accoppiamento incrociato catalizzato dal palladio. Verrà illustrato il set-up di una tipica reazione di accoppiamento incrociato catalizzato pd. Le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzato da Pd hanno avuto un profondo effetto sul modo in cui i chimici sintetici creano molecole. Queste reazioni hanno permesso ai chimici di costruire legami in modi nuovi e più efficienti. Tali reazioni hanno trovato applicazioni diffuse nell'industria chimica fine e farmaceutica. Le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzato pd aggiungono un altro strumento alla cassetta degli attrezzi del chimico per la costruzione di legami carbonio-carbonio, che sono fondamentali per la chimica organica. La combinazione dell'importanza di creare legami carbonio-carbonio e l'impatto dell'accoppiamento incrociato catalizzato da Pd hanno portato queste reazioni ad essere oggetto del Premio Nobel per la Chimica 2010. Ei-ichi Negishi, uno dei destinatari del Premio Nobel per la chimica 2010, ha spiegato nella sua conferenza Nobel che una delle sue motivazioni per lo sviluppo di questa chimica era quella di sviluppare "metodi simili a Lego semplici ampiamente applicabili per collegare due diversi gruppi organici".

1. Aggiungere 4-iodoacetofenone (246 mg, 1 equivalente, 1 mmol), acido acrilico (100 μL, 1,5 equivalenti, 1,5 mmol), carbonato_{di sodio}(Na 2 CO₃, 318 mg, 3 equivalenti, 3 mmol), PdCl₂ (2 mg, 0,01 equivalenti, 0,01 mmol) e acqua (5 mL, 0,2 M) a un pallone a fondo rotondo (~ 20 mL) dotato di una barra magnetica.
2. Riscaldare la reazione a circa 100 °C e mescolare fino al consumo completo di 4-iodoacetofenone (ci

Il prodotto deve essere un solido con il seguito spettro NMR ¹H: ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d_6):δ (ppm) 2,60 (s, 3H), 6,67 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 16,0 Hz, 1H). 7,83 (d, J = 8,4 Hz, 2H). 7,97 (d, J = 8,4 Hz, 2H).

Queste reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal Pd hanno cambiato il modo in cui le molecole vengono sintetizzate in contesti accademici e industriali. L'impatto di questa tecnologia può essere visto nel modo in cui i chimici costruiscono strutture complesse per prodotti farmaceutici, prodotti chimici agricoli e materiali. Oltre agli accoppiamenti incrociati catalizzato da Pd, la catalisi dei metalli di transizione ha cambiato (e continua a cambiare) il modo in cui i chimici sintetici preparano molecole che .